N,N-diethyl-3-quinolinecarboxamide | 855763-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: N,N-diethylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 855763-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: SOQUKNZGBFCADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-quinolinecarboxamide 在 铂 、 苯 作用下， 生成 1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROERGOT RELATIVES: QUINOLINECARBOXAMIDES AND ESTERS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01122a009
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-quinolinecarboxamide N-oxide 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用Hantzsch酯作为轻度还原剂对N-杂环N-氧化物进行高度化学选择性脱氧

  摘要：

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02805

文献信息

• Highly chemoselective deoxygenation of N-heterocyclic <i>N</i>-oxides under transition metal-free conditions
  作者：Se Hyun Kim、Ju Hyeon An、Jun Hee Lee

  DOI：10.1039/d1ob00260k

  日期：——

  the most useful tools for synthesizing various N-heterocyclic compounds, the highly chemoselective deoxygenation of densely functionalized N-heterocyclic N-oxides has received much attention from the synthetic chemistry community. Here, we provide a protocol for the highly chemoselective deoxygenation of various functionalized N-oxides under visible light-mediated photoredox conditions with Na2-eosin

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。
• 喹啉酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111995575A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种喹啉酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将喹啉羧酸类化合物和秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，以经济易得的喹啉羧酸类化合物和秋兰姆为原料，在空气中直接发生酰胺化反应生成相应的喹啉酰胺类化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容喹啉基和酰胺基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Asymmetric addition of chiral boron-ate complexes to cyclic iminium ions
  作者：Maziar Mohiti、Constantinos Rampalakos、Kathryn Feeney、Daniele Leonori、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c3sc52409d

  日期：——

  Boron-ate complexes derived from enantioenriched secondary benzylic boronic esters and aryl lithiums have been reacted with quinolinium, pyridinium and dihydroisoquinolinium salts to give enantioenriched heterocyclic structures with very high diastereocontrol over two contiguous stereogenic centres (87: 1 3–99 : 1 dr; >95 : 5 es). The salts were derived from the corresponding heterocycle and Troc-Cl

  衍生自对映体富集的仲苄基硼酸酯和芳基锂的硼酸盐络合物已与喹啉鎓盐，吡啶鎓和二氢异喹啉鎓盐反应生成了对映体富集的杂环结构，对两个连续的立体异构中心具有非常高的非对映异构控制（87：1 3–99：1 dr;> 95：5 es）。所述盐衍生自相应的杂环和Troc-Cl或二甲基Troc-Cl。在喹啉鎓盐和吡啶鎓盐的情况下，3-羧基酰胺基的存在增加了反应性和非对映选择性。
• Quinoline inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020177587A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  它们作为cGMP PDE的抑制剂特别是Type5是有用的。
• Chiavarelli; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 86,88
  作者：Chiavarelli、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——