methyl [(2S)-3,3-dimethyl-1-({(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl}amino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1192510-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(2S)-3,3-dimethyl-1-({(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl}amino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-[[(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1192510-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: PSLBTXPTGFTVSM-SOUVJXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2S)-3,3-dimethyl-1-({(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl}amino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 阿扎那韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。

  公开号：

  WO2013014633A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol hydrochloride 在 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl [(2S)-3,3-dimethyl-1-({(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl}amino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。

  公开号：

  WO2013014633A1

文献信息

• Process for Synthesizing Atazanavir
  申请人：Chen Weiping

  公开号：US20090270499A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a process for synthesizing Atazanvir, including novel intermediates and novel steps to various intermediates along the synthetic pathway.

  本发明涉及一种合成阿扎那韦的方法，包括合成途径中的新型中间体和新型步骤。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING ATAZANAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ATAZANAVIR
  申请人：OXYRANE PTY LTD

  公开号：WO2009130534A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a process for synthesizing Atazanavir, Formula (I), including novel intermediates and novel steps to various intermediates along the synthetic pathway.

  本发明涉及一种合成阿扎那韦（Atazanavir）的方法，包括新颖的中间体和沿合成途径的各种中间体的新颖步骤。其中，阿扎那韦的化学式为（I）。
• 阿扎那韦的合成方法
  申请人：南宁信肽生物技术有限责任公司

  公开号：CN107540603A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种阿扎那韦的合成方法，包括式Ⅴ化合物(S)‑1‑((S)‑2‑环氧乙基‑1‑苯基乙烷‑2‑基‑氨基)‑3，3‑二甲基‑1‑羰基丁烷‑2‑基‑氨基甲酸甲酯和式Ⅷ化合物N‑1‑[N‑(甲氧羰基)‑L‑叔亮氨酸基]‑N‑2‑[4‑(2‑吡啶基)‑苄基]肼在有机溶剂中经亲核取代反应生成式Ⅸ化合物1‑[4‑(2‑吡啶基)苯基]‑5(S)‑2，5‑双[N‑(甲氧羰基)‑L‑叔亮氨酸基]氨基}‑4(S)‑羟基‑6‑苯基‑2‑氮杂己烷Ⅷ，即阿扎那韦。本发明原料来源广，产物易纯化，成本低；简化了合成步骤；操作简便，工艺流程简单，对设备无特殊要求，适于大规模生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-EPOXY-2-AMINO-1-SUBSTITUTED BUTANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Singh Rakesh

  公开号：US20110178305A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a process for the preparation of threo-3,4-epoxy-2-amino-1-substituted butane derivatives represented by general Formula I which comprises reacting compound of Formula III or salt thereof with an active ester of acid of Formula IV and treating the product thereof with base. The carbon atom bonded to the radical R 3 in Formula I and IV is in the (R)-, (S)- or (R,S)-configuration. The compounds of Formula I and III, particularly in their (2S,3R) configuration are useful intermediates for the preparation of atazanavir bisulfate.

  本发明涉及一种制备一般式I所表示的threo-3,4-环氧-2-氨基-1-取代丁烷衍生物的过程，该过程包括将一般式III化合物或其盐与一般式IV的酸的活性酯反应，然后用碱处理其产物。在公式I和IV中与基团R3键合的碳原子处于(R)-、(S)-或(R,S)-构型。一般式I和III的化合物，特别是它们的(2S,3R)构型，是制备阿扎那韦双硫酸盐的有用中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-EPOXY-2-AMINO-1-SUBSTITUTED BUTANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BUTANE 3,4-ÉPOXY-2-AMINO-1-SUBSTITUÉS ET LEURS COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2009136365A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for the preparation of threo-3,4-epoxy-2- amino-1-substituted butane derivatives represented by general Formula I which comprises reacting compound of Formula III or salt thereof with an active ester of acid of Formula IV and treating the product thereof with base. The carbon atom bonded to the radical R3 in Formula I and IV is in the (R)-, (S)- or (R,S)-configuration. The compounds of Formula I and III, particularly in their (2S,3R) configuration are useful intermediates for the preparation of atazanavir bisulfate.

  本发明涉及一种制备一般式I所代表的threo-3,4-环氧-2-氨基-1-取代丁烷衍生物的方法，包括将一般式III化合物或其盐与一般式IV酸的活性酯反应，并用碱处理其产物。在公式I和IV中与基团R3键合的碳原子处于(R)-、(S)-或(R,S)-构型。公式I和III的化合物，特别是它们的(2S,3R)构型，可用作atazanavir硫酸盐的中间体。