5-(4-甲氧基苯基)-4-戊烯-2-酮 | 104727-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-4-戊烯-2-酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-penten-2-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-one；(E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-2-one
• CAS: 104727-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FEKGTOQWSSGHJS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-4-戊烯-2-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2E,3E,5Z)-2-(methoxymethylidene)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80582-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 对甲苯磺酸 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-4-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80582-7

文献信息

• Indium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Aromatic Aldehydes
  作者：Toshiyuki Ohe、Takuya Ohse、Kenji Mori、Seiji Ohtaka、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1823

  日期：2003.9

  Cross-coupling reactions between α,β-unsaturated carbonyl compounds and aromatic aldehydes have been achieved in tetrahydrofuran (THF) at 25 °C under N2 using a catalytic amount of InCl3 (0.05 molar amount to the substrate) in the presence of both chlorotrimethylsilane (TMSCl) and aluminum foil (Al). These reactions provide the corresponding β,γ-unsaturated ketones in moderate yields, together with

  α,β-不饱和羰基化合物和芳香醛之间的交叉偶联反应已在四氢呋喃 (THF) 中在 25 °C 和 N2 下使用催化量的 InCl3（相对于底物的 0.05 摩尔量）在氯三甲基硅烷（ TMSCl) 和铝箔 (Al)。这些反应以中等产率提供相应的 β,γ-不饱和酮，以及作为副产物的醛的频哪醇偶联产物。TMSCl 和 AlCl3 以外的氯化物，如 LiCl、CaCl2、MgCl2 和 SOCl2，根本没有效果。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。
• Reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle vis-a-vis des derives carbonyles: Une methode directe d'olefination des aldehydes aromatiques et des cetones
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80391-0

  日期：1985.12

  At −60°C and in ether, the organolitium reagent produced by trimethylsilyl 4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with aldehydes and ketones, and gives the expected β-hydroxyacids. The β-ethylenic ketones are isolated when the condensation is carried out with aromatic aldehydes and ketones. This proves to be an efficient route for carbonyl olefination.

  在-60°C和在乙醚中，由4,4-乙烯二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂与醛和酮反应，得到预期的β-羟基酸。当与芳族醛和酮进行缩合时，分离出β-乙烯酮。事实证明，这是进行羰基烯化的有效途径。
• Metal‐Free Photochemical Olefin Isomerization of Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Rajendran Manikandan、Ravindra S. Phatake、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.202200634

  日期：2022.5.19

  Bring on the Light: An efficient photochemical metal/catalyst-free system has been uncovered for the selective one-bond olefin migration of unsaturated ketones. Diverse substrate scope, functional group tolerance and its application for dehomologation and one-carbon selective olefin migration processes in linear alkenes highlights the usefulness of this method.

  带来光明：已经发现了一种有效的光化学无金属/催化剂体系，用于不饱和酮的选择性单键烯烃迁移。多种底物范围、官能团耐受性及其在线性烯烃中的去同源化和单碳选择性烯烃迁移过程中的应用突出了该方法的实用性。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIZING AGOMELATINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'AGOMELATINE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2012093225A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Procédé de synthèse industriel du composé de formule (I)

  工业合成公式为(I)的化合物的方法
• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。