cyclohexanesulfonyl azide | 20473-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: cyclohexanesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazocyclohexanesulfonamide
• CAS: 20473-07-8
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 189.238
• InChiKey: KPJASRYNNMEKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 、 cyclohexanesulfonyl azide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru(OAc)2(p-cymene)] 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(1-pivaloyl-1H-indol-7-yl)cyclohexanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化下的 C7-吲哚酰胺化和烯基化。

  摘要：

  C7-H-功能化吲哚是生物和药物化合物中普遍存在的结构单元，可用于多种针对 SARS-CoV 或 HIV-1 的抗病毒药物。因此，迫切需要实现吲哚 C7−H 位置的位点选择性功能化，同时区分其他键。在此，我们公开了在温和条件下通过二羧酸钌(II)催化对吲哚进行位点选择性C7-H活化。通过弱O配位的碱辅助内部亲电型取代C-H钌化使得吲哚的C7-H功能化，并提供了广泛的范围，包括C-N和C-C键的形成。多功能钌催化的 C7−H 活化的特点是克级合成和导向基团的无痕去除，从而可以轻松获得药物相关的支架。通过光谱和光谱分析进行的详细机理研究揭示了钌催化吲哚 C7−H 位置功能化的独特性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202006164
• 作为产物：
  描述：

  环己烷磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 cyclohexanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）与有机叠氮化物催化环状N-磺酰基酮亚胺选择性和轻度CH酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700785

文献信息

• Convenient synthesis of spiroindolenines from tryptamine-derived isocyanides and organic azides by cobalt catalysis in pure water
  作者：Shuai Jiang、Wen-Bin Cao、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1gc00270h

  日期：——

  A Co-catalyzed coupling of 3-(2-isocyanoethyl)indoles with organic azides in pure water for accessing spiroindolenine derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, high atom-economy, excellent yields, wide substrate scopes, and broad functional group tolerance. The products were obtained simply by sequential operation involving extraction, concentration, precipitation

  建立了3-（2-异氰基乙基）吲哚与有机叠氮化物在纯水中的共催化偶联物，以得到螺环吲哚衍生物。该策略的特点是反应条件温和，原子经济性高，产率高，底物范围广，官能团耐受性强。只需通过包括萃取，浓缩，沉淀和过滤的顺序操作即可获得产品，而无需进行繁琐的柱色谱分离。更重要的是，水性催化体系可以循环至少十次而不降低催化活性。该策略提供了一种绿色高效的螺环吲哚衍生物的构建方法。
• 螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112876488A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种螺环吲哚啉衍生物及其制备方法和应用，螺环吲哚啉衍生物的结构式如式(III)所示：其中，R1选自氢、C1‑C5烷基、卤素或C1‑C5烷氧基；R2选自氢、C1‑C5烷基、苯基或噻吩基；R3选自氢、C1‑C5烷基、苯基或R3与其相连的碳原子组成苯基；R4选自C1‑C6烷基或C6‑C18芳基。本发明的螺环吲哚啉衍生物利用简单原料一步构建而成，条件温和，原子经济性高，产率优异，底物范围宽等优点，该反应的后处理无需柱层析操作，且催化体系在经历十次循环利用后，未发现催化活性出现明显降低，为螺环吲哚啉骨架的高效构筑提供了非常绿色的合成方法，该螺环吲哚啉衍生物具有白血病及肿瘤抑制活性。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Synthesis of Sulfonyl Azides
  作者：Alan Katritzky、Khalid Widyan、Kapil Gyanda

  DOI：10.1055/s-2008-1072568

  日期：2008.4

  1-(Alkylsulfonyl)- and 1-(arylsulfonyl)benzotriazoles react with sodium azide in acetonitrile to give the corresponding alkanesulfonyl and arenesulfonyl azides.

  1-（烷基磺酰基）和1-（芳基磺酰基）苯并三氮唑与氰化钠在丙酮腈中反应，生成相应的烷基磺酰基和芳基磺酰基叠氮化合物。
• Cu-Catalyzed Multicomponent Polymerization To Synthesize a Library of Poly(<i>N</i>-sulfonylamidines)
  作者：In-Hwan Lee、Hyunseok Kim、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/ja312592e

  日期：2013.3.13

  readily controlled by using diynes or diamines with long or rigid moieties. In addition, this polymerization is highly selective for three-component reactions over click reactions. The combination of the above factors enables the synthesis of high-molecular-weight polymers, which was challenging in previous MCPs. All three kinds of monomers (diynes, sulfonyl azides, and diamines) are readily accessible

  我们报告了一种通用的铜催化多组分聚合 (MCP) 技术，该技术能够从二炔、磺酰叠氮化物和二胺单体合成高分子量、无缺陷的聚 (N-磺酰脒)。通过一系列的优化，我们发现加入过量的三乙胺和使用N,N'-二甲基甲酰胺作为溶剂是保证高效MCP的关键因素。环状聚酰胺的形成是聚合过程中的副反应，但通过使用具有长或刚性部分的二炔或二胺很容易控制。此外，与点击反应相比，这种聚合对于三组分反应具有高度选择性。上述因素的结合使得高分子量聚合物的合成成为可能，这在以前的 MCP 中是具有挑战性的。所有三种单体（二炔、磺酰叠氮化物和二胺）在反应条件下易于获得且稳定，无论其空间和电子特性如何，各种单体都能成功聚合。因此，我们从广泛的单体中合成了各种高分子量、无缺陷的聚酰胺，同时克服了先前 MCP 的局限性，例如低转化率和聚合物结构中的缺陷。