2-acetylundecanoic acid methyl ester | 113081-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylundecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Undecanoic acid, 2-acetyl-, methyl ester；methyl 2-acetylundecanoate
• CAS: 113081-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: HCSJAMNXGUVNNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylundecanoic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 生成 methyl 2-diazoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  制备（Z）-α，β-不饱和羰基化合物的简便方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo952098j
• 作为产物：
  描述：

  1-壬醇 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-acetylundecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过羟基化/羧化途径合成和表征正构烷烃的厌氧降解生物标志物

  摘要：

  代谢物分析是研究碳氢化合物厌氧生物降解的有效方法。羟基化和羧化被认为是厌氧降解的途径，但关于代谢物和特征生物标志物的直接证据很少。2-乙酰链烷酸是一种潜在的标志性代谢物，因为它在可能的中间体中具有独特和特定的结构。提出了一种合成具有不同碳链长度的四种同系物的程序，并使用四种衍生方法研究了 2-乙酰基链烷酸酯的特性，即甲基、乙基、正丁基和三甲基甲硅烷基酯化。观察到的四个中间片段的 m/z 为 73 + 14n、87 + 14n、102 + 14n（对于甲基、乙基和正丁酯，n = 1、2 和 4，分别) 和 [M − 42]+ 用于三种衍生方法。对于甲硅烷基化，在 m/z 73、117、[M - 42]+ 和 [M - 55]+ 处观察到特征离子。这些是未来识别烃降解中羟基化和羧化途径的潜在中间体的基本和重要数据。

  DOI：

  10.1255/ejms.1402

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Trachyspic Acid and Determination of the Relative Configuration
  作者：Kanako Hirai、Hidenori Ooi、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol0275264

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of (+/-)-trachyspic acid, a tumor cell heparanase inhibitor, was accomplished based on Cr(II)/Ni(II)-mediated reaction of the aldehyde containing the citric acid moiety and the long-chain triflate, and the relative configuration of this natural product was determined.

  [反应：参见正文]基于Cr（II）/ Ni（II）介导的含柠檬酸部分的醛的反应，完成了肿瘤细胞乙酰肝素酶抑制剂（+/-）-曲奇酸的第一个全合成和长链三氟甲磺酸盐，并确定了这种天然产物的相对构型。
• Synthesis of Small Combinatorial Libraries of Natural Products: Identification and Quantification of New Long-chain 3-Methyl-2-alkanones from the Root Essential Oil of <i>Inula helenium</i> L. (Asteraceae)
  作者：Niko S. Radulović、Marija S. Denić、Zorica Z. Stojanović-Radić

  DOI：10.1002/pca.2466

  日期：2014.1

  Recently, a potent anti‐staphylococcal activity of Inula helenium L. (Asteraceae) root essential oil was reported. Also, bioassay guided fractionation of the oil pointed to eudesmane sesquiterpene lactones and a series of unidentified constituents as the main carriers of the observed activity.

  最近，有报道称菊粉菊（Inula helenium L.（Asteraceae））根精油具有强大的抗葡萄球菌活性。此外，油的生物测定指导分馏指出，杜仲倍半萜烯内酯和一系列未确定的成分是观察到的活性的主要载体。
• Rhodium-Mediated Intramolecular C−H Insertion:  Probing the Geometry of the Transition State
  作者：Douglass F. Taber、Scott C. Malcolm

  DOI：10.1021/jo9803434

  日期：1998.5.1

  The unsymmetrical alpha-diazo ester 1b, derived from the chiral naphthylborneol 5, was cyclized with a set of rhodium carboxylates (L = CF3CO2, CH3CO2, CH3(CH2)(6)CO2, (CH3)(3)CCO2). The ratio of the three major products ((R,R)-3b, (S,S)-3b, 4b) was determined. It was found that the rhodium catalyst derived from pivalic acid gave the highest ratio of 3b:4b. Lowering the temperature of the reaction (L = (CH3)(3)CCO2) increased both the yield and the diastereoselectivity of the cyclization. From these results and from our computational analysis, it is concluded that the ester carbonyl and the rhodium carbenoid are probably syn in the transition state leading to cyclization.
• EICKEN, KARL;WAHL, PETER;AMMERMANN, EBERNARD;POMMER, ERNST-HEINRICH
  作者：EICKEN, KARL、WAHL, PETER、AMMERMANN, EBERNARD、POMMER, ERNST-HEINRICH

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Preparation of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Douglass F. Taber、R. Jason Herr、Shawn K. Pack、John M. Geremia

  DOI：10.1021/jo952098j

  日期：1996.1.1