1-naphthyl prenyl ether | 20213-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl prenyl ether
• 英文别名: Naphthyl prenyl ether；1-(3-methylbut-2-enoxy)naphthalene
• CAS: 20213-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD20539048
• 分子量: 212.291
• InChiKey: FKNIQTPDBHKDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl prenyl ether 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate CsCO₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-naphthyl prenyl ether
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化烯丙基萘醚的克莱森重排

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.193

文献信息

• Organoaluminum-promoted rearrangement of allyl phenyl ethers
  作者：Keiji Maruoka、Junko Sato、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94559-3

  日期：1990.1

  The Claisen rearrangement of allyl phenyl ethers with exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) is found to exhibit an unusual behavior not observable in the ordinary thermal and Lewis acid-induced rearrangement.

  发现烯丙基苯基醚的Claisen重排与异常庞大的，亲水性的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯氧酚）（试剂A）表现出在普通热和路易斯酸中无法观察到的异常行为。引起的重排。
• Bismuth Triflate Catalyzed [1,3] Rearrangement of Aryl 3-Methylbut-2-enyl Ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe Mwene-Mbeja

  DOI：10.1055/s-2006-950326

  日期：2006.12

  An efficient bismuth triflate catalyzed [1,3] rearrangement of aryl 3-methylbut-2-enyl ethers has been developed. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding para- and ortho-prenylated phenols and naphthols in moderate to good yields (up to 86%). ortho-Prenylphenols are immediately cyclized under the reaction conditions to the corresponding chroman derivatives.

  我们开发了一种高效的三酸铋催化 3-甲基丁-2-烯基芳基醚 [1,3] 重排反应。该反应进行迅速，并能以中等至良好的收率（高达 86%）得到相应的对位和正位苯酚和萘酚。
• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱烯丙基 反应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108218672B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含烯丙基化合物脱烯丙基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含烯丙基化合物，在‑50℃～120℃下反应0.5～36小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。
• Selective Allylation of Sodium Naphtholate
  作者：Shigetoshi Yamada、Toru Takeshita、Juntaro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.2901

  日期：1986.9

  The reaction of 1- or 2-naphthol with allylic halides (1-chloro-3-methyl-2-butene, 1-chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene, trans-1-chloro-2-butene and trans-1-chloro-2-hexene) in the presence of metallic sodium gave naphthols having the corresponding allylic group selectively.

  1-或2-萘酚与烯丙基卤化物（1-氯-3-甲基-2-丁烯、1-氯-3,7-二甲基-2,6-辛二烯、反式-1-氯-2-丁烯）的反应和反式-1-氯-2-己烯）在金属钠存在下选择性地得到具有相应烯丙基的萘酚。