5-chloro-7-(pyrrolidin-1-yl-methyl)quinolin-8-ol | 109943-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-(pyrrolidin-1-yl-methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Chloro-7-(pyrrolidin-1-ium-1-ylmethyl)quinolin-8-olate
• CAS: 109943-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• 分子量: 262.739
• InChiKey: RDPPAFUSURGOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 三聚甲醛 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到5-chloro-7-(pyrrolidin-1-yl-methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Derivatives as a Novel Class of Broad-Spectrum Antibacterial Agents
  作者：Hai-Gen Fu、Zhi-Wen Li、Xin-Xin Hu、Shu-Yi Si、Xue-Fu You、Sheng Tang、Yan-Xiang Wang、Dan-Qing Song

  DOI：10.3390/molecules24030548

  日期：——

  Nineteen new quinoline derivatives were prepared via the Mannich reaction and evaluated for their antibacterial activities against both Gram-positive (G⁺) and Gram-negative (G-) bacteria, taking compound 1 as the lead. Among the target compounds, quinolone coupled hybrid 5d exerted the potential effect against most of the tested G⁺ and G- strains with MIC values of 0.125⁻8 μg/mL, much better than those

  通过曼尼希反应制备了19种新的喹啉衍生物，并以化合物1为先导，评估了它们对革兰氏阳性菌（G⁺）和革兰氏阴性菌（G-）的抗菌活性。在目标化合物中，喹诺酮偶联杂化体5d对大多数测试的G⁺和G-菌株具有MIC值为0.125⁻8μg/ mL的潜在作用，远优于1种。分子对接分析表明，化合物5d可能同时针对细菌LptA和Top IV蛋白，从而表现出广谱抗菌作用。这种杂交策略是提高这种抗菌活性的有效方法，并且化合物5d具有双重靶点作用机制，因此被选择用于进一步研究。
• Antiamebic Agents. III.¹ Basic Derivatives of Chloro-8-quinolinols
  作者：J. H. Burckhalter、Verlin C. Stephens、Homer C. Scarborough、William S. Brinigar、William H. Edgerton

  DOI：10.1021/ja01648a042

  日期：1954.10