2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)thiirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)thiirane
• 英文别名: 2-((naphthalen-4-yloxy)methyl)thiirane；2-(naphthalen-1-yloxymethyl)thiirane；(naphthalen-1-yloxymethyl)thiirane；2-[(2-Napthyloxy)methyl]thiirane
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: RBUQDANCHIQPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)thiirane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以59%的产率得到(2,3-dihydronaphtho[1,2-b][1,4]oxathiin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NBS / DMSO介导的由芳氧基甲基噻喃合成（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]草酰-3-基）甲醇†

  摘要：

  通过芳氧基甲基硫烷和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DMSO下微波辐射反应合成了（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂嘧啶-3-基）甲醇。该反应机理被认为是由芳氧基甲基噻喃和NBS生成的1-溴-2-（芳氧基甲基）噻喃-1-鎓的分子内芳族亲电取代，以及随后的噻吩-1-鎓的DMSO亲核开环反应，随后是排水量。当前的方法提供了一种直接和简单的策略，可以从容易获得的芳氧基甲基噻喃有效地制备（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽-3-基）甲醇。

  DOI：

  10.1039/c8nj01117f
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-((naphthalen-1-yloxy)methyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  NBS / DMSO介导的由芳氧基甲基噻喃合成（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]草酰-3-基）甲醇†

  摘要：

  通过芳氧基甲基硫烷和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DMSO下微波辐射反应合成了（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂嘧啶-3-基）甲醇。该反应机理被认为是由芳氧基甲基噻喃和NBS生成的1-溴-2-（芳氧基甲基）噻喃-1-鎓的分子内芳族亲电取代，以及随后的噻吩-1-鎓的DMSO亲核开环反应，随后是排水量。当前的方法提供了一种直接和简单的策略，可以从容易获得的芳氧基甲基噻喃有效地制备（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽-3-基）甲醇。

  DOI：

  10.1039/c8nj01117f

文献信息

• An improved method for the conversion of oxiranes to thiiranes and the discrimination of their base peaks in EI-MS
  作者：Hsing-Ming Chen、Po-Yuan Chen、Chih-Feng Wang、Jui-Chi Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.815

  日期：——

  An efficient method for the conversion of oxiranes to thiiranes by treatment with excess ammonium thiocyanate in aqueous media under reflux or by microwave irradiation is reported.

  报道了一种将环氧乙烷转化为硫杂丙环的有效方法，该方法是在水介质中回流或微波照射下用过量的硫氰酸铵处理。
• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。
• LiClO4 catalyzed mild and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxiranes
  作者：Sanjeeva Reddy、S. Nagavani

  DOI：10.1002/hc.20376

  日期：2008.1

  Oxiranes are efficiently converted to the corresponding thiiranes by potassium thiocyanate in the presence of catalytic amounts of LiClO4 with excellent yields under mild and nonaqueous conditions. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:97–99, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20376

  在温和和非水条件下，在催化量的 LiClO4 存在下，硫氰酸钾可有效地将环氧乙烷转化为相应的硫杂丙烷，并具有优异的产率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:97–99, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20376
• Green synthesis of thiiranes from oxiranes under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Mohammad Rahimizadeh、Hosein Eshghi、Sara Zhaleh、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1080/17415993.2012.678495

  日期：2012.6

  A simple and efficient method for the conversion of oxiranes to thiiranes using ammonium thiocyanate (NH4SCN) under solvent- and catalyst-free conditions is described. These conditions enable clean and fast conversion of oxiranes to the corresponding thiirane.
• XORI, MIKIO;FUDZIMURA, XADZIMEH
  作者：XORI, MIKIO、FUDZIMURA, XADZIMEH

  DOI：——

  日期：——