卡托普利杂质33 | 188636-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 卡托普利杂质33
• 英文名称: (2R)-1-((2S)-3-(acetylthio)-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-(S-Acetyl-3'-mercapto-2'(S)-methylpropionyl)-D-proline；(2R)-1-[(2S)-3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 188636-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: ZNQRGUYIKSRYCI-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡托普利杂质33 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到卡托普利杂质
  参考文献：
  名称：

  卡托普利立体异构体抑制金属-β-内酰胺酶的结构基础。

  摘要：

  β-内酰胺是最成功的抗菌剂，但它们的有效性受到耐药性的威胁，最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (MBL)。MBLs 越来越受到关注，因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解，包括最近一代的碳青霉烯类。已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂，但此类抑制剂不适用于 MBL。l-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压，据报道它通过其硫醇（酸盐）螯合活性位点锌离子来抑制 MBL。我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 MBL 抑制的系统研究。三种 MBL 的高分辨率晶体结构（IMP-1、BcII、和 VIM-2) 与 l- 或 d- 卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性。该结果将有助于设计具有广泛选择性的 MBL 抑制剂，用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 MBL 介导的耐药性感染的生物体。

  DOI：

  10.1128/aac.01335-15
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-硫代乙酰-2-甲基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 卡托普利杂质33
  参考文献：
  名称：

  卡托普利立体异构体抑制金属-β-内酰胺酶的结构基础。

  摘要：

  β-内酰胺是最成功的抗菌剂，但它们的有效性受到耐药性的威胁，最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (MBL)。MBLs 越来越受到关注，因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解，包括最近一代的碳青霉烯类。已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂，但此类抑制剂不适用于 MBL。l-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压，据报道它通过其硫醇（酸盐）螯合活性位点锌离子来抑制 MBL。我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 MBL 抑制的系统研究。三种 MBL 的高分辨率晶体结构（IMP-1、BcII、和 VIM-2) 与 l- 或 d- 卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性。该结果将有助于设计具有广泛选择性的 MBL 抑制剂，用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 MBL 介导的耐药性感染的生物体。

  DOI：

  10.1128/aac.01335-15

文献信息

• Pyrrolidine and thiazole derivatives with antibacterial and .
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06022885A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  This invention relates to a method of treating bacterial infections in humans or animals comprising administering, in combination with a .beta.-lactam antibiotic, a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). ##STR1##

  这项发明涉及一种治疗人类或动物细菌感染的方法，包括与β-内酰胺抗生素结合，同时给予式(I)化合物的治疗有效量。
• D-proline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030100770A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  New compounds have the formula: 1 wherein R, R 1 , X and Y have the meanings described herein. Methods are set forth for synthesizing these compounds and using these compounds to treat diseases associated with amyloidosis, such as Alzheimer's disease, maturity onset diabetes mellitus, familial amyloid polyneuropathy, scrapie, and Kreuzfeld-Jacob disease.

  新化合物的化学式为：1，其中R、R1、X和Y的含义如下所述。本发明还公开了合成这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与淀粉样变性相关的疾病，例如阿尔茨海默病、成年发病型糖尿病、家族性淀粉样多神经病、病毒性脑炎和克雅氏病的方法。
• D-Proline derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0915088B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——
• US6022885A
  申请人：——

  公开号：US6022885A

  公开（公告）日：2000-02-08