N-(3,5-二氟苯基)马来酰亚胺 | 1020993-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-(3,5-二氟苯基)马来酰亚胺
• 英文名称: N-(3,5-difluorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3,5-Difluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1020993-59-2
• 化学式: C₁₀H₅F₂NO₂
• mdl: MFCD11149213
• 分子量: 209.152
• InChiKey: IVDUQQYSLGDPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  322.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二氟苯基)马来酰亚胺 、 安替比林 在 copper(II) acetate monohydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-(3,5-difluorophenyl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的安替比林的区域选择性功能化：吡唑啉酮马来酰亚胺和吡唑啉醌的合成

  摘要：

  报道了安替比林衍生物的 4Csp 2 -H 键的Pd( II ) 催化的直接官能化反应。安替比林与马来酰亚胺的这种金属催化反应提供了一种简单而有效的获得生物学上重要的吡唑啉酮马来酰亚胺的途径。该催化体系也适用于用醌衍生物对安替比林环进行 C-4 官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00819f
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-difluorophenyl)succinamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 生成 N-(3,5-二氟苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚烷基-琥珀酰亚胺的双环胍催化直接不对称烯丙基加成反应

  摘要：

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201002183

文献信息

• Dipeptide-Based Chiral Tertiary Amine-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of 5<i>H</i>-Thiazol/Oxazol-4-Ones
  作者：Jiangtao Li、Shuai Qiu、Xinyi Ye、Bo Zhu、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02384

  日期：2016.12.2

  Highly enantio- and chemo-selective 1,4-conjugate addition process of 5H-thiazol-4-ones with maleimides or 1,4-naphthoquinones, and 5H-oxazol-4-ones with maleimides were performed under a dipeptide-based tertiary amine (DP-UAA) catalyst. A series of valuable N,S- and N,O-containing heterocyclic compounds with excellent enantio- and disastereo-selectivities (up to >99% ee, > 20:1 dr) were attained.

  在基于二肽的基础上，对5 H-噻唑-4-酮与马来酰亚胺或1,4-萘醌和5 H-恶唑-4-酮与马来酰亚胺进行高度对映和化学选择性的1,4-共轭加成过程叔胺（DP-UAA）催化剂。获得了一系列有价值的含N，S和N，O的杂环化合物，它们具有出色的对映选择性和灾难选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。
• Involvement of organic fluorine substitution in the crystalline packing structures of tricyclic Diels–Alder adducts derived from diarylfulvenes and N-arylimides
  作者：Anke Schwarzer、Petra Bombicz、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.013

  日期：2010.3

  Fluorinated tricyclic Diels–Alder adducts derived from corresponding diarylfulvenes and N-arylmaleimides, each of different degree and positions of the fluorine substituents, and including the non-fluorinated parent compound, have been synthesized. Their X-ray crystal structures were determined in order to study the effect of fluorine substitution on the solid state organization in competition with

  已合成了衍生自相应的二芳基富烯和N-芳基马来酰亚胺的氟化三环Diels-Alder加合物，其取代基的程度和位置各不相同，包括非氟化母体化合物。确定其X射线晶体结构是为了研究氟取代与其他弱分子间相互作用竞争对固态组织的影响。的C-H⋯O，C-H⋯F和特别是C-H⋯π触点A平衡的相互作用是典型的晶体填料，而其它潜在的相互作用，如C-F⋯F，C-F⋯π ˚F，π ħ ⋯π ˚F和Br⋯Br是次要的或找不到的。为了根据氟化的数量和方式对化合物进行结构分类，已经进行了同构性计算和分子构象比较。
• Three new fluorinated<i>N</i>-phenyl-substituted pentacyclic ethanoanthracenedicarboximides
  作者：Anke Schwarzer、Edwin Weber

  DOI：10.1107/s0108270111042454

  日期：2011.11.15

  Diels-Alder reaction between maleimides featuring 3,5-di-,2,4,6-tri- and pentafluorinated N-phenyl substituents and anthracene yields the corresponding pentacyclic ethanoanthracenedicarboximide compounds, namely N-(3,5-difluorophenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide, C(24)H(15)F(2)NO(2), (IIa), N-(2,4,6-trifluorophenyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide, C(24)H(14)F(3)NO(2), (IIb), N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-9,10-dihydro9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboximide, C(24)H(12)F(5)NO(2), (IIc). The crystal structures of (IIa)-(IIc) reveal an expected molecular geometry with a 'V'-shape of the anthracene-derived tricyclic moiety. The crystal packings of (IIa) and (IIb) are dominated by pi-pi and C-H center dot center dot center dot O/F interactions, while F center dot center dot center dot F and C-H center dot center dot center dot pi contacts are absent. In contrast, (IIc) shows F center dot center dot center dot F and C-H center dot center dot center dot O/F contacts, but no pi-involved contacts of relevance.
• US4009278A
  申请人：——

  公开号：US4009278A

  公开（公告）日：1977-02-22
• Bicyclic Guanidine‐Catalyzed Direct Asymmetric Allylic Addition of <i>N</i> ‐Aryl Alkylidene‐Succinimides
  作者：Jianmin Wang、Hongjun Liu、Yitian Fan、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201002183

  日期：2010.11.8

  Enantio‐enriched maleimides and succinimides that can be used to prepare aza‐heterocycles with multiple chiral centers are obtained from the bicyclic guanidine‐catalyzed direct asymmetric allylic addition of N‐aryl alkylidene‐succinimides to imines. NMR studies and deuterium‐exchange experiments were used to study the intermediates in the reaction.

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。