prop-2-yn-1-yl undec-10-enoate | 20634-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: Prop-2-ynyl undec-10-enoate
• CAS: 20634-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BUACGCQRCZVLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl undec-10-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-Oxiranyl-nonanoic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和酸和二氧化碳高效合成环状碳酸酯及其在生物基聚氨酯合成中的应用

  摘要：

  生物衍生的呋喃和二酸衍生的环状碳酸酯已经由末端环氧化物和 CO 2以高产率合成。此外，在某些情况下，以良好的收率和出色的非对映选择性分离了四种高度取代的萜烯衍生环状碳酸酯。在温和的反应条件下，由 10-十一碳烯酸衍生制备了 11 种新的环状碳酸酯，以优异的收率提供了相应的碳酸酯产品。该催化剂体系还在相对温和的反应条件（80°C，20 bar，24 小时）下将环氧化脂肪酸正戊酯转化为环状碳酸酯。这种双（环状碳酸酯）以高产率和不同的顺式/反式获得比例取决于所用的助催化剂。当双（三苯基膦）亚胺氯化物用作助催化剂时，仅观察到烯丙醇副产物作为次要产物。最后，使用两种环状碳酸酯作为结构单元，通过与 1,4-二氨基丁烷反应制备非异氰酸酯聚（羟基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100079
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和酸和二氧化碳高效合成环状碳酸酯及其在生物基聚氨酯合成中的应用

  摘要：

  生物衍生的呋喃和二酸衍生的环状碳酸酯已经由末端环氧化物和 CO 2以高产率合成。此外，在某些情况下，以良好的收率和出色的非对映选择性分离了四种高度取代的萜烯衍生环状碳酸酯。在温和的反应条件下，由 10-十一碳烯酸衍生制备了 11 种新的环状碳酸酯，以优异的收率提供了相应的碳酸酯产品。该催化剂体系还在相对温和的反应条件（80°C，20 bar，24 小时）下将环氧化脂肪酸正戊酯转化为环状碳酸酯。这种双（环状碳酸酯）以高产率和不同的顺式/反式获得比例取决于所用的助催化剂。当双（三苯基膦）亚胺氯化物用作助催化剂时，仅观察到烯丙醇副产物作为次要产物。最后，使用两种环状碳酸酯作为结构单元，通过与 1,4-二氨基丁烷反应制备非异氰酸酯聚（羟基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100079

文献信息

• Heterocyclic fatty acid amides
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04062841A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  Acetylthio amides and esters were prepared by the free radical addition of thiolacetic acid to the terminal and nonterminal double bonds of N-substituted fatty amides and fatty esters. The free radical additions of the thiolacetic acid to the unsaturated compounds were initiated by irradiation using cobalt-60. The process using irradiation with cobalt-60 was also used to bring about the addition of bromotrichloromethane to N-substituted fatty amides and fatty esters to produce halogen-containing amides and esters. These new sulfur or halogen-containing compounds were found to have antimicrobial activity and to possess properties making them useful as antimicrobial agents.

  乙酰硫代酰胺和酯是通过将硫乙酸自由基加成到N-取代脂肪酰胺和脂肪酯的末端和非末端双键而制备的。硫乙酸的自由基加成到不饱和化合物是通过使用钴-60辐射引发的。利用钴-60辐射的过程还用于使溴三氯甲烷加成到N-取代脂肪酰胺和脂肪酯，从而产生含卤素的酰胺和酯。发现这些新的含硫或含卤素化合物具有抗菌活性，并具有使它们成为抗菌剂的有用性能。
• Design, synthesis, and antimicrobial evaluation of novel 10-Undecenoic acid-based lipidic triazoles
  作者：B. Gandhi、K. Greeshma、Durga Prasad Ruvulapalli、Shiva Shanker Kaki

  DOI：10.1007/s00044-022-02940-9

  日期：2022.9

  designed and synthesized in the present study. 10-Undecenoic acid on treatment with propargyl bromide yielded the corresponding ester which was reacted with different aryl azides to obtain the novel triazoles. The synthesized compounds were characterized by NMR, IR, and mass spectral data. The synthesized lipidic triazole compounds were studied for the antibacterial and antifungal activities against Ralstonia

  本研究设计并合成了一系列新型 10-十一碳烯酸基三唑衍生物。10-十一碳烯酸用炔丙基溴处理得到相应的酯，该酯与不同的芳基叠氮化物反应得到新型三唑。通过NMR、IR和质谱数据对合成的化合物进行表征。研究了合成的三唑类化合物分别对青枯菌和尖孢镰刀菌的抗菌和抗真菌活性。抗菌测定结果表明，合成的化合物对受试生物具有一定的抗真菌和抗菌活性。在所有化合物中，发现化合物4j（含碘取代基）和4q（叔丁基取代基）分别表现出最高的抗菌和抗真菌活性。该研究表明，10-十一碳烯酸的新型脂质三唑衍生物可能是潜在的抗菌化合物。这是第一份关于 10-十一碳烯酸基三唑对植物病原微生物的设计、合成和抗菌评估的报告。
• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。
• Electrochemical Azidocyanation of Alkenes
  作者：Yun‐Tao Zheng、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202313273

  日期：2024.2.5

  An electrochemical alkene azidocyanation reaction that is compatible with both alkyl and aryl alkenes was developed. The reactions involving aryl alkenes could be obtained with good enantioselectivities by employing a chiral ligand. Notably, this method of alkene difunctionalization employs readily accessible reagents and is distinguished by its demonstrated functional group tolerance.

  开发了一种与烷基和芳基烯烃均相容的电化学烯烃叠氮氰化反应。通过使用手性配体，涉及芳基烯烃的反应可以具有良好的对映选择性。值得注意的是，这种烯烃双官能化方法采用易于获得的试剂，并以其经证明的官能团耐受性而著称。
• A Predictably Selective Nitration of Olefin with Fe(NO₃)₃ and TEMPO
  作者：Togati Naveen、Soham Maity、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jo400598p

  日期：2013.6.21

  Ferric nitrate with catalytic TEMPO has been identified as a useful reagent for regio- and stereoselective nitration of a wide variety of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic olefins. This reaction provided nitroolefins in preparatively useful yields with excellent E-selectivity. Due to its mild nature and operational simplicity, the present protocol is expected to find application in synthetic setup.