N,N-dimethylquinoline-8-sulfonamide | 888681-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylquinoline-8-sulfonamide
• CAS: 888681-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01333048
• 分子量: 236.294
• InChiKey: LJAMKFWRPOZWDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 四甲基乙二胺 在 calcium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N,N-dimethylquinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物促进了叔叔二胺的区域特异性C-N键裂解。

  摘要：

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800591

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Debenzylative Sulfonylation of Tertiary Benzylamines Promoted by Visible Light
  作者：Ying Fu、Qing‐Kui Wu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202100144

  日期：2021.3.26

  A visible light photocatalytic debenzylative sulfonylation of tertiary benzylamines is described, affording a series of sulfonamides in high yields. This operationally simple transformation showed high functional group compatibility and wide substrate scope.

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。
• N,N-二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN110240533B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法，属于医药化合物合成技术领域。本发明通过将摩尔比为(1.0～2.0)：(1.2～4.0)：(1.5～6.0)的芦竹碱、具有磺酰氯基团的反应物和碱性物质，与溶剂CH2Cl2、CH3COCH3、CH3CN中的任意一种，在‑15℃～80℃的温度下反应24～48h，即得，能够简单、高效、低成本地得到N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物，产率达到70％～98％。
• Controlled synthesis of <i>N</i>, <i>N</i>-dimethylarylsulfonamide derivatives as nematicidal agents
  作者：Gen-Qiang Chen、Yan-Fei Xia、Jin-Ming Yang、Zhi-Ping Che、Di Sun、Shen Li、Yue-E Tian、Sheng-Ming Liu、Jia Jiang、Xiao-Min Lin

  DOI：10.1080/10286020.2019.1694513

  日期：2020.12.1

  with N, N-dimethylamino group and then reacted with the corresponding sulfonyl chlorides to synthesize N, N-dimethylarylsulfonamides. We herein designed and controlled synthesis of N, N-dimethylarylsulfonamide derivatives, and first reported the results of the nematicidal activity of 15 title compounds 3a-o against Meloidogyne incongnita in vitro, respectively. Among all of the title derivatives, compounds

  摘要 芦竹碱可以与智能和高效地供给Ñ，Ñ二甲氨基基团，然后与相应的磺酰氯反应，以合成Ñ，Ñ -dimethylarylsulfonamides。我们在本文中设计并控制了N，N-二甲基芳基磺酰胺衍生物的合成，并首先报道了15种标题化合物3a-o分别对体外隐孢子虫的杀线虫活性的结果。在所有标题衍生物中，化合物3a，3c，3k和3o表现出强大的杀线虫活性，致死浓度中位数（LC 50）值在0.22至0.26 mg / L的范围内。最值得注意的是，N，N-二甲基-4-甲氧基苯基磺酰胺（3c）和N，N-二甲基-8-喹啉磺酰胺（3o）表现出最有前途的杀线虫活性，LC 50值分别为0.2381和0.2259 mg / L。 。
• Ionization constants of all seven positional isomers of quinolinesulfonamides and quinoline-N,N-dimethylsulfonamides
  作者：Maria J. Maślankiewicz、Krzysztof Marciniec、Andrzej Maślankiewicz、Maria Jaworska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.10.024

  日期：2013.2

  isomeric sulfamoylquinolines 2a–8a and N,N-dimethylsulfamoylquinolines 2b–8b were determined by means of a UV–VIS spectroscopic method that uses absorbance diagrams, at constant ionic strength (0.15 M). For sulfamoylquinolines 2a–8a two pKa values – for basic function (Nring: −0.31 to 3.36) and for acid function (SO2NH2 group: 8.89–10.34) but only one in the case of N,N-dimethylsulfamoylquinolines 2b–8b

  摘要 异构氨磺酰喹啉 2a–8a 和 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的 pKa 值是通过使用吸光度图的 UV-VIS 光谱方法在恒定离子强度 (0.15 M) 下测定的。对于氨磺酰喹啉 2a–8a 有两个 pKa 值——对于基本功能（Nring：-0.31 到 3.36）和酸功能（SO2NH2 基团：8.89–10.34），但在 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的情况下只有一个值（-0.05到 3.07) – 获得。执行了 6–311 + G(d) 基组中的完整几何优化和 NBO 总体分析。发现了化合物 2a-7a 和 2b-8b 的 pKa 值的实验确定和理论计算（Sparc 程序）之间的相关性以及计算的中性和离子形式的 NBO 总体值之间的差异。