癸-9-烯-2-酮 | 35194-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸-9-烯-2-酮
• 中文别名: 9-葵烯-2-酮
• 英文名称: 9-decen-2-one
• 英文别名: dec-9-en-2-one
• CAS: 35194-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DZECLZDTSQJBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9℃ at 101.3kPa
• 密度：
  0.841 at 20℃
• LogP：
  3.06 at 20℃ and pH6.19
• 物理描述：
  Colourless clear liquid / Pear, apple, green and fatty notes
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble
• 折光率：
  1.426-1.446
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备方法

由9,10-二环氢-1-葵烯制备。

合成制备方法

同样是由9,10-二环氢-1-葵烯制备。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-9-烯-2-酮 在 ferric sulfate heptahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,9-癸二酮
  参考文献：
  名称：

  瓦克氧化法合成甲基酮时，硫酸铁（III）作为末端氧化剂

  摘要：

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500921j
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 Aspergillus oryzae 葡萄糖 、 sodium hydroxide 作用下， 以 hydrogenated sunflower oil 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 以35%的产率得到癸-9-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing Natural 9 Decen-2-One by Bioconverting Undecylenic Acid Using a Mold, and Use in the Perfume and Food Flavoring Fields

  摘要：

  本发明涉及一种生产9-癸烯-2-酮的工艺，其特征在于使用一种霉菌对十一烯酸进行生物转化，并将其用于香料、化妆品和食品调味中。

  公开号：

  US20110077431A1

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Metalloporphyrin-catalyzed regioselective rearrangement of monoalkyl-substituted epoxides into aldehydes
  作者：Kohji Suda、Kenji Baba、Shin-ichiro Nakajima、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01363-5

  日期：1999.10

  Iron(III) tetraphenylporphyrin, Fe(tpp)OTf, is an efficient catalyst for the regioselective rearrangement of simple monoalkyl-substituted epoxides into the corresponding aldehydes.

  铁（III）四苯基卟啉Fe（tpp）OTf是有效的催化剂，用于将简单的单烷基取代的环氧化物区域选择性地重排成相应的醛。
• An Engineered Self-Sufficient Biocatalyst Enables Scalable Production of Linear α-Olefins from Carboxylic Acids
  作者：Chen Lu、Fenglin Shen、Shuaibo Wang、Yuyang Wang、Juan Liu、Wen-Ju Bai、Xiqing Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01313

  日期：2018.7.6

  Fusing the decarboxylase OleTJE and the reductase domain of P450BM3 creates a self-sufficient protein, OleT-BM3R, which is able to efficiently catalyze oxidative decarboxylation of carboxylic acids into linear α-olefins (LAOs) under mild aqueous conditions using O2 as the oxidant and NADPH as the electron donor. The compatible electron transfer system installed in the fusion protein not only eliminates

  将脱羧酶OleT JE和P450BM3的还原酶结构域融合，产生自给自足的蛋白OleT-BM3R，该蛋白能够在温和的水性条件下，以O 2为溶剂，有效催化羧酸氧化成线性α-烯烃（LAO）的氧化脱羧。氧化剂和NADPH作为电子供体。安装在融合蛋白中的兼容电子转移系统不仅消除了对辅助氧化还原伴侣的需求，而且还提高了脱羧反应性并扩大了底物范围。结合基于亚磷酸酯脱氢酶的NADPH再生系统，这种酶促反应的产物滴定度提高至2.51 g L –1，容积生产率达到209.2 mg L –1 h在低催化剂负载量（约0.02 mol％）下为–1。凭借其稳定性和可扩展性，这种自给自足的生物催化剂提供了一种自然友好的方法来递送LAO。
• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• Umpolung-like Cross-coupling of Tosylhydrazones with 4-Hydroxy-2-pyridones under Palladium Catalysis
  作者：Tania Katsina、Kyriaki Eleni Papoulidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03119

  日期：2019.10.4

  Tosylhydrazones under palladium catalysis were found to perform cross-coupling reactions with 4-hydroxy-2-pyridones. The umpolung-like reactivity, between the α-carbon of tosylhydrazone and the 3-position of the heterocycle, which is observed in the obtained products, indicates the directed sp3-CH-activation of an alkylated phenol intermediate by the pendant 3-palladated heterocycle. The reaction and its intercepted

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。