卡托普利杂质 | 119238-52-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 卡托普利杂质
• 英文名称: (2R)-1-((2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: D-captopril；captopril；N-(3'-mercapto-2'(S)-methylpropionyl)-D-proline；1-(3-Mercapto-2-methyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 119238-52-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: FAKRSMQSSFJEIM-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 卡托普利杂质 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以59%的产率得到1-(2-(3H-imidazol-[4,5-b]pyridine-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-3-mercapto-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A.; Hamad, Nawar S.; Hameed, Shahid, ARKIVOC, 2010, vol. 2010, # 11, p. 242 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡托普利杂质33 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到卡托普利杂质
  参考文献：
  名称：

  卡托普利立体异构体抑制金属-β-内酰胺酶的结构基础。

  摘要：

  β-内酰胺是最成功的抗菌剂，但它们的有效性受到耐药性的威胁，最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (MBL)。MBLs 越来越受到关注，因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解，包括最近一代的碳青霉烯类。已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂，但此类抑制剂不适用于 MBL。l-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压，据报道它通过其硫醇（酸盐）螯合活性位点锌离子来抑制 MBL。我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 MBL 抑制的系统研究。三种 MBL 的高分辨率晶体结构（IMP-1、BcII、和 VIM-2) 与 l- 或 d- 卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性。该结果将有助于设计具有广泛选择性的 MBL 抑制剂，用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 MBL 介导的耐药性感染的生物体。

  DOI：

  10.1128/aac.01335-15

文献信息

• Synthesis of <i>S</i>-Linked Glycoconjugates and <i>S</i>-Disaccharides by Thiol–Ene Coupling Reaction of Enoses
  作者：László Lázár、Magdolna Csávás、Mihály Herczeg、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1021/ol302098u

  日期：2012.9.7

  Free-radical hydrothiolation of the endocyclic double bond of enoses is reported. Reaction between 2-acetoxy-d-glucal and a range of thiols including amino acid, peptide, glycosyl thiols, and sugars with primary or secondary thiol functions gave S-linked α-glucoconjugates and S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. Addition of glycosyl thiols to a 2,3-unsaturated glycoside also proceeded

  报导了烯类的内环双键的自由基氢硫基化。之间的反应2-乙酰氧基- d -glucal和一系列硫醇，包括氨基酸，肽，糖基硫醇，和糖用伯或仲硫醇的功能都给小号-连接的α-glucoconjugates和小号具有完全区域选择性和立体选择性-disaccharides。糖基硫醇向2，3-不饱和糖苷的添加也以良好的选择性进行，并提供了一系列3-脱氧-S-二糖。
• Pyrrolidine and thiazole derivatives with antibacterial and .
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06022885A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  This invention relates to a method of treating bacterial infections in humans or animals comprising administering, in combination with a .beta.-lactam antibiotic, a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). ##STR1##

  这项发明涉及一种治疗人类或动物细菌感染的方法，包括与β-内酰胺抗生素结合，同时给予式(I)化合物的治疗有效量。
• 一种卡托普利异构体的制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN109608378A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明提供了一种卡托普利异构体的制备方法，先将混旋的3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酸拆分成L‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酸，再与氯化亚砜反应制备L‑3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰氯(简称L‑酰氯)；L‑酰氯与L‑脯氨酸或D‑脯氨酸反应生成1‑(3‑乙酰硫基‑2‑甲基丙酰基)‑脯氨酸(简称游离酸)，游离酸水解脱保护而制得异构体；本发明提供一种的卡托普利异构体制备方法，拆分效果好，得到的异构体光学纯度高；拆分反应时间、温度范围较大，易于控制。
• D-proline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030100770A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  New compounds have the formula: 1 wherein R, R 1 , X and Y have the meanings described herein. Methods are set forth for synthesizing these compounds and using these compounds to treat diseases associated with amyloidosis, such as Alzheimer's disease, maturity onset diabetes mellitus, familial amyloid polyneuropathy, scrapie, and Kreuzfeld-Jacob disease.

  新化合物的化学式为：1，其中R、R1、X和Y的含义如下所述。本发明还公开了合成这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与淀粉样变性相关的疾病，例如阿尔茨海默病、成年发病型糖尿病、家族性淀粉样多神经病、病毒性脑炎和克雅氏病的方法。
• ADO-resistant cysteamine analogs and uses thereof
  申请人：HORIZON ORPHAN LLC

  公开号：US10906904B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present disclosure is directed to methods for treating diseases for which cysteamine is indicated and compounds useful in such methods.

  本公开涉及治疗半胱胺可用于治疗的疾病的方法以及在这些方法中有用的化合物。