(Z)-octadec-9-ene-1,18-dicarboxylic acid | 92754-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-octadec-9-ene-1,18-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-10-eicosene-1,20-dioic acid；1,20-icos-10-enedioic acid；(Z)-10-eicosendioic acid；(Z)-icos-10-enedioic acid
• CAS: 92754-60-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: ABICOCROCQDBET-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-octadec-9-ene-1,18-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 bis[2-[2-[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl] (Z)-icos-10-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 Lindlar's catalyst chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.99h， 生成 (Z)-octadec-9-ene-1,18-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026

文献信息

• [EN] IMPROVED OLEFIN METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES AMÉLIORÉS
  申请人：BERGEN TEKNOLOGIOVERFØRING AS

  公开号：WO2017009232A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention refers to novel ruthenium-based catalysts for olefin metathesis reactions, particularly to fast initiating catalysts having stereoselective properties. In olefin metathesis reactions, the disclosed catalysts provide a high catalytic activity combined with the capability to generate higher yields of the olefin metathesis product.

  本发明涉及新型基于钌的烯烃转化反应催化剂，特别是具有立体选择性特性的快速启动催化剂。在烯烃转化反应中，所公开的催化剂具有高催化活性，同时具备产生更高产率的烯烃转化产物的能力。
• Pyridine-Stabilized Fast-Initiating Ruthenium Monothiolate Catalysts for <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis
  作者：Giovanni Occhipinti、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00441

  日期：2017.9.11

  Pyridine as a stabilizing donor ligand drastically improves the performance of ruthenium monothiolate catalysts for olefin metathesis in comparison with previous versions based on a stabilizing benzylidene ether ligand. The new pyridine-stabilized ruthenium alkylidenes undergo fast initiation and reach appreciable yields combined with moderate to high Z selectivity in self-metathesis of terminal olefins

  与基于稳定的亚苄基醚配体的先前版本相比，作为稳定的供体配体的吡啶可显着提高单硫醇钌钌催化剂在烯烃复分解中的性能。新的吡啶稳定化钌烷基亚烷基在室温下仅需几分钟后，即可快速引发并达到可观的收率，并具有中等至高的Z选择性，可在终端烯烃的自我复分解中进行。而且，它们可以与包括酸在内的多种底物一起使用，并促进ω-链烯酸的自我复分解。吡啶稳定的单硫醇钌钌催化剂在大环闭环复分解反应的高底物稀释度和催化过程中能抵抗100°C以上的高温下也很有效。
• [EN] ACTIVE INGREDIENT COMPRISING A MIXTURE OF UNSATURATED DICARBOXYLIC FATTY ACIDS, COMPOSITIONS COMPRISING SAID INGREDIENT AND COSMETIC OR DERMATOLOGICAL USES<br/>[FR] PRINCIPE ACTIF COMPRENANT UN MÉLANGE D'ACIDES GRAS DICARBOXYLIQUES INSATURÉS, COMPOSITIONS COMPRENANT LEDIT PRINCIPE, ET UTILISATIONS COSMÉTIQUES OU DERMATOLOGIQUES
  申请人：SEDERMA SA

  公开号：WO2016012973A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The ingredient comprises a mixture of unsaturated dicarboxylic acids comprising the Z and E isomers of at least one mono-unsaturated dicarboxylic C12-C24 acid, the concentration of the E isomer being of at least 25% by weight based on the total weight of Z and E isomers The ingredient can be used to form cosmetic or dermatological compositions, in particular for lightening the skin, improving the clarity and unification of the skin complexion.80

  该成分包含一种不饱和二羧酸混合物，包括至少一种单不饱和二羧酸C12-C24酸的Z和E异构体，其中E异构体的浓度至少为总Z和E异构体重量的25%。该成分可用于制备化妆品或皮肤科学配方，特别是用于美白皮肤，改善皮肤肤色的清晰度和统一性。
• Catalytic Decarbonylation of Biosourced Substrates
  作者：Jérémy Ternel、Thomas Lebarbé、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/cssc.201500214

  日期：2015.5.11

  decarbonylate a wide range of biosourced substrates under rather mild conditions (160 °C, 5 h reaction time) in the presence of potassium iodide and acetic anhydride. The resulting LAO were obtained with good conversion and selectivity provided that the purity of the substrate, the nature of the ligand, and the amounts of the additives were controlled accurately. The catalytic system could be recovered

  线性α-烯烃（LAO）是表面活性剂，润滑剂和聚合物领域的主要目标之一。随着石油资源的枯竭，近年来，由可再生原料生产LAO的兴趣日益增加。在本研究中，我们证明了Ir催化剂适合在碘化钾和乙酸酐存在的条件下，在相当温和的条件下（160°C，5 h反应时间）使各种生物来源的底物脱羰。只要精确控制底物的纯度，配体的性质和添加剂的量，就可以得到具有良好转化率和选择性的所得LAO。通过使用Kugelrohr蒸馏设备可以有效地回收催化体系并进行再循环。
• Method for the production of polyestercarbonates
  申请人：General Electric Company

  公开号：US20040014934A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A method for the production of a polyestercarbonate comprises (i) providing at least one dihydroxyaromatic compound (ii) providing a carbonate precursor and (iii) providing at least one solid, biosynthetically derived, aliphatic alpha-omega dicarboxylic acid having about 10 to about 22 carbon atoms and having a nitrogen content of not more than about 55 ppm, and reacting interfacially in the presence of a base said dihydroxyaromatic compound, said carbonate precursor and said dicarboxylic acid.

  一种生产聚酯碳酸酯的方法包括：(i) 提供至少一种二羟基芳香族化合物；(ii) 提供一种碳酸酯前体；(iii) 提供至少一种固体的、生物合成衍生的、脂肪族α-ω二羧酸，其具有约 10 至约 22 个碳原子，氮含量不超过约 55 ppm；在碱存在下，使所述二羟基芳香族化合物、所述碳酸酯前体和所述二羧酸发生界面反应。