(R)-3-羟基氮杂环庚烷-1-叔丁酯-甲酸 | 1493733-00-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: (R)-3-羟基氮杂环庚烷-1-叔丁酯-甲酸
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-Tert-butyl 3-hydroxyazepane-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-hydroxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 1493733-00-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: YLXNIRRSRXUTCK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基氮杂环庚烷-1-叔丁酯-甲酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(R)-azepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性超临界流体色谱法制备对映体纯的（S）-（+）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯

  摘要：

  我们在此报道了通过手性超临界流体色谱法（SFC）通过市售外消旋物的拆分，分离和表征了（S）-（+）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯。在优化实验色谱条件后，使用堆积进样方案进行制备性水垢分离，得到10.5 g右旋体对映体。后者的绝对立体化学的分配通过将（-）-叔丁基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯转化成已知的（R）-（-）-苄基-3-羟基氮杂环庚烷-1-羧酸酯来完成。

  DOI：

  10.1021/op400274b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-氮杂环庚酮 在 recombinant Chryseobacterium sp. CA 49 ketoreductase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(R)-3-羟基氮杂环庚烷-1-叔丁酯-甲酸
  参考文献：
  名称：

  饱和N-杂环酮的立体互补生物还原

  摘要：

  摘要 使用酮还原酶 READH 和 ChKRED20 分别以立体互补方式生产 (S)- 和 (R)- 醇，证明了几种饱和 N-杂环酮的不对称生物还原。该反应接受具有五元环、六元环或七元环的底物，并在使用 2-丙醇作为最终还原剂和助溶剂时表现出出色的立体选择性，在大多数情况下，两种对映异构体的 ee 均大于 99%。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2017.03.002

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOTSPOT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022221704A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present disclose includes, among other things, compounds that treat or lessen the severity of cancer, pharmaceutical compositions and methods of making and using the same.

  本公开涉及的内容包括用于治疗或减轻癌症严重程度的化合物、制药组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BTK
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2022104079A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided are compounds of Formula (I'): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables in the formula are as defined herein; and methods for their use and production.

  提供了公式（I'）的化合物或其药学上可接受的盐，其中公式中的变量如此处定义；以及它们的使用和生产方法。
• Enantioselective Regulation of Short‐Chain Dehydrogenases via Key Sites in its Loop and Adjacent Regions for the Enantiodivergent Reduction of Difficult‐To‐Reduce Ketones
  作者：Lei Qin、Xin Su、Jun Wang、Lunjie Wu、Man Zou、Jie Gu、Yan Xu、Yao Nie

  DOI：10.1002/adsc.202300904

  日期：2023.12.5

  in fine-tuning the enantioselectivity of SDRs. Understanding this mechanism of SDR stereo preference in catalyzing asymmetric reduction, we further switched the enantioselectivity of the homologous enzymes. The obtained enzymes catalyzed the enantiodivergent synthesis of chiral heterocyclic alcohols with different ring sizes and substituents (25–99% conversion and 25–99% ee (R/S)), including piperidols

  短链脱氢酶 (SDR) 是药品中前手性酮不对称还原的强大催化剂。在此，通过基因挖掘和进化分析，我们获得了N-Boc-哌啶酮对映选择性互补还原的两种主要类型的SDR（SDR-1和SDR-2），从而得到相应的产物（R）-或（S） - N-Boc-哌啶醇，分别是白细胞介素抑制剂和淋巴瘤治疗药物（imbruvica）的中间体。通过整合多序列比对、定点突变和计算模型，我们提出了一种用于SDR对映选择性控制的“环调节”机制，通过该机制环区域中的残基可以潜在地微调其对映选择性。此外，定点诱变分析表明，环及其邻近区域中的两个关键残基（SDR-1的L201和F205，SDR-2的F92和H93）在微调SDR的对映选择性中发挥着关键作用。了解了 SDR 立体偏好在催化不对称还原中的这种机制，我们进一步改变了同源酶的对映选择性。所获得的酶催化对映异构合成具有不同环大小和取代基的手性杂环醇（转化率25-99％，ee（R/S