N-(3,5-difluorophenyl)methylidene succinimide | 1258432-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3,5-difluorophenyl)methylidene succinimide
• 英文别名: 2-methylene-N-(3,5-difluorophenyl) succinimide；1-(3,5-Difluorophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1258432-62-0
• 化学式: C₁₁H₇F₂NO₂
• 分子量: 223.179
• InChiKey: XGNAGSIZHZWKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-difluorophenyl)methylidene succinimide 在 氯甲烷-d3 、 重水 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚烷基-琥珀酰亚胺的双环胍催化直接不对称烯丙基加成反应

  摘要：

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201002183
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(3,5-二氟苯基)马来酰亚胺 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.67h， 生成 N-(3,5-difluorophenyl)methylidene succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚烷基-琥珀酰亚胺的双环胍催化直接不对称烯丙基加成反应

  摘要：

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201002183

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition–Protonation of Azlactones to N-Itaconimides
  作者：Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang、Gao Zhang、Yanli Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1588960

  日期：2017.7

  An unprecedented catalytic asymmetric reaction between azlactones and N -itaconimides has been developed. In the presence of an l - tert -leucine-based urea–tertiary amine Bronsted base catalyst, the tandem conjugate addition–protonation products could be attained in moderate yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The method provides an efficient approach

  已经开发出一种前所未有的吖内酯和 N-衣康酰亚胺之间的催化不对称反应。在 l-叔-亮氨酸基脲-叔胺布朗斯台德碱催化剂存在下，串联共轭加成-质子化产物可以中等产率获得，具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1博士）。该方法提供了一种有效的方法来获取有价值的手性 γ-叔胺取代的含有不相邻立体中心的琥珀酰亚胺。
• Direct Asymmetric Allylic Alkenylation of <i>N</i>-Itaconimides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Wenguo Yang、Davin Tan、Lixin Li、Zhiqiang Han、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jo3012539

  日期：2012.8.3

  asymmetric allylic alkenylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with N-itaconimides as nucleophiles has been developed using a commercially available Cinchona alkaloid catalyst. A variety of multifunctional chiral α-methylene-β-maleimide esters were attained in moderate to excellent yields (up to 99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 91% ee). The origin of the regio- and stereoselectivity

  使用市售的金鸡纳生物碱催化剂，已经开发出以N- itaconimides作为亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的不对称烯丙基烯基化反应。以中等至优异的产率（高达99％）和良好至优异的对映选择性（高达91％ee）获得了多种多功能手性α-亚甲基-β-马来酰亚胺酯。区域选择性和立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得到的各种过渡态的几何形状和相对能量，有力地支持了所观察到的区域和对映选择性。