(1S,3S)-1-[(S)-1-((S)-2-acetylaminopropionylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoylethyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-1-[(S)-1-((S)-2-acetylaminopropionylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoylethyl)amide
• 英文别名: (1S,3S)-1-[(1S)-1-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₃₇N₅O₆
• 分子量: 491.588
• InChiKey: ZZRHZVBAVWPJLU-QLMFUGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(1S,3S)-6,7-dimethoxy-3-((S)-1-methylcarbamoylethylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]ethyl}carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1S,3S)-1-[(S)-1-((S)-2-acetylaminopropionylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoylethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的假肽的合成及其表征，作为合适的反向模拟

  摘要：

  以对映体纯的形式合成了含有Tic部分的新拟肽，并通过NMR，IR和分子建模技术研究了它们的构象特征。在所有结构中均观察到反向构象的存在，表明支架作为反向诱导子的关键作用。特别地，所有分析得出的结论是，β-转角构象在四肽模拟物4b和六肽模拟物5a，b中大部分稳定。在5a和b的情况下，C1立体化学在确定稳定构象中起着核心作用，仅在分子结构中支持带有14元分子内氢键环的β-发夹结构的形成。5b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.024

文献信息

• Synthesis of tetrahydroisoquinoline-based pseudopeptides and their characterization as suitable reverse turn mimetics
  作者：Giordano Lesma、Elisa Meschini、Teresa Recca、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.024

  日期：2007.6

  in enantiomerically pure form and their conformational features were studied by NMR, IR, and molecular modeling techniques. The presence of a reverse turn conformation was observed in all the structures, suggesting the key role of the scaffold as reverse turn inducer. In particular, all the analyses led to the conclusion that a β-turn conformation is mostly stabilized in tetrapeptide mimetic 4b and

  以对映体纯的形式合成了含有Tic部分的新拟肽，并通过NMR，IR和分子建模技术研究了它们的构象特征。在所有结构中均观察到反向构象的存在，表明支架作为反向诱导子的关键作用。特别地，所有分析得出的结论是，β-转角构象在四肽模拟物4b和六肽模拟物5a，b中大部分稳定。在5a和b的情况下，C1立体化学在确定稳定构象中起着核心作用，仅在分子结构中支持带有14元分子内氢键环的β-发夹结构的形成。5b。