(S)-β-methanesulfonyloxy-γ-butyrolactone | 174302-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-β-methanesulfonyloxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-3-methanesulfonyl hydroxybutyrolactone；(S)-3-methanesulfonyloxy-butyrolactone；(S)-beta-(Mesyloxy)-gamma-butyrolactone；[(3S)-5-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 174302-47-7
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: WRXBVGNVTACACC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-methanesulfonyloxy-γ-butyrolactone 在 Amberlite IR 120 (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-γ-hydroxy-β-methanesulfonyloxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-β-羟基-γ-丁内酯的构型反转与对映体纯度的总保留

  摘要：

  在本文中，我们报告了 (S)-β-羟基-γ-丁内酯 [(S)-1] 与其 (R) 对映异构体 (R)-1 的构型反转，并完全保留了对映异构体纯度，通过四步程序。(R)-β-羟基-γ-丁内酯[(R)-1]因此以47%和>97%ee的总化学产率合成。这种转变为从 D-己糖来源或从工业废物化合物 (S)-肉碱生产 (R)-GABOB 和 (R)-肉碱以及其他生物活性化合物开辟了一条经济途径。在反应过程中，还制备了中间体 β-内酯 4，目前正在研究将其作为新合成应用的手性合成子。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2705::aid-ejoc2705>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 以67%的产率得到(S)-β-methanesulfonyloxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates

  摘要：

  我们报道了一种通过金鸡纳生物碱硫脲基双功能有机催化剂存在下的半缩醛中间体，对γ-羟基-α,β-不饱和硫酯进行不对称氧迈克尔加成的反应。该方法为合成β-羟基羧酸化合物提供了一条新颖的手性选择性途径，而这些化合物又可用于合成有价值的手性构建基块。

  DOI：

  10.1039/c2cc31602a

文献信息

• 一种(R)-3-丙基-γ-丁内酯的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108530402B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯的制备方法，包括：以(S)‑3‑羟基‑γ‑丁内酯为起始原料，用磺酸酯活化羟基后，在铜催化剂、助催化剂及含氮化合物存在下，与格氏试剂反应生成(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯，本发明提供的(R)‑3‑丙基‑γ‑丁内酯的制备方法具有工艺路线简单、原料廉价易得、合成路径短、反应条件温和、操作简便、收率高、立体选择性好的优点，克服了现有技术中存在的反应需手性拆分、手性柱分离、收率低、以及化学选择性不佳等问题，为布瓦西坦的工艺研究提供了重要价值。
• 一种D-生物素关键中间体(3aS，6aR)-内酯的 制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN104530060B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种D‑生物素关键中间体(3aS，6aR)‑内酯的制备方法。该方法包括：以(S)‑β‑羟基‑γ‑丁内酯为起始原料，先磺酰化保护羟基、再α‑溴代、苄胺化反应制得(2R,3R)‑2,3‑二苄基氨基‑γ‑丁内酯和(2S,3R)‑2,3‑二苄基氨基‑γ‑丁内酯混合物，固体光气酰胺化成环制得(3aR,6aR)‑1,3‑二苄基四氢‑4H‑呋喃并[3,4‑d]咪唑‑2,4‑(1H)‑二酮和(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基四氢‑4H‑呋喃并[3,4‑d]咪唑‑2,4‑(1H)‑二酮混合物，再加热重排得到目标化合物(I)。本发明反应路线短，反应选择性高，反应条件易于操作，适于工业化生产。
• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

  A novel method for the mono-N-alkylation of primary amines, diamines, and polyamines was developed using cesium bases in order to prepare secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted alkylation of primary amines but also suppressed overalkylations of the produced secondary amines. Various amines, alkyl bromides, and alkyl sulfonates were examined, and the results demonstrated this

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。
• Process for the preparation of L-carnitine
  申请人：Samsung Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06342034B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  A process for the preparation of L-carnitine using (S)-3-activated hydroxybutyrolactone as a raw material, which is subject to a ring-opening reaction, expoxydation where the chiral center is inversely converted, and nucleophilic substitution of trimethylamine.

  使用（S）-3-活化羟丁酸内酯作为原料制备L-肉碱的过程，该过程经历了环开启反应、环氧化反应（手性中心被反向转化）、三甲胺的亲核取代。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-3,4-EPOXY-1-BUTANOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (R)-3,4-EPOXY-1-BUTANOL
  申请人：SAMSUNG FINE CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2003097624A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to a novel process for preparing (R)-3,4-epoxy-1-butanol in particular, a process for preparing (R)-3,4-epoxy-1-butanol with relatively high yield and in a cost-effective manner, wherein (S)-3-alkyl or arylsulfonyloxy-butyrolactone used as a starting material is reduced under a mild condition to give 2-alkyl or arylsulfonyloxy-1,4-butanediol as an intermediate, and the intermediate is then epoxidized in the presence of a base to invert a chiral center.

  本发明涉及一种新型制备(R)-3,4-环氧-1-丁醇的方法，特别是一种以相对高产率和具有成本效益的方式制备(R)-3,4-环氧-1-丁醇的方法，其中将(S)-3-烷基或芳基磺酰氧基-丁内酯用作起始物，在温和条件下还原，得到2-烷基或芳基磺酰氧基-1,4-丁二醇作为中间体，然后在碱的存在下将中间体环氧化以翻转手性中心。