3,4,5-三甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 | 3940-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-phenylbenzamide
• CAS: 3940-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00032180
• 分子量: 287.315
• InChiKey: PCAHHUDNCNWNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 曲美苄胺
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解制备仲酰胺的无金属氨基转移

  摘要：

  酰胺基转移反应代表了一个基本的化学过程，涉及一个酰胺官能团向另一个酰胺官能团的转化。在这里，我们报告一个浅显的，高度化学选择性方法的转- ñ -叔-丁氧基羰基化（N-Boc）活化的仲酰胺，在没有任何添加剂的情况下，在极其温和的条件下进行。由于该反应是在不存在金属，氧化剂或还原剂的情况下进行的，因此该反应具有许多有用的功能。该反应与各种酰胺和亲核胺相容，通过直接亲核加成至酰胺键，以优异的收率提供了转酰胺基化产物。直接从酰胺键合成市售止吐药Tigan时，强调了该方法的实用性。我们预期，这种新的无金属的氨基转移将对涉及将直接亲核加成酰胺键作为关键步骤的新转化的发展产生广泛的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,5-三甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺-酰碘重路由的亲电 N-C(O) 活化对未活化叔酰胺进行高化学选择性转酰胺化

  摘要：

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202202794

文献信息

• Novel compounds and their use in therapy
  申请人：Hirvelae Leena

  公开号：US20050176742A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Thiophenepyrimidinone compounds and their use in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase enzymes.

  硫代嘧啶酮化合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱，如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。
• New activation of carboxylic acids by reaction with N,N-bis-(2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphorodiamidic chloride (ClsPO)
  作者：Juan Cabré-Castellví、Antonio Luis Palomo-Coll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93682-7

  日期：1980.1

  Pentacoordinated and quinquevalent phosphorus intermediates, have been isolated by reaction between the title reagent and carboxylic acids, prior to conversion into amides.

  在转化为酰胺之前，已通过标题试剂与羧酸之间的反应分离出五配位和五价的磷中间体。
• Impact of Functional Groups on the Copper-Initiated N-Arylation of 5-Functionalized Pyrrolidin-2-ones and Their Vinylogues
  作者：Adam Daïch、Alina Ghinet、Davy Baudelet、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Philippe Gautret、Germain Homerin、Christelle Claverie、Jolanta Rousseau、Cristina-Maria Abuhaie

  DOI：10.1055/s-0035-1561415

  日期：——

  pyrrolidone were investigated. The generalization of our preliminary findings on a copper(I)-catalyzed Csp2-N coupling process was first improved with a wide variety of aryl and heteroaryl halides and methyl pyroglutamate. The optimized protocol was further extended to pyrrolidin-2-ones substituted at the C5-position with an aryl group bearing an electron-donating or electron-withdrawing group as well as

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。
• Design, synthesis, biological evaluation, NMR and DFT studies of structurally simplified trimethoxy benzamides as selective P-glycoprotein inhibitors: the role of molecular flatness
  作者：Angela Stefanachi、Giuseppe Felice Mangiatordi、Piero Tardia、Domenico Alberga、Francesco Leonetti、Mauro Niso、Nicola Antonio Colabufo、Carlo Adamo、Orazio Nicolotti、Saverio Cellamare

  DOI：10.1111/cbdd.12811

  日期：2016.12

  element for tuning P‐gp inhibitory activity. In this study, we designed new structurally simplified trimethoxy benzamides (5–17, Table 1) with the aim to uncover the minimal molecular requirements needed for P‐gp inhibition. The new prepared smaller‐sized compounds exhibited IC50 in the low micromolar range. The combined use of NMR and DFT studies suggested that molecular flatness is causatively related

  在最近对三甲氧基苯甲酰肼的研究中，我们发现分子内氢键的形成是调节P-gp抑制活性的关键因素。在这项研究中，我们设计了新的结构简化的三甲氧基苯甲酰胺（5 – 17，表1），旨在揭示抑制P-gp所需的最低分子要求。新制备的小尺寸化合物显示出IC 50在低摩尔浓度范围内。NMR和DFT研究的结合使用表明，分子平面度与P-gp抑制有因果关系。我们的结果清楚地指出，本文提出的协调的理论和实验方法可能对解决偏向P-gp蛋白的结构简化且高效的化合物的设计很有帮助。
• Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of <i>N-</i>Alkoxyanilines
  作者：Itaru Nakamura、Takeru Jo、Yasuhiro Ishida、Hiroki Tashiro、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01110

  日期：2017.6.16

  The [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of N-alkoxyanilines were efficiently catalyzed by cationic N-heterocyclic carbene (NHC)-Cu catalysts in affording 2-alkoxyaniline derivatives in good to excellent yields with high functional group compatibility. For N-alkoxyanilines having an electron-withdrawing substituent at the meta-position, the alkoxy group selectively migrated to the more hindered ortho-position

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。

表征谱图