trans-crotyl 1-naphthyl ether | 83049-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-crotyl 1-naphthyl ether
• 英文别名: (E)-1-(but-2-en-1-yloxy)naphthalene；but-2-enyl-[1]naphthyl ether；β-Butenyl-α-naphthyl-aether；But-2-enyl-[1]naphthyl-aether；Crotyl-α-naphthyl-aether；1-[(E)-but-2-enoxy]naphthalene
• CAS: 83049-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HEHGLQPLNIABSZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-crotyl 1-naphthyl ether 在 吡啶 、 盐酸 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  [6]六方油烯-7-羧酸的合成，性质和二维吸附特性

  摘要：

  描述了通过双环和三环组分的交叉偶合来聚合外消旋[6]六螺旋烯-7-羧酸的方法。金属催化的闭环也是合成方法的基本组成部分。在液-固界面上自组装在Au（111）上的外消旋体的扫描隧道显微镜（STM）测量揭示了有序外消旋2D晶体的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201603058
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate CsCO₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-crotyl 1-naphthyl ether
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化烯丙基萘醚的克莱森重排

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.193

文献信息

• Facile Aromatic Claisen Rearrangement Catalysed by Tin(IV) Chloride
  作者：Ramanathapuram Venkateswaran、Debayan Sarkar

  DOI：10.1055/s-2008-1042806

  日期：——

  Allyl aryl ethers undergo facile Claisen rearrangement under mild conditions catalysed by tin(IV) chloride.

  烯丙基芳基醚在氯化锡 (IV) 催化的温和条件下容易发生克莱森重排。
• v. Braun; Schirmacher, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 544
  作者：v. Braun、Schirmacher

  DOI：——

  日期：——
• Saidi, Mohammad Reza, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1473 - 1475
  作者：Saidi, Mohammad Reza

  DOI：——

  日期：——
• SAIDI, M. R., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 8, 1473-1475
  作者：SAIDI, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Properties, and Two-Dimensional Adsorption Characteristics of [6]Hexahelicene-7-carboxylic acid
  作者：Maarten W. van der Meijden、Tatyana Balandina、Oleksandr Ivasenko、Steven De Feyter、Klaus Wurst、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/chem.201603058

  日期：2016.10.4

  synthesis of racemic [6]hexahelicene‐7‐carboxylic acid by cross‐coupling of a bicyclic and a tricyclic component is described. A metal‐catalyzed ring‐closure is also a fundamental component of the synthetic approach. Scanning tunneling microscopy (STM) measurements of the racemate self‐assembled on Au(111) at liquid–solid interface revealed the formation of ordered racemic 2D crystals.

  描述了通过双环和三环组分的交叉偶合来聚合外消旋[6]六螺旋烯-7-羧酸的方法。金属催化的闭环也是合成方法的基本组成部分。在液-固界面上自组装在Au（111）上的外消旋体的扫描隧道显微镜（STM）测量揭示了有序外消旋2D晶体的形成。