甲基2-吡啶羧酸酯1-氧化物 | 38195-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-吡啶羧酸酯1-氧化物
• 中文别名: 2-甲酸甲酯吡啶氮氧化物
• 英文名称: 1-oxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)pyridine 1-oxide；2-(methoxycarbonyl)pyridine N-oxide；methyl 1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 38195-81-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00128855
• 分子量: 153.137
• InChiKey: XGHWESXDIVXZKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  340.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-吡啶羧酸酯1-氧化物 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95.2%的产率得到2-肼基羰基吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛，抗炎和高血糖活性的N-（羰基氨基）-1,2,3,6-四氢吡啶的合成。

  摘要：

  合成了一组N-（羰基氨基）-1，2，3，6-四氢吡啶，以研究羰基官能团的变化对镇痛，抗炎和高血糖活性的影响。活性最高的镇痛化合物之一是N-[（乙氧羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5o），与吗啡相当。纳洛酮预处理不会改变5o或5q的活性。N-[（2-呋喃基羰基）氨基] -1,2,3,6-四氢吡啶（5q）是最有效的降血糖药，在100 mg / kg po剂量后第2和第4小时血糖升高181％。

  DOI：

  10.1021/jm00344a020
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到甲基2-吡啶羧酸酯1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基杂芳鎓盐对未活化烯烃进行氢杂芳基化

  摘要：

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02388
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene 、 N-(3,5-dimethylphenyl)-N-(phenylethynyl)methanesulfonamide 在 甲基2-吡啶羧酸酯1-氧化物 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.816%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的酰胺酰胺氧化的非对映选择性硫内酯重排

  摘要：

  带有取代的烯丙基的的[2,3]-σ重排产生两个连续的立体中心。通常从常用的α-重氮羧酸酯前体中观察到低的非对映选择性。先前通过金催化的多组分途径，通过乙酰胺，氧化剂和烯丙基硫的反应，揭示出高非对映选择性，形成烯丙基sulf的烷基化物。已经研究了底物修饰对非对映选择性的影响，其中N-苯基甲磺酰胺衍生的酰胺被证明是最有效的。该报告包括改进的实验程序，并论证了金催化的过程在-78°C下仍然非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131757

文献信息

• Visible‐Light‐Induced <i>ortho</i> ‐Selective Migration on Pyridyl Ring: Trifluoromethylative Pyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Yu‐Tao He、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201912746

  日期：2020.1.2

  alkenes. The overall process is initiated by the selective addition of a CF3 radical to the alkene to provide a nucleophilic alkyl radical intermediate, which enables an intramolecular endo addition exclusively to the ortho-position of the pyridinium salt. Both secondary and tertiary alkyl radicals are well-suited for addition to the C2-position of pyridinium salts to ultimately provide synthetically

  对于未活化的烯烃的位点选择性三氟甲基化吡啶基化，已经实现了在吡啶基环上的光催化邻位选择性迁移。整个过程是通过将CF3自由基选择性地添加到烯烃中以提供亲核烷基自由基中间体而启动的，该中间体能够将分子内的内含物专门添加到吡啶鎓盐的邻位。仲烷基和叔烷基都非常适合于添加吡啶鎓盐的C 2-位，以最终提供具有合成价值的C 2-氟烷基官能化的吡啶。此外，该方法已成功应用于以P为中心的自由基的反应。复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了这种转化的效用。
• Deoxygenation of pyridine<i>N</i>-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride
  作者：Anthony A. Ponaras、Ömer Zaim

  DOI：10.1002/jhet.5570440236

  日期：2007.3

  Treatment of pyridine N-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride in boiling acetonitrile effects chemoselective deoxygenation to pyridines.

  在沸腾的乙腈中用二甲基硫代氨基甲酰氯处理吡啶N-氧化物可实现对吡啶的化学选择性脱氧。
• Ligands for Copper-Catalyzed C−N Bond Forming Reactions with 1 Mol% CuBr as Catalyst
  作者：Kai Yang、Yatao Qiu、Zheng Li、Zhaoyang Wang、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jo1026035

  日期：2011.5.6

  Several new ligands were designed to promote copper-catalyzed Ullman C−N coupling reactions. In this group, 8-hydroxyquinolin-N-oxide was found to serve as a superior ligand for CuBr-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-heterocycles under a low catalyst loading (1% [Cu] mol). Reactions with the inexpensive catalytic system display a high

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）
• Site-Selective Functionalization of Pyridinium Derivatives via Visible-Light-Driven Photocatalysis with Quinolinone
  作者：Inwon Kim、Gyumin Kang、Kangjae Lee、Bohyun Park、Dahye Kang、Hoimin Jung、Yu-Tao He、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b02013

  日期：2019.6.12

  photocatalyst, we developed a catalytic system driven by visible light that forms phosphinoyl and carbamoyl radicals, which react with various heteroarenium derivatives under mild, transition-metal-free conditions. This straightforward and environmentally friendly synthetic method represents a new approach to site-divergent pyridine functionalization that offers considerable advantages in both simplicity and

  在吡啶支架上选择性安装膦酰基和氨基甲酰基部分是合成和药物化学中的一个重要转变。通过使用喹啉酮作为一种高效的有机光催化剂，我们开发了一种由可见光驱动的催化体系，该体系形成膦酰基和氨基甲酰基自由基，在温和、无过渡金属的条件下与各种杂芳烃衍生物反应。这种直接且环保的合成方法代表了一种位点发散的吡啶功能化的新方法，在简单性和效率方面具有相当大的优势。环境温度足以形成反应性自由基，并且可以通过改变自由基偶联源将位点选择性从 C2 切换到 C4。在标准反应条件下，膦酰基自由基可提供 C4 产物，而氨基甲酰基自由基可选择性地产生 C2 产物。我们发现氨基甲酰基自由基通过允许氨基甲酰基自由基的氧代官能团以静电方式与吡啶鎓底物的氮结合，从而优先产生邻位产物，从而克服了形成邻位产物的内在偏好。膦酰基不能参与相同的相互作用，因为磷太大。这种新颖的合成路线可耐受广泛的底物，并为访问众多特权支架的核心结构提供了方便
• [EN] NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086705A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。