1-[(1S,2R,3S,4S)-4-叠氮-2-氟-3-(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 127530-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 1-[(1S,2R,3S,4S)-4-叠氮-2-氟-3-(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 6'-fluorocarbocyclic AZT
• 英文别名: F-carbocyclic-AZT；1-[(1S,2S,3S,4S)-4-azido-2-fluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127530-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₃
• 分子量: 283.262
• InChiKey: HTMVXNVHLREVGF-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基丙-2-烯酰异氰酸酯 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1-[(1S,2R,3S,4S)-4-叠氮-2-氟-3-(羟甲基)环戊基]-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV活性的化合物的合成：制备6'-氟碳环AZT（AZT = 3'-脱氧-3'-叠氮胸苷）

  摘要：

  制备了碳环核苷（2）和（3）并测试了其抗HIV活性：AZT-三磷酸（20）（AZT = 3'-deoxy-3'-azidothymidine）的合成方法和方法相同用于制造新型三磷酸酯（21）。

  DOI：

  10.1039/c39890001707

文献信息

• Synthesis of compounds active against HIV: preparation of 6′-fluorocarbocyclic AZT (AZT = 3′-deoxy-3′-azidothymidine)
  作者：Clare A. Fletcher、Hans Hilpert、Peter L. Myers、Stanley M. Roberts、Richard Storer

  DOI：10.1039/c39890001707

  日期：——

  The carbocyclic nucleosides (2) and (3) have been prepared and tested for anti-HIV activity: AZT-triphosphate (20)(AZT = 3′-deoxy-3′-azidothymidine) was synthesized by a new procedure and the same method was used to make the novel triphosphate (21).

  制备了碳环核苷（2）和（3）并测试了其抗HIV活性：AZT-三磷酸（20）（AZT = 3'-deoxy-3'-azidothymidine）的合成方法和方法相同用于制造新型三磷酸酯（21）。