1-溴戊-4-烯-2-炔 | 42050-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴戊-4-烯-2-炔
• 英文名称: 1-bromopent-4-en-2-yne
• 英文别名: 5-bromo-pent-1-en-3-yne；5-Bromopent-1-en-3-yne
• CAS: 42050-66-8
• 化学式: C₅H₅Br
• 分子量: 144.999
• InChiKey: YRCJIMKMXXFHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴戊-4-烯-2-炔 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aR,6aR)-6a-tert-Butoxymethyl-3-[1-iodo-prop-2-en-(Z)-ylidene]-2,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-didemnenones A 和 B 的全合成。 分子内卡汞固化反应中的抗选择性

  摘要：

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应

  DOI：

  10.1021/ja00165a038
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-烯-2-炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-溴戊-4-烯-2-炔
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的选择性铟介导的1,2,4-戊三烯-3-基化反应，可有效合成乙烯基烯丙醇。

  摘要：

  通过各种羰基化合物与由铟和1-溴戊-4-en-2-炔衍生物生成的有机铟试剂的反应，开发了一种高度选择性的官能化乙烯基烯丙醇的合成方法。用金催化剂，亲二烯体或三卤化铟处理乙烯基烯丙醇可以很好的产率获得官能化的二氢呋喃，环己烯或2-卤代-1,3-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol802073q

文献信息

• Efficient Synthetic Method of Z-Selective 2-Halo-1,3-dienes from Reactions of Allenols Possessing Ethoxycarbonyl and Vinyl Group with Indium Trihalide
  作者：Da-Han Eom、Sung-Hong Kim、Phil-Ho Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.645

  日期：2010.3.20

  An efficient synthetic method of Z-selective 3-ethoxycarbonyl-2-halo-1,3-dienes and 3-vinyl-2-halo-1,3-dienes was developed from the reaction of allenols having ethoxycarbonyl and vinyl group with indium trihalides at room temperature in $CH_2Cl_2$.

  在 $CH_2Cl_2$ 中，具有乙氧羰基和乙烯基的烯醇与三卤化铟在室温下发生反应，从而开发出一种高效的 Z 选择性 3-乙氧羰基-2-卤-1,3-二烯和 3-乙烯基-2-卤-1,3-二烯的合成方法。
• An Effective Diels-Alder Reaction of Vinyl Allenols with Dienophiles
  作者：Subin Choi、Hoon Hwang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201001148

  日期：2011.3

  Vinyl allenols obtained from reaction of aldehydes with vinyl propargyl bromide and indium underwent Diels-Alder reactions with a variety of symmetric and unsymmetric dienophiles in dichloromethane or toluene regioselectively, producing cyclohexenylmethyl alcohols possessing an exo methylene moiety in good to excellent yield.

  由醛与乙烯基炔丙基溴和铟反应获得的乙烯基烯丙醇在二氯甲烷或甲苯中与各种对称和非对称亲二烯体发生区域选择性的 Diels-Alder 反应，产生具有外亚甲基部分的环己烯基甲醇，收率良好至极好。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Doyle–Kirmse Reaction of Azide‐Ynamides via α‐Imino Copper Carbenes
  作者：Xin Liu、Li‐Gao Liu、Can‐Ming Chen、Xiao Li、Zhou Xu、Xin Lu、Bo Zhou、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202216923

  日期：2023.3

  A novel copper-catalyzed asymmetric Doyle-Kirmse of azide-ynamides via α-imino copper carbenes is disclosed, enabling the practical and divergent assembly of chiral [1,4]thiazino [3,2-b]indoles in generally moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. This protocol represents the first asymmetric Doyle–Kirmse reaction via a non-diazo approach and the first asymmetric [2,3]-sigmatropic

  公开了一种新型铜催化的不对称 Doyle-Kirmse 叠氮化物-ynamides 通过 α-亚氨基铜卡宾，使手性 [1,4] 噻嗪并 [3,2- b] 吲哚的实用和发散组装成为可能，收率一般为中等至优异和优异的对映选择性。该方案代表了第一个通过非重氮方法进行的不对称 Doyle–Kirmse 反应和第一个通过 α-亚氨基金属卡宾进行的不对称 [2,3]-sigmatropic 重排。
• Behavior of propargyl- and allylpropargyl-ammonium salts in aqueous alkaline medium. Synthesis of 2-methyl-2-phenylbenz[f]isoindolinium and 2-methyl-2-phenylisoindolinium salts
  作者：�. O. Chukhadzhyan、L. A. Manasyan、�l. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf01171292

  日期：1995.1
• Roberts, Charles; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 553 - 560
  作者：Roberts, Charles、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——