[(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]甲基 [(2R,3S,5R)-2-(羟基甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯 | 5178-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 中文名称: [(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]甲基 [(2R,3S,5R)-2-(羟基甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯
• 中文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]甲基[(2R,3S,5R)-2-(羟基甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯
• 英文名称: TpdC
• 英文别名: d(TpC)；2'-deoxy-cytidylyl-(5'->3')-thymidine；[3']thymidylic acid-(2'-deoxy-cytidin-5'-yl ester)；[3']Thymidylsaeure-(2'-desoxy-cytidin-5'-ylester)；Thymidylyl-(3'->5')-desoxycytin；Deoxythymidylylcytidin-monophosphat；Thymidylyl-(3'-5')-deoxycytidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 5178-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₅O₁₁P
• 分子量: 531.416
• InChiKey: JOORWUINAFDIEP-SWTKMSQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂钛 、 [(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]甲基 [(2R,3S,5R)-2-(羟基甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 d(TpC)Cp₂Ti
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤金属茂与脱氧二核苷单磷酸的特殊相互作用。

  摘要：

  已知弯曲的茂金属Cp2MCl2（M = Ti，V，Nb，Mo）对多种癌症表现出细胞毒活性。尽管尚未完全了解其作用机理，但核中金属离子的积累指向DNA作为主要靶标之一。使用一组八种脱氧二核苷单磷酸酯来研究茂金属和顺铂的加合物收率。结合亲和力由加合物的相对强度反映，并发现其遵循的顺序为Pt> V> Ti> Mo（Nb未检测到加合物）。应用高分辨率串联质谱法确定脱氧二核苷单磷酸中的结合模式。顺铂与嘌呤核碱基中的软氮原子结合，而茂金属还与硬磷酸盐氧相互作用，这与硬（软）（路易斯）酸和碱（HSAB）的概念非常吻合。然而，发现每种金属茂的结合特异性都是独特的。硬路易斯酸钛和钒主要与去质子化的磷酸氧结合，而钼（一种中间路易斯酸）则优先与核碱基相互作用。核碱基包含钛和钒的替代结合位点，大概是第一个是氧原子，而第二个是氮原子。总之，加合物的气相离解反映了不同金属药物的固有结合行为。因此，MS / MS可以洞

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1697-9
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]甲基 [(2R,3S,5R)-2-(羟基甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代嘧啶-1-基)四氢呋喃-3-基]磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polynucleotides. I. A New and General Method for the Chemical Synthesis of the C₅″-C₃″ Internucleotidic Linkage. Syntheses of Deoxyribo-dinucleotides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a016

文献信息

• Studies on Polynucleotides. I. A New and General Method for the Chemical Synthesis of the C₅″-C₃″ Internucleotidic Linkage. Syntheses of Deoxyribo-dinucleotides¹
  作者：P. T. Gilham、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01556a016

  日期：1958.12
• Specific Interactions of Antitumor Metallocenes with Deoxydinucleoside Monophosphates
  作者：Rahel P. Eberle、Yvonne Hari、Stefan Schürch

  DOI：10.1007/s13361-017-1697-9

  日期：2017.9.1

  with the hard and soft (Lewis) acids and bases (HSAB) concept. However, the binding specificities were found to be unique for each metallocene. The hard Lewis acids titanium and vanadium predominantly bind to the deprotonated phosphate oxygen, whereas molybdenum, an intermediate Lewis acid, preferentially interacts with the nucleobases. Nucleobases comprise alternative binding sites for titanium and

  已知弯曲的茂金属Cp2MCl2（M = Ti，V，Nb，Mo）对多种癌症表现出细胞毒活性。尽管尚未完全了解其作用机理，但核中金属离子的积累指向DNA作为主要靶标之一。使用一组八种脱氧二核苷单磷酸酯来研究茂金属和顺铂的加合物收率。结合亲和力由加合物的相对强度反映，并发现其遵循的顺序为Pt> V> Ti> Mo（Nb未检测到加合物）。应用高分辨率串联质谱法确定脱氧二核苷单磷酸中的结合模式。顺铂与嘌呤核碱基中的软氮原子结合，而茂金属还与硬磷酸盐氧相互作用，这与硬（软）（路易斯）酸和碱（HSAB）的概念非常吻合。然而，发现每种金属茂的结合特异性都是独特的。硬路易斯酸钛和钒主要与去质子化的磷酸氧结合，而钼（一种中间路易斯酸）则优先与核碱基相互作用。核碱基包含钛和钒的替代结合位点，大概是第一个是氧原子，而第二个是氮原子。总之，加合物的气相离解反映了不同金属药物的固有结合行为。因此，MS / MS可以洞