N-亚硝基二异丙胺 | 601-77-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-亚硝基二异丙胺
• 中文别名: 亚硝基二异丙胺；N-硝基二异丙胺；N-亚硝基二异丙胺N-Nitroso-di-iso-propylamine
• 英文名称: N-nitrosodiisopropylamine
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)nitrous amide
• CAS: 601-77-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00015392
• 分子量: 130.19
• InChiKey: AUIKJTGFPFLMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  194.5℃
• 密度：
  0.9422
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）
• 物理描述：
  White to pale yellow solid.
• 保留指数：
  979

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  冰箱，在惰性气体保护下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基二异丙胺 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  Dhar, Durga N.; Bag, Amal K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三氯异氰尿酸 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N-亚硝基二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid/NaNO2 as a Novel Heterogeneous System for the N-Nitrosation of N,N-Dialkylamines Under Mild Conditions

  摘要：

  在潮湿的二氧化硅存在下，三氯异氰尿酸和亚硝酸钠的组合被用作有效的亚硝化试剂，将N,N-二烷基胺亚硝化为相应的亚硝基衍生物，反应在温和的非均相条件下进行，产率为中等至优良。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31897
• 作为试剂：
  描述：

  N-(m-tolyl)propionamide 在 N-亚硝基二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以4.8%的产率得到2-chloro-3,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第8部分。苯甲酸酯转化为3-取代的喹啉和喹喔啉

  摘要：

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。

  DOI：

  10.1039/p19810001537

文献信息

• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Reactions of trifluoroamine oxide: a route to acyclic and cyclic fluoroamines and N-nitrosoamines
  作者：Om Dutt Gupta、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ja00162a045

  日期：1990.3

  Preparation de fluoroamines et de nitrosoamines secondaires acycliques R 2 NF et R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,n-C 3 H 7 ,i-C 3 H 7 ,n-C 4 H 9 ,i-C 4 H 9 ,c-C 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines heterocycliques satures RNF et RNNO (R=c-C 4 H 8 ,c-C 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-c-C 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6,6-c-C 5 H 6 ) par reaction des amines correspondantes avec NF 3 O

  制备去氟胺和去亚硝基胺二类无环R 2 NF 和R 2 NNO (R=CH 3 ,C 2 H 5 ,nC 3 H 7 ,iC 3 H 7 ,nC 4 H 9 ,iC 4 H 9 ,cC 6 H 11 ) et de fluoroamines et nitrosoamines 杂环饱和 RNF et RNNO (R=cC 4 H 8 ,cC 5 H 10 ,(CH 3 ) 2 -2,6-cC 5 H 8 ,(CH 3 ) 4 -2,2,6 ,6-cC 5 H 6 ) par 反应脱胺对应物 avec NF 3 O
• Facile N-Nitrosation of Secondary Amines Using Poly(N,N&amp;#39;-dibromo-Nethylene- benzene-1,3-disulfonamide)and N,N,N&amp;#39;,N&amp;#39;-tetrabromobenzene- 1,3-disulfonamide/NaNO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; Under Mild Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.2174/1570178611310030011

  日期：2013.4.1

  In this research project, a combination of poly(N,N'-dibromo-N-ethylene-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and/or(N,N,N',N'-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide) [TBBDA] with sodium nitrite in the presence of wet SiO2 (50% w/w) was used as an efficient nitrosating agent for the conversion of secondary amines to their corresponding nitroso compounds. N-Nitrosation reaction has been performed in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. The reaction is operationally simple and corresponding products were achieved in good to excellent yields.

  在本研究项目中，利用聚（N,N'-二溴-N-亚乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和/或（N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺）[TBBDA]与亚硝酸钠在含湿二氧化硅（50% 质量/质量）的存在下，作为高效的次硝基化剂，将二级胺转化为相应的亚硝基化合物。N-亚硝化反应在室温下，在二氯甲烷中于温和且异质条件下进行。该反应操作简便，其产物产率良好至优秀。
• Ionic liquid 1-(4-nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride as a new reagent for the efficient N-nitrosation of secondary amines under mild conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Hamid Gholipour、Ashkan Shomali

  DOI：10.1007/s00706-011-0574-7

  日期：2012.3

  Abstract1-(4-Nitritobutyl)-3-methylimidazolium chloride has been developed as a new reagent for efficient nitrosation of secondary amines at 0 °C to room temperature. A variety of N-nitrosamines were prepared in excellent yields by use of this task-specific ionic liquid under mild and heterogeneous conditions. Graphical abstract

  摘要1-（4-硝基丁基）-3-甲基咪唑鎓盐已开发为一种新型试剂，可在0°C到室温下对仲胺进行高效亚硝化。通过在温和和非均质条件下使用此任务特定的离子液体，可以以极高的收率制备各种N-亚硝胺。 图形概要

表征谱图