1-cyclohexylvinyl diphenylphosphinate | 936752-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylvinyl diphenylphosphinate
• 英文别名: [1-Cyclohexylethenoxy(phenyl)phosphoryl]benzene；[1-cyclohexylethenoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 936752-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₃O₂P
• 分子量: 326.375
• InChiKey: KRCFBUQMKLOHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylvinyl diphenylphosphinate 在 Ir-chiral phosphine-oxazoline complex 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  具有N，P配体的铱催化剂对烯醇次膦酸酯的不对称氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。

  DOI：

  10.1021/ol070325l
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 二苯基次膦酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到1-cyclohexylvinyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有N，P配体的铱催化剂对烯醇次膦酸酯的不对称氢化。

  摘要：

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。

  DOI：

  10.1021/ol070325l

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c03960
  作者：Lin, Angela、Karrasch, Mathis J.、Yan, Qiaolin、Ganley, Jacob M.、Hejna, Benjamin G.、Knowles, Robert R.

  DOI：10.1021/acscatal.4c03960

  日期：——

  using this methodology. This furnishes electrophilic N-centered radicals that subsequently interface with a wide range of unactivated alkenes for C–N bond formation. This protocol exhibits a broad substrate scope and great functional group tolerance, further highlighting the advantages of excited-state PCET as a platform for catalytic radical generation from common organic functional groups.

  提出了一种用伯磺酰胺、磺酰胺和氨基磺酸盐对烯烃进行光驱动分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化的通用方法。该反应由由铱(III)发色团、氟化醇盐碱和硫醇H原子供体组成的三元催化剂系统介导。我们假设反应通过质子耦合电子转移（PCET）机制进行，其中醇盐碱的实现为强 N-H 键的均裂活化提供了额外的热化学驱动力，而这在以前使用这种方法是无法实现的。这提供了以N为中心的亲电子自由基，随后与各种未活化的烯烃相互作用，形成 C-N 键。该方案表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，进一步凸显了激发态PCET作为常见有机官能团催化自由基生成平台的优势。
• Asymmetric Hydrogenation of Enol Phosphinates by Iridium Catalysts Having N,P Ligands
  作者：Pradeep Cheruku、Suresh Gohil、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ol070325l

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Enol phosphinates, which are structural analogues of enol acetates, have for the first time been employed as substrates for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation. A number of enol phosphinates have been synthesized and reduced successfully with up to and above 99% ee.

  [反应：见正文]烯醇次膦酸酯是烯醇乙酸酯的结构类似物，首次被用作Ir催化的不对称氢化的底物。已经合成了许多烯醇次膦酸酯，并成功地还原了高达99％ee以上的ee。