(S)-(+)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol | 132005-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol
• 英文别名: (s)-1-Chloro-3-(1-naphthyloxy)propan-2-ol；(2S)-1-chloro-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 132005-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: ZVVJOJMCXYDDEW-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 R-(-)-Alpha-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Practical chemoenzymic synthesis of both enantiomers of propranolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-propranolol in high optical and chemical yields was achieved starting from 1-naphthol and epichlorohydrin. Lipase-catalyzed kinetic resolution of key intermediates 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol and its O-acetyl ester 1-chloro-2-acetoxy-3-(1-naphthyloxy) propane was studied using four different approaches.

  DOI：

  10.1021/jo00018a032
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-propan-2-one 在 Diplogelasinospora grovesii IMI 171018 cells 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(S)-(+)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Diplogelasinospora grovesii IMI 171018，一种用于立体选择性还原酮的新型全细胞生物催化剂

  摘要：

  筛选了416株（71细菌菌株，45放线菌，59酵母，60担子菌，33海洋真菌和148丝状真菌）以寻找在没有氧化酶活性的情况下表现出还原酶活性的微生物。分离出一种新的微生物，Diplogelasinospora grovesii IMI 171018（一种非病原菌菌株），它在还原环酮方面显示出很高的活性和立体选择性。选择该真菌是由于其对单环和双环酮的选择性以及易于培养的条件，从而易于扩大规模。与传统啤酒酵母相比，格罗夫氏杆菌在还原传统酮方面更活跃。II型（来自Sigma），可以在高酮浓度（<60 mM）存在的情况下工作。为了说明作为微生物醇还原酶底物的羰基化合物的空间和电子性质，已应用比较分子场分析（CoMFA）。CoMFA模型具有高度预测性（q 2 = 0.549），可用于解释和预测可被该微生物还原或无法还原的酮的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.034

文献信息

• Kinetic resolution of 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol, an intermediate in the synthesis of β-adrenergic receptor blockers
  作者：M Kapoor、N Anand、S Koul、S.S Chimni、K.S Manhas、C Raina、R Parshad、S.C Taneja、G.N Qazi

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00050-6

  日期：2003.6

  (S)-1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol are intermediates in the synthesis of beta-adrenergic blocking agents and antihypertensive drugs such as propranolol and nadoxolol. Herein, improvement in the preparation of racemic 1-chloro-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol generated from 1-naphthol and epichlorohydrin are reported. In addition, kinetic resolution studies have been conducted to obtain both (R) and (S)-1-chl

  （R）-和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇是合成β-肾上腺素能阻断剂和降压药如普萘洛尔和纳多洛尔的中间体。在此，据报道，由1-萘酚和表氯醇产生的外消旋1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇的制备得到了改进。另外，已经进行动力学拆分研究以获得（R）和（S）-1-氯-3-（1-萘氧基）-2-丙醇。通过使用含有来自天然来源的酶的全细胞制剂，通过其酰基衍生物的立体选择性水解，可以得到高度光学纯的形式的这些化合物。将结果与使用商业脂肪酶获得的结果进行比较。
• Oxidation of olefins by palladium(II)
  作者：Arab El-Qisairi、Patrick M Henry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00070-x

  日期：2000.5

  Previous studies showed that oxidation of α-olefins with monometallic catalysts containing chiral diphosphines and diamines gave chlorohydrins with poor to good enantioselectivites (28–82% ee). The present studies demonstrate that bimetallic catalysts containing a β-triketone and bridging chiral diphosphine and diamines are excellent catalysts for this reaction giving enantioselectivites considerably

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。
• A New Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Chlorohydrin Synthesis
  作者：Arab El-Qisairi、Othman Hamed、Patrick M. Henry

  DOI：10.1021/jo972015u

  日期：1998.5.1
• A new application of Candida antarctica lipase for obtaining natural homochiral BBAs aryloxypropanolamine
  作者：Jose L. Bermudez、Carmen del Campo、Loreto Salazar、Emilio F. Llama、Jose V. Sinisterra

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00313-8

  日期：1996.9

  CAL offers increased ee,together with broad substrate structural tolerance that makes it a firm candidate for the resolution of BBAs of type 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• Preparation of halohydrin β-blocker precursors using yeast-catalysed reduction
  作者：Fernando Martı́nez、Carmen Del Campo、J.V Sinisterra、Emilio F Llama

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00425-0

  日期：2000.12

  The preparation of halohydrin beta -blocker precursors using yeast-catalysed reduction of alpha -haloketones was performed. The influence in the yield and e.e, of several process variables was analysed. The (S)-enantioselectivity observed with Saccharomyces cerevisiae can be changed to (R)-enantioselectivity using methyl vinyl ketone as selective inhibitor (25 mM). Using resting fresh cells better yields and e.e.s are observed than using growing cells. Yarrowia lipolytica 1240 resting cells gave 87% yield of (S)-1-chloro-3(1-naphthyloxy)propan-2-ol (99% e.e.). Pichia mexicana 11105 resting cells gave 85% yield of (R)-1-chloro-3(1-naphthyloxy)propan-2-ol (precursor of propranolol) (95% e.e). The reduction process is applied to other alpha -haloketones, a lower e.e, being obtained the closer the size of the ketone substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.