1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,3-dione | 57938-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-4-phenyl-1,3-butanedione
• CAS: 57938-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BLRURUMWGAJPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,3-dione 在 二苯甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到2-benzylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 AgOTf/[Si]H 系统通过切换氢硅烷从二酮发散合成色酮和色满酮

  摘要：

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134087
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 苯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC催化的黄酮和色酮的不对称加氢：对映异构体富集的黄酮，黄烷醇，色氨酸和铬烷醇的普遍利用

  摘要：

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302573

文献信息

• Mannichbasen aus β-Dicarbonylverbindungen
  作者：U. Rehse

  DOI：10.1002/ardp.19753081114

  日期：——

  Geeignete β‐Dicarbonylverbindungen lassen sich als CH‐acide Komponente unter Mannich‐Bedingungen zu 2‐Alkyl‐ bzw. 2‐Aryl‐3‐dialkylaminomethylchromonen 3a–h und Bis‐[2‐Alkyl‐chromonyl‐(3)]‐methanen 2a–c umsetzen.

  合适的β-二羰基化合物可以在曼尼希条件下转化为2-烷基或2-芳基-3-二烷基氨基甲基色酮3a-h和双-[2-烷基-色酮基-(3)]-甲烷2a-作为CH-酸性组分。 c 实施。
• Synthesis of functionalized chromones via organocatalysis
  作者：Sai-Shuai Wen、Jing Wang、Yi-Ming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.045

  日期：2014.12

  A facile and versatile organocatalytic approach to access 2-substituted and 2,3-disubstituted chromone derivatives under mild conditions was developed, which was effectively catalyzed by novel proline phenylsulphonylhydrazide or pyrrolidine. As a result, diversely functionalized chromones were obtained in up to 99% yield. In addition, further modification of the corresponding chromones afforded novel polycyclic chromones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.