3-(1-萘基氧基)-1,2-丙二醇 | 36112-95-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(1-萘基氧基)-1,2-丙二醇
• 中文别名: 3-(萘酚基)-1,2-二羟基丙烷
• 英文名称: 3-(1-naphthyloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yloxy)propane-1,2-diol；rac-3-(1-naphthyloxy)propane-1,2-diol；Propranolol glycol；3-[1]naphthyloxy-propane-1,2-diol；3-[1]Naphthyloxy-propan-1,2-diol；β.γ-Dioxy-α-(α-naphthoxy)-propan；3-naphthalen-1-yloxypropane-1,2-diol
• CAS: 36112-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: BYNNMWGWFIGTIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100℃
• 沸点：
  437.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2909499000
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H311
• 危险性防范说明：
  P280,P312

制备方法与用途

3-(1-萘氧基)-1,2-丙二醇是普萘洛尔（P831800）的一种杂质，普萘洛尔是一种β-受体阻滞剂，用于治疗高血压和心绞痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-萘基氧基)-1,2-丙二醇 在 sodium periodate 作用下， 生成 2-萘-1-氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: Resolution of cyanohydrins and syntheses of ethyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate and (S)-propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99613-8
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yloxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以83%的产率得到3-(1-萘基氧基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H.; Aase, Kristin J., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• UV Light Generation and Challenging Photoreactions Enabled by Upconversion in Water
  作者：Björn Pfund、Debora M. Steffen、Mirjam R. Schreier、Maria-Sophie Bertrams、Chen Ye、Karl Börjesson、Oliver S. Wenger、Christoph Kerzig

  DOI：10.1021/jacs.0c02835

  日期：2020.6.10

  unprecedented singlet-state energies approaching 4 eV. The annihilators have outstanding excited-state reactivities enabling challenging photoreductions driven by sTTA. Specifically, we found that an aryl-bromide bond activation can be achieved with blue photons, and we obtained full conversion for the very energy-demanding decomposition of a persistent ammonium compound as typical water pollutant, not only

  敏化三重态-三重态湮灭 (sTTA) 是汇集两个可见光子能量最有前途的机制，但其在溶液中的应用迄今为止仅限于有机溶剂，当前激发单重态能量的最大值为 3.6 eV。通过将定制的铱配合物与萘相结合，我们展示了蓝光驱动的水中上转换，具有接近 4 eV 的前所未有的单线态能量。湮灭剂具有出色的激发态反应性，能够实现由 sTTA 驱动的具有挑战性的光还原。具体来说，我们发现使用蓝色光子可以实现芳基溴键活化，并且我们获得了对作为典型水污染物的持久性铵化合物非常耗能的分解的完全转化，不仅使用连续激光，而且使用LED光源。
• One-pot synthesis of aryloxypropanediols from glycerol: towards valuable chemicals from renewable sources
  作者：Ada M. Truscello、Cristian Gambarotti、Mirvana Lauria、Sergio Auricchio、Gabriella Leonardi、Suresh U. Shisodia、Attilio Citterio

  DOI：10.1039/c2gc36793a

  日期：——

  Glycerol offers an easy and green route for the synthesis of aryloxypropanediols of known pharmacological activity. Glycerol is selectively converted to aryloxypropanediols in a one-pot reaction, through in situ formed glycerol carbonate, under benign and solvent-free conditions. Catalyst and unreacted reagent can be recycled.

  甘油 为合成具有已知药理活性的芳氧基丙二醇提供了一条简便而绿色的途径。 甘油在原位生成的碳酸甘油酯中，通过一锅反应选择性地转化为芳氧基丙二醇溶剂无条件。 催化剂 未反应的试剂可以循环使用。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。