St_1h | 1195940-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: St_1h
• CAS: 1195940-95-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OGJBIKFVWIHAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  St_1h 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methoxy-3-(methoxy(4-methoxyphenyl)methyl)-2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalyzed cyclization of 2-(1-alkynyl)-alk-2-en-1-one oximes: a facile access to highly substituted N-alkoxypyrroles

  摘要：

  已开发出一种金(I)催化的2-(1-炔基)-烷-2-烯-1-酮肟与众多核试剂环化反应的策略。该策略提供了一种相对安全、温和、简单的方法，用于获得大量高度取代的N-烷氧基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c2cc32510a

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Cationic Rhodium(I)-Catalyzed Regioselective Tandem Heterocyclization/[3+2] Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Alkynes
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201103924

  日期：2012.3.5

  RhI in two minds: A RhI‐catalyzed tandem heterocyclization/[3+2] cycloaddition reaction was developed that provides rapid, efficient, and stereoselective access to highly substituted cyclopenta[c]furans from readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and alkynes (see scheme). The cationic RhI acts as both a Lewis acid and a conventional transition‐metal catalyst, providing the first example of

  铑我 在两个头脑：甲铑我催化的串联heterocyclization / [3 + 2]环加成反应的开发，提供了高度取代的环戊二烯并快速，高效，立体选择性接入[ C ^ ]从容易获得的2-呋喃（1-炔基） -2-烯烃-1炔烃（参见方案）。阳离子Rh I既可充当路易斯酸，又可充当常规的过渡金属催化剂，提供了充当Rhwis酸的Rh I物种的第一个实例。
• Tetrasubstituted allenes by Pd0-catalyzed three-component tandem Michael addition/cross-coupling reaction
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b919060k

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed three-component tandem Michael addition/cross-coupling reaction of electron-deficient enynes with nucleophiles and aryl halides was developed, which provides general, efficient, and regioselective access to multi-functionalized tetra-substituted allenes.

  开发了Pd（0）催化的缺电子烯炔与亲核试剂和芳基卤化物的三组分串联迈克尔加成/交叉偶联反应，该反应可提供通用，有效和区域选择性的多官能化四取代烯。
• Tetrasubstituted furans by PdII/CuI-cocatalyzed three-component domino reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03450a

  日期：——

  A novel Pd(OAc)(2)/CuI-cocatalyzed three-component reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts has been developed. The procedure allows the synthesis of tetrasubstituted furans in good to high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的Pd（OAc）（2）/ CuI催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮，亲核试剂和二芳基碘鎓盐的三组分反应。该程序允许在温和的条件下以高至高的产率合成四取代的呋喃。
• Regioselective Addition of Organometallic Reagents to 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones for an Efficient Synthesis of Substituted 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xiuzhao Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100009

  日期：2011.5

  Highly substituted 1,2‐allenyl ketones can be easily and efficiently prepared from organometallic reagents and readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones. The synthetic application of 1,2‐allenyl ketone products was also showcased by palladium‐catalyzed further transformation.

  高度取代的1,2-烯基酮可以轻松地从有机金属试剂中制备，并容易获得2-（1-炔基）-2-烯基-1-酮。钯催化的进一步转化也展示了1,2-烯丙基酮产品的合成应用。