(S)-γ-hydroxy-β-methanesulfonyloxybutyric acid | 220007-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-γ-hydroxy-β-methanesulfonyloxybutyric acid
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-3-mesyloxybutyric acid；(S)-4-hydroxy-3-methanesulfonyl hydroxybutyric acid；(3S)-4-hydroxy-3-methylsulfonyloxybutanoic acid
• CAS: 220007-39-6
• 化学式: C₅H₁₀O₆S
• 分子量: 198.197
• InChiKey: AHIDDBHTHYAXGN-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-γ-hydroxy-β-methanesulfonyloxybutyric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 sodium (R)-3,4-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of L-carnitine

  摘要：

  使用（S）-3-活化羟丁酸内酯作为原料制备L-肉碱的过程，该过程经历了环开启反应、环氧化反应（手性中心被反向转化）、三甲胺的亲核取代。

  公开号：

  US06342034B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-β-methanesulfonyloxy-γ-butyrolactone 在 Amberlite IR 120 (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-γ-hydroxy-β-methanesulfonyloxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-β-羟基-γ-丁内酯的构型反转与对映体纯度的总保留

  摘要：

  在本文中，我们报告了 (S)-β-羟基-γ-丁内酯 [(S)-1] 与其 (R) 对映异构体 (R)-1 的构型反转，并完全保留了对映异构体纯度，通过四步程序。(R)-β-羟基-γ-丁内酯[(R)-1]因此以47%和>97%ee的总化学产率合成。这种转变为从 D-己糖来源或从工业废物化合物 (S)-肉碱生产 (R)-GABOB 和 (R)-肉碱以及其他生物活性化合物开辟了一条经济途径。在反应过程中，还制备了中间体 β-内酯 4，目前正在研究将其作为新合成应用的手性合成子。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2705::aid-ejoc2705>3.0.co;2-4

文献信息

• Inversion of Configuration of (S)-β-Hydroxy-γ-butyrolactone with Total Retention of the Enantiomeric Purity
  作者：Francesco De Angelis、Enrico De Fusco、Paola Desiderio、Fabio Giannessi、Fabrizio Piccirilli、Maria Ornella Tinti

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2705::aid-ejoc2705>3.0.co;2-4

  日期：1999.11

  In this paper we report the inversion of configuration of (S)-β-hydroxy-γ-butyrolactone [(S)-1] to its (R) enantiomer (R)-1, with total retention of the enantiomeric purity, by a four-step procedure. The (R)-β-hydroxy-γ-butyrolactone [(R)-1] was thus synthetized with an overall chemical yield of 47% and > 97% ee. This transformation opens an economic route to the production of (R)-GABOB and (R)-carnitine

  在本文中，我们报告了 (S)-β-羟基-γ-丁内酯 [(S)-1] 与其 (R) 对映异构体 (R)-1 的构型反转，并完全保留了对映异构体纯度，通过四步程序。(R)-β-羟基-γ-丁内酯[(R)-1]因此以47%和>97%ee的总化学产率合成。这种转变为从 D-己糖来源或从工业废物化合物 (S)-肉碱生产 (R)-GABOB 和 (R)-肉碱以及其他生物活性化合物开辟了一条经济途径。在反应过程中，还制备了中间体 β-内酯 4，目前正在研究将其作为新合成应用的手性合成子。
• Process for the preparation of L-carnitine
  申请人：Samsung Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06342034B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  A process for the preparation of L-carnitine using (S)-3-activated hydroxybutyrolactone as a raw material, which is subject to a ring-opening reaction, expoxydation where the chiral center is inversely converted, and nucleophilic substitution of trimethylamine.

  使用（S）-3-活化羟丁酸内酯作为原料制备L-肉碱的过程，该过程经历了环开启反应、环氧化反应（手性中心被反向转化）、三甲胺的亲核取代。