2,2,2-三氟-1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙烷-1-酮 | 70783-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙烷-1-酮
• 中文别名: (3β,14xi)-胆甾-5,8-二烯-3-醇
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-morpholinophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(morpholin-4-YL)phenyl]ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 70783-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: URGBINWKAZEYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙烷-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-吗啉基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备 4-氮取代苯甲酸的实用方法

  摘要：

  描述了一种有效且实用的制备 4-氮取代苯甲酸的方法。我们的方法包括 2,2,2,4'-四氟苯乙酮与胺的芳香取代，然后是苯甲酸的卤仿反应。在该方法中，即使对于亲核性较低的 7-、8-和 9-元胺 1 当量。使用时，相应的苯甲酸以中等至极好的收率获得。由于包括纯化在内的实验步骤简单，该方法适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1090
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-三氟-1-[4-(吗啉-4-基)苯基]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备 4-氮取代苯甲酸的实用方法

  摘要：

  描述了一种有效且实用的制备 4-氮取代苯甲酸的方法。我们的方法包括 2,2,2,4'-四氟苯乙酮与胺的芳香取代，然后是苯甲酸的卤仿反应。在该方法中，即使对于亲核性较低的 7-、8-和 9-元胺 1 当量。使用时，相应的苯甲酸以中等至极好的收率获得。由于包括纯化在内的实验步骤简单，该方法适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1090

文献信息

• Electron-Deficient Fluoroarene-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Madhukar S. Said、Nilesh S. Khonde、Pradeep Kumar、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04318

  日期：2023.2.24

  Fluoroarene-mediated trifluoromethylation of carboxylic acids for the synthesis of trifluoromethyl ketones is disclosed. The fluoroarene activates the acid group and generates the fluoride source in situ for the trifluoromethylation reaction. The present protocol is safe and metal-free, operates under mild reaction conditions, and does not require any external additives to generate trifluoromethyl

  公开了用于合成三氟甲基酮的氟芳烃介导的羧酸三氟甲基化。氟代芳烃激活酸基并原位生成氟化物源用于三氟甲基化反应。本协议安全且不含金属，在温和的反应条件下运行，不需要任何外部添加剂即可产生三氟甲基阴离子。目前的转化提供了良好的官能团耐受性，并且在分批和连续流中分别提供了 92% 和 88% 的三氟甲基酮收率。
• US4288453A
  申请人：——

  公开号：US4288453A

  公开（公告）日：1981-09-08