2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid | 116654-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 116654-87-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: TXYGXHPUHYUSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-214 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-环己基-1,2,3,4-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-d]吡啶-3-甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶能有效地增强抗冲突活性，并减轻记忆障碍。

  摘要：

  [1] Benzothieno [2,3-c]吡啶（10a-c，11、12a-t和13a，b）和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶合成了（3a-c，7、8a-c和9）。该化合物是β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的生物等排体，其中吲哚氮被硫取代。在大鼠的水舔冲突试验和小鼠的被动回避试验中评估了它们的药理活性。在1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶系列中，C-3处的乙基酯（3b）或环己基甲酰胺（7）的存在赋予良好的抗冲突活性并减少记忆障碍，而3b N-酰化取消活动。在[1] benzothieno（2,3-c] pyrididine系列中，C-3处的氨乙基羧酰胺（12a）基团也具有活性，但所研究的其他酰胺均无活性。最有效的化合物（3b，7、12a）也口服给药，具有有效的抗冲突和抗东pol碱失忆症活性。这些化合物尽管具有与β-咔啉类似的结构，但并未与

  DOI：

  10.1021/jm00173a031
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-c>pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶能有效地增强抗冲突活性，并减轻记忆障碍。

  摘要：

  [1] Benzothieno [2,3-c]吡啶（10a-c，11、12a-t和13a，b）和1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶合成了（3a-c，7、8a-c和9）。该化合物是β-咔啉和1,2,3,4-四氢-β-咔啉的生物等排体，其中吲哚氮被硫取代。在大鼠的水舔冲突试验和小鼠的被动回避试验中评估了它们的药理活性。在1,2,3,4-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-c]吡啶系列中，C-3处的乙基酯（3b）或环己基甲酰胺（7）的存在赋予良好的抗冲突活性并减少记忆障碍，而3b N-酰化取消活动。在[1] benzothieno（2,3-c] pyrididine系列中，C-3处的氨乙基羧酰胺（12a）基团也具有活性，但所研究的其他酰胺均无活性。最有效的化合物（3b，7、12a）也口服给药，具有有效的抗冲突和抗东pol碱失忆症活性。这些化合物尽管具有与β-咔啉类似的结构，但并未与

  DOI：

  10.1021/jm00173a031

文献信息

• J. Med. Chem. 1993, 36, 3526-3532
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KAWAKUBO, HIROMU;OKAZAKI, KATUYA;NAGATANI, TADASI;TAKAO, KATUYUKI;HASIMOT+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3110-3116
  作者：KAWAKUBO, HIROMU、OKAZAKI, KATUYA、NAGATANI, TADASI、TAKAO, KATUYUKI、HASIMOT+

  DOI：——

  日期：——