[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯 | 3353-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯
• 英文名称: [3']guanylic acid guanosin-5'-yl ester
• 英文别名: GpG；Guanylyl-(3'-5')-guanosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 3353-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₁₀O₁₂P
• 分子量: 628.452
• InChiKey: MNXLMHSUERRXOE-MHARETSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯 生成 3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  KOMIYAMA, MAKOTO, CARBOHYDR. RES., 192,(1989) C. 97-102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bismuth Hydroxide 、 水 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)-4-羟基-2-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Witzel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 620, p. 109,110,116,118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• Dinuclear Zn²⁺complexes in the hydrolysis of the phosphodiester linkage in a diribonucleoside monophosphate diester
  作者：Morio Yashiro、Hideki Kaneiwa、Kenichi Onaka、Makoto Komiyama

  DOI：10.1039/b312301d

  日期：——

  Dizinc complexes that were formed from 2 ∶ 1 mixtures of Zn(NO3)2 and dinucleating ligands TPHP (1), TPmX (2) or TPpX (3) in aqueous solutions efficiently hydrolyzed diribonucleoside monophosphate diesters (NpN) under mild conditions. The dinucleating ligand affected the structure of the aquo-hydroxo-dizinc core, resulting in different characteristics in the catalytic activities towards NpN cleavage. The pH-rate profile of ApA cleavage in the presence of (Zn2+)2-1 was sigmoidal, whereas those of (Zn2+)2-2 and (Zn2+)2-3 were bell-shaped. The pH titration study indicated that (Zn2+)2-1 dissociates only one aquo proton (up to pH 12), whereas (Zn2+)2-2 dissociates three aquo protons (up to pH 10.7). The observed differences in the pH-rate profile are attributable to the various distributions of the monohydroxo-dizinc species, which are responsible for NpN cleavage. As compared to that using (Zn2+)2-1, the NpN cleavage using (Zn2+)2-2 showed a greater rate constant, with a higher product ratio of 3′-NMP/2′-NMP. The saturation behaviors of the rate, with regard to the concentration of NpN, were analyzed by Michaelis–Menten type kinetics. Although the binding of (Zn2+)2-2 to ApA was weaker than that of (Zn2+)2-1, (Zn2+)2-2 showed a greater kcat value than (Zn2+)2-1, resulting in higher ApA cleavage activity of the former.

  由2:1的Zn(NO3)2与双配体TPHP（1）、TPmX（2）或TPpX（3）在水溶液中形成的二锌复合物在温和条件下有效水解二核苷酸单磷酸二酯（NpN）。双配体的结构影响了水合羟基二锌核心的构造，导致其催化NpN裂解的活性特征有所不同。在（Zn2+)2-1存在下，ApA裂解的pH-速率曲线呈S型，而（Zn2+)2-2和（Zn2+)2-3的曲线则呈钟形。pH滴定研究表明，（Zn2+)2-1仅在pH达到12时解离一个水合质子，而（Zn2+)2-2在pH达到10.7时则解离三个水合质子。观察到的pH-速率曲线差异可归因于单羟基二锌物种的不同分布，这些物种是NpN裂解的关键。与使用（Zn2+)2-1相比，使用（Zn2+)2-2时的NpN裂解表现出更大的速率常数，且3′-NMP/2′-NMP的产物比例更高。关于NpN浓度的速率饱和行为通过米氏动力学分析。尽管（Zn2+)2-2对ApA的结合强度弱于（Zn2+)2-1，但（Zn2+)2-2的kcat值高于（Zn2+)2-1，导致前者在ApA裂解中的活性更强。
• Stabilization of monofunctional platinum–nucleotide adducts: reactions of N-acetyl-<scp>L</scp>-methionine complexes with guanosine 5′-monophosphate and guanylyl(3′–5′)guanosine
  作者：Kevin J. Barnham、Zijian Guo、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/dt9960002867

  日期：——

  [Pt(en)Cl2], whereas 2 was stable in water. The reaction of 1n with guanosine 5′-monophosphate (5′-GMP) gave a stable mixed-ligand complex [Pt([15N]en)MeCO-Met(1–)-S}(5′-GMP-N7)]+, and the reaction with guanylyl(3′-5′)guanosine (GpG) gave two different monofunctional adducts [Pt([15N]en)MeCO-Met(1–)-S}(GpG-N7)]+, due to platination of either 3′- or 5′-G, with a preferential formation of one over the other

  [Pt（en）MeCO-Met- S）Cl] NO 3 1，[Pt（en）（MeCO-Met- S）2 ] [NO 3 ] 2 2（en =乙烷-1,2-二胺，已制备MeCO-Met = N-乙酰基-L-甲硫氨酸及其15 N类似物（1n和2n），并通过1 H，13 C和二维[ 1 H，15 N]光谱进行了表征。复合物1（在310 K下半衰期为3.9小时）的水解速度比[Pt（en）Cl 2 ]慢，而2在水中稳定。1n与鸟苷5'-单磷酸酯（5'-GMP）的反应产生了稳定的混合配体络合物[Pt（[ 15 N] en）MeCO-Met（1 –）- S }（5'-GMP- N 7）] +，与鸟苷基（3'-5'）鸟苷（GpG）的反应产生了两个不同的单官能团加合物[Pt（[ 15 N] en）MeCO-Met（1 –）- S }（GpG- N 7）] +，由于3'-G或5'-G的电镀反应，优先形成一
• Imprinting Structural Information from a GpG Ligand into the Configuration of a Chiral Diamine Ligand through Second-Sphere Communication in Platinum(II) Complexes
  作者：Kevin M. Williams、Tommaso Scarcia、Giovanni Natile、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic000067n

  日期：2001.1.1

  designated, for example, as R,R,R,R. This ligand has greater flexibility and more readily inverted N centers than ligands used previously in GpG retro models. One goal was to determine whether the GpG ligand can control the configuration of a carrier ligand. (R,R,R,R)-Me2DAPPt(GpG) forms the anti, anti HH1 R variant almost exclusively. Equal populations of the two possible linkage isomers of (S,R,R,R)-Me2DAPPt(GpG)

  顺铂与DNA形成顺式-Pt（NH3）2（d（GpG））交联。我们最近通过使用“复古模型”（具有旨在减慢d（GpG）动态运动的笨重载体配体的复合物）创建了新颖的d（GpG）构象。我们的结果定义了四个构象类别：HH1，HH2，δHT1和δHT2，具有头对头或头对尾的碱基方向，且磷酸二酯主链的传播方向为正常（1）或相反（2） 。此外，每个G残基可以是顺式或反式的，并且基本倾斜可以是左手（L）或右手（R）。因此，可以想到顺式-Pt（NH3）2（d（GpG））的32个变体，但加合物的动力学太动态而无法研究。到目前为止，通过使用逆向模型，我们获得了d（GpG）的五个变异体的证据，而GpG的只有四个变异体的证据。因此，我们选择Me2DAPPt（GpG）配合物用于1H和31P NMR光谱研究，CD光谱学以及分子力学和动力学（MMD）计算。配位的Me2DAP（N，N'-二甲基-2,4-二氨基戊烷）具有N，C
• A Rare Example of Three Abundant Conformers in One Retro Model of the Cisplatin−DNA d(GpG) Intrastrand Cross Link. Unambiguous Evidence That Guanine O6 to Carrier Amine Ligand Hydrogen Bonding Is Not Important. Possible Effect of the Lippard Base Pair Step Adjacent to the Lesion on Carrier Ligand Hydrogen Bonding in DNA Adducts
  作者：Sharon T. Sullivan、Antonella Ciccarese、Francesco P. Fanizzi、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ja010483m

  日期：2001.9.1

  hindering dynamic motion in Me(2)ppzPt(d(GpG)) and Me(2)ppzPt(GpG) retro models. Dynamic processes are decreased enough in Me(2)ppzPt(d(GpG)) to permit HPLC separation of three abundant forms. After HPLC separation, the three re-equilibrate, proving that the three forms must be conformers and that Me(2)ppz has little influence on conformer distribution. This marks the first reported characterization of three

  鸟嘌呤O6与载体配体的氢键结合是许多假设的主要特征，这些假设先进地解释了顺式抗癌药cis-PtA（2）X（2）（A（2）=二胺或两种胺）的抗癌活性。早期的结构证据表明，顺式-Pt（NH（3））（2）（d（GpG））（关键的顺铂-DNA加合物的交联模型）和其他顺式-PtA（2）（d（GpG）） ）加合物专门或主要作为具有头对头（HH）碱基的HH1构象体存在。这些加合物中d（GpG）的动态运动太快，无法确定构象和H键的特征。因此，我们使用具有A（2）配体的复古模型来减慢运动。在这里，我们使用Me（2）ppz（N，N'-二甲基哌嗪），它缺少NH基团。Me（2）ppz的独特之处在于直接在配位平面中具有sp（3）N-甲基，允许多个构象元共存，但阻碍了Me（2）ppzPt（d（GpG））和Me（2）ppzPt（GpG）复古模型中的动态运动。Me（2）ppzPt（d（GpG））中的动态过程降低得足够少，