N-acetyl-(S)-alanine cyanomethyl ester | 60397-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-(S)-alanine cyanomethyl ester
• 英文别名: cyanomethyl (2S)-2-acetamidopropanoate
• CAS: 60397-83-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: MQBDLWWZHRMRPP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-(S)-alanine cyanomethyl ester 、 L-苏氨酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高丝氨酸和苏氨酸肽组装

  摘要：

  借鉴我们最近通过有机溶剂中基于丝氨酸的组装反应形成无试剂肽键的成功，它们的范围已扩展到 N 端肽中的苏氨酸和高丝氨酸（天冬氨酸前体）。组装 C 端可用的氨基酸范围包括不适用于经典连接方法的庞大残基，例如水性介质中基于半胱氨​​酸的 NCL。该方法用于从负鼠中​​组装蛇咬伤毒素中和肽。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589123
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到N-acetyl-(S)-alanine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高丝氨酸和苏氨酸肽组装

  摘要：

  借鉴我们最近通过有机溶剂中基于丝氨酸的组装反应形成无试剂肽键的成功，它们的范围已扩展到 N 端肽中的苏氨酸和高丝氨酸（天冬氨酸前体）。组装 C 端可用的氨基酸范围包括不适用于经典连接方法的庞大残基，例如水性介质中基于半胱氨​​酸的 NCL。该方法用于从负鼠中​​组装蛇咬伤毒素中和肽。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589123

文献信息

• Modeling the reactive properties of tandemly activated tRNAs
  作者：Maria Duca、Shengxi Chen、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1039/b806790b

  日期：——

  Tandemly activated tRNAs, bearing amino acid moieties at both the 2′- and 3′-positions of the 3′-terminal adenosine moiety (A76), have been shown to participate efficiently in protein synthesis [B. Wang, J. Zhou, M. Lodder, R. D. Anderson, III and S. M. Hecht, J. Biol. Chem., 2006, 281, 13865]. The mechanism by which such activated tRNAs are able to donate both amino acids to the growing polypeptide chain is not well understood. Here we report the chemical behavior and participation in protein synthesis of new bisaminoacyl derivatives of pdCpA and tRNA. Both amino moieties of the aminoacyl groups are shown to be important to enable participation in protein synthesis; paradoxically, they also confer an unanticipated chemical stability toward different nucleophiles. The results obtained suggest a model for participation of bisaminoacylated tRNAs in protein synthesis.

  Wang, J. Zhou, M. Lodder, R. D. Anderson, III and S. M. Hecht, J. Biol.Chem.，2006，281，13865]。这种活化的 tRNA 能够向生长中的多肽链提供两种氨基酸的机制尚不十分清楚。在这里，我们报告了 pdCpA 和 tRNA 的新双氨基酰衍生物的化学行为和参与蛋白质合成的情况。结果表明，氨基酰基的两个氨基对参与蛋白质合成非常重要；矛盾的是，它们还赋予了对不同亲核物的化学稳定性，这一点出乎意料。研究结果表明了双氨基酰化 tRNA 参与蛋白质合成的模式。
• Homoserine and Threonine Peptide Assembly
  作者：Michael Pirrung、Nicole Bakas

  DOI：10.1055/s-0036-1589123

  日期：2018.1

  recent success with reagent-less peptide-bond formation through serine-based assembly reactions in organic solvent, their range has been expanded to threonine and homoserine (an aspartic acid precursor) in the N-terminal peptide. Amino acid scope available at the assembly C-terminus includes bulky residues not amenable to classical ligation methods, such as cysteine-based NCL in aqueous media. The method

  借鉴我们最近通过有机溶剂中基于丝氨酸的组装反应形成无试剂肽键的成功，它们的范围已扩展到 N 端肽中的苏氨酸和高丝氨酸（天冬氨酸前体）。组装 C 端可用的氨基酸范围包括不适用于经典连接方法的庞大残基，例如水性介质中基于半胱氨​​酸的 NCL。该方法用于从负鼠中​​组装蛇咬伤毒素中和肽。