5-(phenylselenenyl)uridine | 101760-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(phenylselenenyl)uridine
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(phenylselanyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2-yl)-5-(phenylselanyl) pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylselanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101760-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆Se
• 分子量: 399.262
• InChiKey: NSGFNXYKRUYMDU-XIDUGBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 尿嘧啶核苷 在 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到5-(phenylselenenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  NaI / H2O2介导的未保护尿嘧啶及其衍生物的亚磺酰化和硒基化。

  摘要：

  建立了有效的碘化物催化/过氧化氢介导的未保护的尿嘧啶及其衍生物与简单硫醇和二硒化物的亚磺酰化和硒基化反应。这种偶联耐受多种官能团，以良好至极佳的收率（高达93％）提供各种5-硫/硒取代的尿嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02183

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-phenylselenenyl-substituted pyrimidine nucleosides
  作者：Raymond F. Schinazi、Jack Arbiser、Jung Ja S. Lee、Thomas I. Kalman、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00157a031

  日期：1986.7

  derivatives of pyrimidine nucleosides were synthesized by electrophilic addition of phenylselenenyl chloride to the nucleosides under basic conditions. With use of this route, 5-(phenylselenenyl)-6-azauracil was also prepared. These compounds may serve as inhibitors of thymidylate synthase, as potential antiviral and anticancer agents, and as versatile intermediates for the synthesis of 5- or 6-substituted

  嘧啶核苷的几种5-苯基硒烯基衍生物是通过在碱性条件下亲电将苯基硒烯基氯加到核苷上而合成的。利用该途径，还制备了5-（苯基硒烯基）-6-氮杂尿嘧啶。这些化合物可用作胸苷酸合酶的抑制剂，潜在的抗病毒剂和抗癌剂，以及用作5或6取代核苷合成的通用中间体。5-（苯基硒烯基）阿拉伯糖基尿嘧啶（PSAU，4）和相应的胞嘧啶类似物（PSAC，5）是对阿拉伯糖胞嘧啶耐药的早幼粒细胞白血病细胞系的弱抑制剂。PSAU和PSAC对L1210细胞的活性明显低于ara-C，并且发现它们选择性地干扰2'-脱氧胞苷和2'的细胞摄取和/或磷酸化
• Arylhydrazine salt‐selenium: A novel and efficient reagent system for arylselenenylation of unprotected uracil and its derivatives
  作者：Yi Wu、Qi‐Yun Peng、Yan‐Ling He、Xiao‐He Zheng、Yan‐Qin Chen、Hai‐Bo Wang、Bing Wang、Jun Xie、Lei Tang、Cong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4763

  日期：2024.2

  A convenient and efficient reagent system of arylhydrazine salt-selenium was developed to directly selenizing uracil preparation of 5-selenium uracil. In the presence of this reagent, a variety of uracil/pyrimidine converts to their corresponding 5-arylselanyluracils/5-selenopyrimidine with good yield and high regioselectivity. Elemental selenium of commercially accessible, stable, affordable, and

  开发了一种方便、高效的芳肼盐-硒试剂体系，用于直接硒化尿嘧啶制备5-硒尿嘧啶。在该试剂存在下，多种尿嘧啶/嘧啶可转化为相应的 5-芳基硒基尿嘧啶/5-硒代嘧啶，且收率良好，区域选择性高。使用市售的、稳定、价格实惠且易于使用的元素硒作为硒化试剂。该反应具有吸引力且实用，因为不需要催化剂或配体，并且可以耐受多种官能团。
• A NaI/H₂O₂-Mediated Sulfenylation and Selenylation of Unprotected Uracil and Its Derivatives
  作者：Xue-Dong Li、Yu-Ting Gao、Ying-Jie Sun、Xiao-Yang Jin、Dong Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02183

  日期：2019.9.6

  efficient iodide-catalyzed/hydrogen peroxide mediated sulfenylation and selenylation of unprotected uracil and its derivatives with simple thiols and diselenides was established. This coupling tolerates a broad variety of functional groups to provide diverse 5-sulfur/selenium-substituted uracil derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  建立了有效的碘化物催化/过氧化氢介导的未保护的尿嘧啶及其衍生物与简单硫醇和二硒化物的亚磺酰化和硒基化反应。这种偶联耐受多种官能团，以良好至极佳的收率（高达93％）提供各种5-硫/硒取代的尿嘧啶衍生物。