(S)-tetradec-1-en-3-ol | 211310-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tetradec-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-Tetradecen-3-ol, (3S)-；(3S)-tetradec-1-en-3-ol
• CAS: 211310-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: JXPMWCQHYIQQQI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetradec-1-en-3-ol 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-(tosyloxy)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  （3简明总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾

  摘要：

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.060
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-epoxytetradecan-1-ol 在 titanocene 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(S)-tetradec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene — the pheromonal component of Diacrisia obliqua

  摘要：

  Synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene, the pheromonal component of Diacrisia obliqua was achieved through alkylative epoxide rearrangement and stereoselective Wittig olefination reactions as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00389-5

文献信息

• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the hydroxy acid segment of schulzeines B and C
  作者：Sucheta Biswas、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.020

  日期：2010.1

  an enantioselective lipase-catalyzed acylation of a secondary alcohol, (ii) an efficient diastereoselective addition of an alkyl-lithium reagent to a glyceraldehyde derivative, (iii) conversion of an epoxide to a one-carbon homologated allylic alcohol via a sulphorane addition, and (iv) a cross metathesis between two chiral allylic alcohols and subsequent functionalization to obtain the ethyl ester of

  通过构建模块方法开发了标题化合物的化学酶促不对称合成方法。合成的关键步骤是（i）对映选择性脂肪酶催化的仲醇酰化反应；（ii）烷基锂试剂向甘油醛衍生物的高效非对映选择性加成反应；（iii）环氧化物转化为单-碳通过磺胺加成使烯丙基醇均化，和（iv）两种手性烯丙基醇之间的交叉复分解和随后的官能化，以获得磺胺嘧啶的羟基酸单元的乙酯。
• Facile one-pot transformation of 2,3-epoxy alcohols into allylic alcohols: first total synthesis of (−)-4-O-(6′-hydroxy-7′(9′)-dehydro-6′,7′-dihydrogeranyl)coniferol
  作者：Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00385-1

  日期：1998.11

  An efficient and practical synthesis of optically active allylic alcohols from 2,3-epoxy alcohols by the in situ formation of the epoxy iodides and their subsequent reduction with phosphine hydroxyiodide has been established. Using this reaction as the key step, we synthesized (-)-4-O-(6'-hydroxy-7'(9')-dehydro-6',7'-dihydrogeranyl)coniferol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene — the pheromonal component of Diacrisia obliqua
  作者：J.S. Yadav、Madabhushi Y. Valli、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00389-5

  日期：1998.6

  Synthesis of enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy 1,3,6-henicosatriene, the pheromonal component of Diacrisia obliqua was achieved through alkylative epoxide rearrangement and stereoselective Wittig olefination reactions as the key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concise total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria Cunea
  作者：Chao Che、Zhong-Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.060

  日期：2005.2

  The total synthesis of (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-heneicosatriene, sex pheromone component of Hyphantria cunea, using a convergent synthetic strategy, was achieved through the regioselective coupling of the two fragments, chiral epoxy tosylate and 1,4-diyne. The former fragment was synthesized in two efficient and convenient approaches starting from the same available material using Sharpless

  （3的总合成Ž，6 Ž，9小号，10 - [R）-9,10-环氧-1,3,6- heneicosatriene，性信息素组分美国白蛾，使用会聚合成策略，通过区域选择性实现手性环氧甲苯磺酸酯和1,4-二炔这两个片段的偶联。使用Sharpless AE动力学拆分作为关键步骤，从相同的可用材料开始，以两种有效且便捷的方法合成了前一个片段。