(R)-3-羟基肉豆蔻酸三(二环己基铵盐) | 76062-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-3-羟基肉豆蔻酸三(二环己基铵盐)
• 中文别名: （R）-3-羟肉豆蔻酸三（二环己基铵盐）
• 英文名称: dicyclohexylammonium (R)-3-hydroxytetradecanoate
• 英文别名: dicyclohexylazanium;(3R)-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 76062-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 425.696
• InChiKey: BVENITBOXXWZJW-BTQNPOSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基肉豆蔻酸三(二环己基铵盐) 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-月桂酰基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  使用 2-萘基甲基醚作为永久保护基团合成单磷酰脂质 A

  摘要：

  脂质 A 是革兰氏阴性菌脂多糖的保守成分，在开发免疫佐剂方面引起了相当大的兴趣。大多数脂质 A 合成方法依赖于使用苄基醚作为永久保护基团。由于脂质 A 的两亲特性，这些化合物在氢化步骤中聚集以除去苄基醚，导致反应缓慢并形成副产物。为了解决这个问题，我们开发了一种基于使用 2-萘基甲基醚 (Nap) 醚作为羟基的永久保护基团的合成方法。在合成序列结束时，可以很容易地通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化去除多个这些保护基团。二烯丙基N，使用N-二异丙基亚磷酰胺来安装磷酸酯，并使用四三苯基膦钯裂解所得烯丙基酯。该合成策略允许在目标化合物的胺处后期引入不同的脂肪酸，这由作为正交氨基保护基团的 Troc 和 Fmoc 促进。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108152
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰乙酸甲酯 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.2 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-羟基肉豆蔻酸三(二环己基铵盐)
  参考文献：
  名称：

  使用 2-萘基甲基醚作为永久保护基团合成单磷酰脂质 A

  摘要：

  脂质 A 是革兰氏阴性菌脂多糖的保守成分，在开发免疫佐剂方面引起了相当大的兴趣。大多数脂质 A 合成方法依赖于使用苄基醚作为永久保护基团。由于脂质 A 的两亲特性，这些化合物在氢化步骤中聚集以除去苄基醚，导致反应缓慢并形成副产物。为了解决这个问题，我们开发了一种基于使用 2-萘基甲基醚 (Nap) 醚作为羟基的永久保护基团的合成方法。在合成序列结束时，可以很容易地通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化去除多个这些保护基团。二烯丙基N，使用N-二异丙基亚磷酰胺来安装磷酸酯，并使用四三苯基膦钯裂解所得烯丙基酯。该合成策略允许在目标化合物的胺处后期引入不同的脂肪酸，这由作为正交氨基保护基团的 Troc 和 Fmoc 促进。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108152

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US20030199460A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Aminoalkyl glucosaminide phosphate (AGP) compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosaminide ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Compositions and methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  本文描述并声明了一种作为佐剂和免疫效应物的氨基糖脂磷酸酯（AGP）化合物。该化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（缺糖基团）组成的糖苷键。该化合物在葡萄糖氨基环上的4或6碳上磷酸化，并包含三个3-烷酰氧基烷酰基残基。该化合物增强了免疫动物中的抗体产生，并刺激细胞因子的产生和激活巨噬细胞。本文还公开了使用该化合物作为佐剂和免疫效应物的组合物和方法。
• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants
  申请人：Ribi ImmunoChem Research, Inc.

  公开号：US06113918A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  本文描述并声明了一种作为佐剂和免疫效应物的氨基糖磷酸化合物。该化合物具有2-脱氧-2-氨基葡萄糖与氨基烷基（脱糖基）基团的糖苷键结合。化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧基烷酰基残基。该化合物增强了免疫动物中的抗体产生，并刺激细胞因子的产生和活化巨噬细胞。本文还公开了使用该化合物作为佐剂和免疫效应物的方法。
• Efficient asymmetric synthesis of (R)-3-hydroxy- and alkanoyloxytetradecanoic acids and method for the determination of enantiomeric purity
  作者：David S. Keegan、Steven R. Hagen、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00464-8

  日期：1996.12

  An efficient synthesis of the (R)-3-hydroxy- and alkanoyloxytetradecanoic acid components of bacterial lipid A has been achieved using a Ru(II)-Binap-catalyzed low-pressure hydrogenation in the key step. The enantiomeric purity of p-bromophenacyl ester intermediate 4 could be assessed directly by chiral HPLC-obviating separate derivatization steps and/or chiral NMR shift studies. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• NAKAHATA, MASAAKI;IMAIDA, MOTOMASA;OZAKI, HIROSHI;HARADA, TADAO;TAI, AKIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2186-2189
  作者：NAKAHATA, MASAAKI、IMAIDA, MOTOMASA、OZAKI, HIROSHI、HARADA, TADAO、TAI, AKIR+

  DOI：——

  日期：——