(2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol hydrochloride | 369362-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane hydrochloride；(2R,3S)-3-Amino-1-chloro-4-phenylbutan-2-olhydrochloride；(2R,3S)-3-amino-1-chloro-4-phenylbutan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 369362-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO*ClH
• 分子量: 236.141
• InChiKey: UUFFFFLPZDDWLI-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol hydrochloride 在 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl [(2S)-3,3-dimethyl-1-({(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylethyl}amino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。

  公开号：

  WO2013014633A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以32 g的产率得到(2S,3R)-2-amino-4-chloro-1-phenylbutan-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。

  公开号：

  WO2013014633A1

文献信息

• Production method of aminochlorohydrin sulfate
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1777213A1

  公开（公告）日：2007-04-25

  Highly pure (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane or (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane may be conveniently produced in high yield by: (a) reacting compound (1) with lithiumchloromethane to give compound (2) and at least a byproduct; (b) dissolving compound (2) and the byproduct in a polar solvent and adding water to the solution to precipitate compound (2) as crystals; (c) reducing the crystals of compound (2) to give compound (3) and at least its diastereomer as an impurity; (d) adding sulfuric acid thereto to give compound (4) and at least its diastereomer as an impurity; and (e) precipitating compound (4) as crystals from a solution containing acetic acid ester or acetic acid ester.

  (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane或(2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane可以通过以下步骤方便地高产率地制备：(a)将化合物(1)与氯甲基锂反应，得到化合物(2)和至少一种副产物；(b)将化合物(2)和副产物溶解在极性溶剂中，并向溶液中加入水，使化合物(2)以晶体形式沉淀出来；(c)将化合物(2)的晶体还原，得到化合物(3)和至少其对映异构体作为杂质；(d)加入硫酸至其中，得到化合物(4)和至少其对映异构体作为杂质；(e)从含有乙酸酯或乙酸酯的溶液中沉淀化合物(4)为晶体。
• US2014/343290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140343290A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——