N-phenyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide | 1333483-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(2-phenylethynyl)methanesulfonamide
• CAS: 1333483-22-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: BLFNJJUBRAUXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化酰胺氧化制备α-官能酰胺的策略

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的炔烃氧化策略，以从容易和普遍可获得的乙酰胺中产生各种α-官能化的酰胺。已经实现了有效的锌（II）催化的氧化叠氮化和硫氰化，分别提供了易于获得的合成有用的α-叠氮基酰胺和α-硫氰酸酯基酰胺的途径。通过使用2-卤代吡啶N-氧化物作为氧化剂和卤素源，该化学反应还可以扩展到氧化卤化，并且其机理原理也得到密度泛函理论计算的支持。此外，已经证明NaBARF有效地催化这种炔烃氧化，因此在该级联反应中进一步排除了金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01599
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-phenyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基溴化物酰胺化的胶束催化策略：水中酰胺的合成

  摘要：

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801601
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 甲基2-吡啶羧酸酯1-氧化物 、 N-phenyl-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 、 C₄₄H₆₄AuF₆NO₇PS₂ 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalysed fully intermolecular oxidation and sulfur-ylide formation sequence on ynamides

  摘要：

  一种化学选择性的三组分氧化-分子间硫叶立德形成-重排序列为从炔酰胺合成功能化的三级硫醚提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc01059k

文献信息

• A Gold Carbene Manifold to Prepare Fused γ-Lactams by Oxidative Cyclisation of Ynamides
  作者：Fernando Sánchez-Cantalejo、Joshua D. Priest、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201804378

  日期：2018.11.22

  in γ‐lactam synthesis but are limited by preferential over‐oxidation to form α‐keto imides. Evaluating the factors that might limit N‐cyclisation pathways led to effective gold‐catalysed conditions that allow access to different fused γ‐lactams on changing the ynamide N‐substituent and accommodate previously incompatible substitution patterns. New and efficient methods for the synthesis of functionalised

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。
• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• Regio- and Stereoselective Hydrophosphorylation of Ynamides for the Synthesis of β-Aminovinylphosphine Oxides
  作者：Hai Huang、Hongjun Zhu、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01065

  日期：2018.5.4

  A metal-free hydrophosphorylation of ynamides with diaryl phosphine oxides has been developed. A highly E-selective and β-regioselective hydrophosphorylation protocol has been established as a general method for the synthesis of diversely hydrophosphinylated products employing an in situ generated electrophilic phosphorus species. Deuterium incorporation experiments suggest that the amino phosphirenium

  已经开发了二酰胺与二芳基膦氧化物对酰胺进行无金属的氢磷酸化。已经建立了高度E-选择性和β-区域选择性的氢磷酸化方案，作为使用原位产生的亲电性磷物质合成不同的氢次磷酸化产物的通用方法。氘掺入实验表明，氨基磷鎓中间体在经H 2 O处理后会发生一致的开环水解，从而专门提供β-氨基乙烯基膦氧化物。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization and Aerobic Oxidative Cycloisomerization of Homoallenyl Amides: A Facile and Divergent Approach to 2-Aminofurans
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00464

  日期：2015.3.20

  including cycloisomerization and aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl amides, is described. Varieties of functionalized 2-amino-5-alkylfurans and 2-amino-5-formylfurans can be selectively synthesized in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies show that peroxide may be a key intermediate for this Pd-catalyzed radical aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl

  描述了Pd催化的发散环化，包括高聚烯丙基酰胺的环异构化和需氧氧化环异构化。可以有选择地合成各种官能化的2-氨基-5-烷基呋喃和2-氨基-5-甲酰基呋喃。初步的机理研究表明，过氧化物可能是Pd催化的高聚烯丙基酰胺自由基需氧氧化环异构化的关键中间体。温和的反应条件，高原子经济性以及利用空气作为氧气源使该协议对合成社区而言在环境方面非常有益且实用。