(S)-n-异丙基丙醇 | 88547-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-n-异丙基丙醇
• 英文名称: (-)-Desisopropylpropranolol
• 英文别名: (S)-1-amino-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol；(S)-(-)-N-desisopropylpropranolol；(S)-N-deisopropylpropranolol；S-norpropranalol；1-amino-3-(1-naphthalenyloxy)-2S-propanol；(S)-N-Desisopropylpropranolol；(2S)-1-amino-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 88547-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZFMCITCRZXLMDJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-异丙基丙醇 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-Fluoropropranolol
  参考文献：
  名称：

  Tewson, T. J.; Stekhova, Svetlana, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 58 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-氧基乙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Candida antartica lipase B 、 (S,S)-[{4,6-bis(tert-butyl)salen}Ti(μ-O)]₂ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-n-异丙基丙醇
  参考文献：
  名称：

  次要对映体回收：在β受体阻滞剂的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  从手性醛的乙酰氰化获得的次要产物对映异构体的连续再循环提供了高度对映异构体富集的产物的获得。通过使用手性路易斯酸催化剂和生物催化剂的增强组合，以高对映体纯度形成在正常条件下以适中或较差的对映体比例获得的氰醇衍生物。通过两步程序，将最初获得的产物转化为β-肾上腺素能拮抗剂（S）-丙醇，（R）-二氯异丙基肾上腺素和（R）-nethalalol。

  DOI：

  10.1002/chem.201303890

文献信息

• Methods of making novel R and S diastereomers of N.sup.6
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04992535A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  A method of making novel R and S diastereomers of an N.sup.6 -[(2-hydroxypropyl)aryl] adenosine, which diastereomers exhibit fewer CNS side effects than the racemate, but with no decrease in cardiovascular activity.

  一种制备N6-[(2-羟基丙基)芳基]腺苷的新型R和S非对映异构体的方法，这些非对映异构体相较于消旋体表现出更少的神经系统副作用，但心血管活性没有降低。
• A New Catalyst for the Asymmetric Henry Reaction: Synthesis of β-Nitroethanols in High Enantiomeric Excess
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol3030023

  日期：2012.12.21

  has been designed and synthesized from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane. The complex generated in situ by the interaction of the ligand with (CuOTf)2·C6H5CH3 was an efficient catalyst for the asymmetric Henry reaction, producing nitroaldol products in high yield and good stereoselectivity. Henry reactions catalyzed by this tetrahydrosalen-Cu(I) complex led to syntheses of β-adrenergic blocking agents

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。
• Immobilized benzylpenicillin acylase: Application to the synthesis of optically active forms of carnitin and propranalol
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、P.Fausto Seneci、Stefano Servi、Paolo Casati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84449-4

  日期：1986.1

  the presence of immobilized benzylpenicillin acylase of the N-phenacetyl derivatives of the primary amines (3)-(5) affords the hydroxy amines (6)-(8), key intermediates in the synthesis of optically active forms of carnitin and propranalol, of ca. 0.4, 0.3 and 0.8 ee, respectively.

  在伯胺（3）-（5）的N-苯乙酰基衍生物固定化苄青霉素酰基转移酶存在下于pH 7.5水解可提供羟胺（6）-（8），这是旋光形式合成中的关键中间体肉碱和普萘洛尔，约。分别为0.4、0.3和0.8 ee。
• An efficient synthesis of (R)-(+)- and (S)-(-)-propranolol from resolved 5-idomethyloxazo-lidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81657-4

  日期：——

  5S,R)-3-(1'-phenyleth-l'-yl)-5-iodomethyloxazolidin-2-ones, , have been synthesized and easily resolved by silica gel chromatography. Each pure diastereomer has been then converted to (S)-(-)-propranolol and (R)-(+)-propranolol , respectively. An empirical correlation of configuration and 1H NMR chemical shift for alternate diastereomers has been devised and has proved to be applicable in assigning

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。
• Enantioselective N-Acetylation of N-Desisopropylpropranolol by Rat Liver Acetyltransferase.
  作者：Xiuzhong WU、Yoko ONO、Atsuko NODA、Hiroshi NODA

  DOI：10.1248/bpb.21.1361

  日期：——

  The enantioselective N-acetylation of N-desisopropylpropranolol (NDP), one of the main metabolites of propranolol (PL), by rat liver acetyltransferase (AT), was investigated. R(+)-NDP or S(-)-NDP was used as a substrate at concentrations ranging from 10 to 200 μM. The cytosol fraction of a rat liver containing 3.93 mg protein/ml served as the source of AT. For 1-amino-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol (AcNDP) formation from R(+)-NDP or S(-)-NDP in the presence of infinite AcCoA (250 μM), the Km value was calculated to be 67.5 or 62.4 μM, and the Vmax value was 0.462 or 0.205 nmol/min/mg protein. Based on these findings, the enantioselective N-acetylation of NDP was proved, i.e., AcNDP formation from R(+)-NDP was found to take place more easily than that from S(-)-NDP. Furthermore, AcNDP formation from NDP was competitively inhibited by the exogenous arylamine, p-aminobenzoic acid (PABA), which is well-known to be a typical substrate of AT. The presence of enantioselective inhibition for AcNDP formation was thus confirmed based on the Ki values, 440 μM in the case of R(+)-NDP and 250 μM in the case of S(-)-NDP, respectively, i.e. two-fold enantioselective inhibition was demonstrated based on the Ki values in S(-)-enantiomer incomparison with R(+)-enantiomer.

  研究了大鼠肝脏乙酰转移酶（AT）对普萘洛尔（PL）的主要代谢产物之一 N-异丙基普萘洛尔（NDP）的对映选择性 N-乙酰化。以 R(+)-NDP 或 S(-)-NDP 为底物，浓度为 10 至 200 μM。含有 3.93 毫克蛋白质/毫升的大鼠肝脏细胞质部分是 AT 的来源。在无限量 AcCoA（250 μM）存在下，由 R(+)-NDP 或 S(-)-NDP 生成 1-氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇（AcNDP）时，Km 值分别为 67.5 或 62.4 μM，Vmax 值分别为 0.462 或 0.205 nmol/min/mg。基于这些发现，证明了 NDP 的对映选择性 N-乙酰化，即 R(+)-NDP 比 S(-)-NDP 更容易形成 AcNDP。此外，由 NDP 生成 AcNDP 会受到外源芳基胺对氨基苯甲酸（PABA）的竞争性抑制，而 PABA 是众所周知的 AT 的典型底物。R(+)-NDP 的 Ki 值为 440 μM，S(-)-NDP 的 Ki 值为 250 μM，即与 R(+)-enantiomer 相比，S(-)-enantiomer 的 Ki 值为对映体选择性抑制的两倍。