methyl [(2S)-1-{[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino}-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [(2S)-1-{[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino}-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 370.876
• InChiKey: ZVQPYTQXZSPVSO-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2S)-1-{[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino}-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 阿扎那韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。

  公开号：

  WO2013014633A1
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl [(2S)-1-{[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino}-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-EPOXY-2-AMINO-1-SUBSTITUTED BUTANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备threo-3,4-环氧-2-氨基-1-取代丁烷衍生物的方法，该衍生物由通式I表示，包括将通式III化合物或其盐与通式IV酸的活性酯反应，并用碱处理其产物。在通式I和IV中与基团R3键合的碳原子处于(R)-、(S)-或(R,S)-构型。通式I和III的化合物，特别是它们的(2S,3R)构型，可用作制备阿扎那韦双硫酸盐的中间体。

  公开号：

  US20110178305A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dimethylethyl[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 、 1-[4-(pyridine-2-yl)-phenyl]-4(S)-hydroxy-2-N-tert-butoxycarbonylamino-5(S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-tert-leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane 在 (2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol 、 methyl [(2S)-1-{[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino}-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 作用下， 以without isolating (2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol (Formula III), methyl[(2S)-1-{[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino}-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate (Formula IV) and/or methyl[(2S)-3,3-dimethyl-1-({ (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl}amino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate (Formula V) intermediate compounds的产率得到(2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  US20140343290A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013014633A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of atazanavir bisulfate, an inhibitor of retroviral aspartate protease. The process of the present invention comprises conversion of 1,1-dimethylethyl[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy- -phenylbutan-2-yl]carbamate (Formula II) into 1-[4-(pyridine-2-yl)-phenyl]-4(S)-5 hydroxy-2-N-tert-butoxycarbonylamino-5(S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-tert- leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane (Formula VII) without isolating intermediate compounds formed therein, followed by its subsequent conversion to atazanavir or its bisulfate salt.

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-EPOXY-2-AMINO-1-SUBSTITUTED BUTANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BUTANE 3,4-ÉPOXY-2-AMINO-1-SUBSTITUÉS ET LEURS COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2009136365A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a process for the preparation of threo-3,4-epoxy-2- amino-1-substituted butane derivatives represented by general Formula I which comprises reacting compound of Formula III or salt thereof with an active ester of acid of Formula IV and treating the product thereof with base. The carbon atom bonded to the radical R3 in Formula I and IV is in the (R)-, (S)- or (R,S)-configuration. The compounds of Formula I and III, particularly in their (2S,3R) configuration are useful intermediates for the preparation of atazanavir bisulfate.

  本发明涉及一种制备一般式I所代表的threo-3,4-环氧-2-氨基-1-取代丁烷衍生物的方法，包括将一般式III化合物或其盐与一般式IV酸的活性酯反应，并用碱处理其产物。在公式I和IV中与基团R3键合的碳原子处于(R)-、(S)-或(R,S)-构型。公式I和III的化合物，特别是它们的(2S,3R)构型，可用作atazanavir硫酸盐的中间体。
• US2014/343290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-EPOXY-2-AMINO-1-SUBSTITUTED BUTANE DERIVATIVES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Singh Rakesh

  公开号：US20110178305A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a process for the preparation of threo-3,4-epoxy-2-amino-1-substituted butane derivatives represented by general Formula I which comprises reacting compound of Formula III or salt thereof with an active ester of acid of Formula IV and treating the product thereof with base. The carbon atom bonded to the radical R 3 in Formula I and IV is in the (R)-, (S)- or (R,S)-configuration. The compounds of Formula I and III, particularly in their (2S,3R) configuration are useful intermediates for the preparation of atazanavir bisulfate.

  本发明涉及一种制备一般式I所表示的threo-3,4-环氧-2-氨基-1-取代丁烷衍生物的过程，该过程包括将一般式III化合物或其盐与一般式IV的酸的活性酯反应，然后用碱处理其产物。在公式I和IV中与基团R3键合的碳原子处于(R)-、(S)-或(R,S)-构型。一般式I和III的化合物，特别是它们的(2S,3R)构型，是制备阿扎那韦双硫酸盐的有用中间体。
• US20140343290A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——