N,N-dimethyl-4-phenoxybut-2-yn-1-amine | 32498-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-phenoxybut-2-yn-1-amine
• 英文别名: dimethyl(4-phenoxybut-2-ynyl)amine；<4-Dimethylamino-but-2-inyl>-phenylether；Dimethylamino-1 phenyloxy-4 butin-2；(4-Dimethylamino-but-2-inyl)-phenylether
• CAS: 32498-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KQPQPKQAUAZWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-phenoxybut-2-yn-1-amine 、 1-溴戊-4-烯-2-炔 生成 Dimethyl-pent-4-en-2-ynyl-(4-phenoxy-but-2-ynyl)-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  BABAYAN A. T.; KOCHARYAN S. T.; RAZINA T. L.; VOSKANYAN V. S.; OGANDZHANY+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. , 1975, 28, HO 11, 903-9+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 苯基炔丙基醚 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-4-phenoxybut-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃和叔胺N-氧化物铜催化氧化偶联合成炔丙胺

  摘要：

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。

  DOI：

  10.1021/jo201059h

文献信息

• Practical synthesis of silyl-protected and functionalized propargylamines using nanostructured Ag/TiO2 and Pt/TiO2 as active recyclable catalysts
  作者：Yasser M. A. Mohamed、Hossam A. El Nazer、Eirik Johansson Solum

  DOI：10.1007/s11696-018-0604-6

  日期：2019.2

  Herein we report the use of Ag/TiO2 and Pt/TiO2 nanocatalysts to promote the synthesis of a series of silyl-protected and functionalized propargylamine derivatives through alkyne–amine–aldehyde (A3) coupling under microwave condition using water as solvent in short reaction times with high yielding production. A comparative study between the two catalysts was also demonstrated to prove that Pt/TiO2 nanocomposite has higher potential effect for propargylamines synthesis more than Ag/TiO2. The main features of the investigated method for propargylamines synthesis were easy handling, low catalyst loading as well as the feasibility of catalyst recyclability. The prepared compounds are potentially beneficial with possible pharmacological and biological properties, which that could be used in several disciplines including medicinal and agricultural applications.

  在此，我们报告了使用 Ag/TiO2 和 Pt/TiO2 纳米催化剂在微波条件下，以水为溶剂，通过炔-胺-醛（A3）偶联促进一系列硅烷保护和功能化丙炔胺衍生物的合成，反应时间短，产率高。对两种催化剂的比较研究也证明，Pt/TiO2 纳米复合材料比 Ag/TiO2 在合成丙炔胺方面具有更高的潜在效果。所研究的丙炔胺合成方法的主要特点是操作简便、催化剂负载量低以及催化剂可回收利用。所制备的化合物具有潜在的药理和生物特性，可用于多个学科，包括医药和农业应用。
• Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA
  作者：Qi Shen、Lei Zhang、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.118

  日期：2013.12

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Besace,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1793 - 1796
  作者：Besace,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of furan derivatives in the course of the Stevens rearrangement of ammonium salts containing 4-allyloxy(phenoxy)-2-butynyl group
  作者：M. O. Manukyan、A. V. Babakhanyan、G. A. Panosyan、A. Kh. Gyul’nazaryan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1134/s1070363207080142

  日期：2007.8

  Ammonium salts containing phenacyl group in combination with 4-allyloxy(phehoxy)-2-butynyl group, when treated with a suspension of potassium hydroxide in benzene, undergo the 3,2-Stevens rearrangement with the formation of allenic amino ketones which under the reaction conditions give the furan derivatives.