4-methylene-6-phenylhexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylene-6-phenylhexan-1-ol
• 英文别名: 4-Methylidene-6-phenylhexan-1-ol；4-methylidene-6-phenylhexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ASVMRFJEHPKXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-6-phenylhexan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₆₅H₈₃O₄P 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的交叉组装限制双功能催化不对称卤化

  摘要：

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 盐酸二甲胺 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-methylene-6-phenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇的对映选择性铜催化碳醚化合成螺环醚

  摘要：

  螺环醚可以在生物活性化合物中找到。这种铜催化的对映选择性烯烃碳醚化提供了5,5,5,6,6,6,6螺环产物，其中含有完全取代的手性碳中心，对映体过量高达99％。该反应的特征是由无环底物形成两个环，被芳烃，烯烃或炔烃官能化的1,1-二取代的烯醇，显然构成了合成手性螺环醚的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201808554

文献信息

• Activation of olefins via asymmetric Brønsted acid catalysis
  作者：Nobuya Tsuji、Jennifer L. Kennemur、Thomas Buyck、Sunggi Lee、Sébastien Prévost、Philip S. J. Kaib、Dmytro Bykov、Christophe Farès、Benjamin List

  DOI：10.1126/science.aaq0445

  日期：2018.3.30

  Attacking olefins with chiral acids A little acid can accelerate a wide range of chemical reactions. The advent of chiral phosphoric acid derivatives has been useful for biasing these reactions toward just one of two mirror-image products. For the most part, though, these chiral catalysts have interacted with basic sites such as carbonyl groups. Tsuji et al. now extend asymmetric acid catalysis to simple carbon-carbon

  用手性酸攻击烯烃 少量的酸可以加速多种化学反应。手性磷酸衍生物的出现有助于将这些反应偏向于两种镜像产物中的一种。然而，在大多数情况下，这些手性催化剂与羰基等碱性位点相互作用。辻等人。现在将不对称酸催化扩展到简单的碳碳双键。他们定制的亚胺二磷酸盐形成了一个口袋，使烯烃定向以在质子化后仅在一个面上实现主要的分子内烷氧基化。科学，这个问题 p。1501 一种手性磷酸衍生物可以催化控制烯烃加氢烷氧基化的立体化学。用于不对称化学合成的烯烃活化传统上依赖于过渡金属催化剂。相比之下，具有适当强度的 Brønsted 酸性位点的生物酶可以使烯烃质子化，从而产生最终反应形成天然产物的碳正离子。尽管化学家最近设计了手性布朗斯台德酸催化剂来活化亚胺和羰基化合物，但模仿这些酶使简单的烯烃质子化，然后参与不对称催化反应仍然是一个重大的合成挑战。在这里，我们展示了一类受限的强手性布朗斯台德酸能够催化无偏烯烃的不对称分
• Fluoro-lactonization of 4-alkenoic acid derivatives with N-fluoropentachloropyridinium triflate
  作者：Midori Okada、Yuko Nakamura、Hiroaki Horikawa、Tadashi Inoue、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03542-7

  日期：1997.5

  Fluoro-lactonization of 4-alkenoic acid derivatives containing an aryl substituent at the 4- or 5-position with N-fluoropentachloropyridinium triflate proceeds smoothly in a regioselective manner with little or no diastereoselectivity. These reactions possibly involve aryl-stabilized alpha-fluorocarbocation intermediates formed via single electron transfer from the pyridinium salt to the olefin as the first step. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Synthesis of Spirocyclic Ethers by Enantioselective Copper-Catalyzed Carboetherification of Alkenols
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Chanchamnan Um、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201808554

  日期：2018.9.24

  6‐ and 6,6‐spirocyclic products containing fully substituted chiral carbon centers with up to 99 % enantiomeric excess. This reaction features the formation of two rings from acyclic substrates, 1,1‐disubstituted alkenols functionalized with either arenes, alkenes, or alkynes, and clearly constitutes a powerful way to synthesize chiral spirocyclic ethers.

  螺环醚可以在生物活性化合物中找到。这种铜催化的对映选择性烯烃碳醚化提供了5,5,5,6,6,6,6螺环产物，其中含有完全取代的手性碳中心，对映体过量高达99％。该反应的特征是由无环底物形成两个环，被芳烃，烯烃或炔烃官能化的1,1-二取代的烯醇，显然构成了合成手性螺环醚的有效方法。
• Cross-assembly confined bifunctional catalysis via non-covalent interactions for asymmetric halogenation
  作者：Tianyu Zheng、Rui Chen、Jingxian Huang、Théo P. Gonçalves、Kuo-Wei Huang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.01.016

  日期：2023.2

  catalysis plays a key role in the synthesis of useful compounds. By offering a sterically confined environment, chiral bifunctional catalysts can achieve highly enantioselective reactions. However, introducing suitable substituents to create a confined microenvironment for asymmetric catalysis on many occasions involves tedious procedures, leading to inefficient reaction optimization. Herein, we report

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。