2',3'-O-(methoxymethylidene)uridine | 16667-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-(methoxymethylidene)uridine
• 英文别名: 2',3'-O-(Methoxyethylidene)uridine；Uridine, 2a(2),3a(2)-O-(1-methoxyethylidene)-；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 16667-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PRFPBMCNZQLAKN-OVOFKMGNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-(methoxymethylidene)uridine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 二乙酰基-2'脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 尿嘧啶核苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2',3'-O-(methoxymethylidene)uridine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and General Synthesis of 5′-Esters of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides: A Facile Opening of 2′,3′-Orthoacetates of Ribonucleosides Followed by Reductive Elimination of the Halogenoacetates

  摘要：

  描述了一种从核糖核苷开始的三步反应序列，最终得到相应的5'-O-酰基-2',3'-二脱氧-2',3'-二氢核苷。关键中间体是溴乙酸酯，由2',3'-甲氧基亚乙基核苷与乙酰溴反应制得。利用锌-铜偶对溴乙酸酯进行还原消除，可在良好的总体产率下获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25853

文献信息

• Linkers and co-coupling agents for optimization of oligonucleotide synthesis and purification on solid supports
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US09303055B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  A method of modulation of synthesis capacity on and cleavage properties of synthetic oligomers from solid support is described. The method utilizes linker molecules attached to a solid surface and co-coupling agents that have similar reactivities to the coupling compounds with the surface functional groups. The preferred linker molecules provide an increased density of polymers and more resistance to cleavage from the support surface. The method is particularly useful for synthesis of oligonucleotides, oligonucleotides microarrays, peptides, and peptide microarrays. The stable linkers are also coupled to anchor molecules for synthesis of DNA oligonucleotides using on support purification, eliminating time-consuming chromatography and metal cation presence. Oligonucleotides thus obtained can be directly used for mass analysis, DNA amplification and ligation, hybridization, and many other applications.

  描述了一种调节合成寡聚体的合成能力和固相支持上的裂解特性的方法。该方法利用连接分子连接到固体表面上，并利用具有与表面功能团相似反应性的共偶联剂。首选的连接分子提供了聚合物的增加密度和更多的抗裂解性能，使其不易从支持表面上裂解。该方法特别适用于合成寡核苷酸、寡核苷酸微阵列、肽和肽微阵列。稳定的连接剂还与锚定分子结合，用于在支持上纯化DNA寡核苷酸的合成，消除了耗时的色谱和金属阳离子的存在。因此获得的寡核苷酸可以直接用于质谱分析、DNA扩增和连接、杂交等许多其他应用。
• Chemistry and structure of modified uridine dinucleosides are determined by thiolation
  作者：Wanda S. Smith、Hanna Sierzputowska-Gracz、Elzbieta Sochacka、Andrzej Malkiewicz、Paul F. Agris

  DOI：10.1021/ja00047a005

  日期：1992.10

  The structural determination of modified nucleosides is important for understanding the chemistry, structure, and functional changes that they introduce to the nucleic acid in which they occur

  修饰核苷的结构测定对于理解它们引入发生它们的核酸的化学、结构和功能变化很重要
• Conversion of pyrimidine nucleoside 2',3'-orthoacetates into pyrimidine 2'-azido-2'-deoxynucleosides
  作者：Marshall W. Logue、Byung Hee Han

  DOI：10.1021/jo01312a043

  日期：1980.11
• Kierzek, Ryszard; Markiewicz, Wojciech T., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1990, vol. 38, # 1-12, p. 29 - 36
  作者：Kierzek, Ryszard、Markiewicz, Wojciech T.

  DOI：——

  日期：——
• Marel, G. A. van der; Wille, G.; Boom, J. H. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 7-8, p. 241 - 246
  作者：Marel, G. A. van der、Wille, G.、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——