腺苷酰基-(3,’5’)-胞苷 | 2382-66-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 中文名称: 腺苷酰基-(3,’5’)-胞苷
• 中文别名: 腺苷酰基-(3,'5')-胞苷；腺苷酰基-(3,`5`)-胞苷；腺苷酰基-(3,5)-胞苷
• 英文名称: Cytidin-(3',5')-adenosin
• 英文别名: CpA；(3'-5')-Cytidylyl-adenosin；Cytidylyl-(3',5')-adenosin；Cytidylyl-(3'-> 5')-adenosin；Cytidylyl-3',5'-adenosine phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 2382-66-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₈O₁₁P
• 分子量: 572.428
• InChiKey: ZLVJWOGZEAIPAO-KPKSGTNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  993.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  腺苷	adenosine	58-61-7	C10H13N5O4	267.244
  胞磷托定	cytidine 2',3'-cyclic monophosphate	633-90-9	C9H12N3O7P	305.184
  2,3-二乙酸腺苷酸酯	2',3'-di-O-acetyladenosine	29886-19-9	C14H17N5O6	351.319
  ——	2',3'-O,O-bis(t-butyldimethylsilyl)adenosine	69504-15-0	C22H41N5O4Si2	495.77
  2-氨基-2-苯基丙酸盐酸盐	2'-O-t-Butyldimethylsilyl-5'-O-monomethoxytrityl-N6-benzoylcytidin	72409-30-4	C42H47N3O7Si	733.937

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  腺苷	adenosine	58-61-7	C10H13N5O4	267.244
  胞磷托定	cytidine 2',3'-cyclic monophosphate	633-90-9	C9H12N3O7P	305.184
  胞啶3'-单磷酸	cytidine 3'-monophosphate	84-52-6	C9H14N3O8P	323.199
  胞苷-2'-磷酸	cytidine-2'-monophosphate	85-94-9	C9H14N3O8P	323.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺苷酰基-(3,’5’)-胞苷 在 zinc(II) nitrate 、 sodium nitrate 、 HEPES buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 胞磷托定 、 腺苷
  参考文献：
  名称：

  Zn²⁺-Promoted Hydrolysis of 3′,5′-Dinucleoside Monophosphates and Polyribonucleotides. The Effect of Nearest Neighbours on the Cleavage of Phosphodiester Bonds

  摘要：

  Pseudo first-order rate constants for the Zn2+-promoted cleavage of 15 different monophosphates, 4 different ribo homopolymers and RNA III from baker's yeast have been determined. Furthermore, the distribution of various nucleosides at the 3'-and 5'-terminus of the oligomeric hydrolysis products of RNA has been quantified. On these bases, the effect of nearest neighbours on the metal-ion-promoted hydrolysis of the internucleosidic phosphodiester bonds of RNA is discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319608002466
• 作为产物：
  描述：

  在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 腺苷酰基-(3,’5’)-胞苷
  参考文献：
  名称：

  Ogilvie, Kelvin K.; Theriault, Nicole Y.; Seifert, Jan-Marcus, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2686 - 2693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROCHLORIDATE: A PRACTICALLY USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida、Kazuo Kamaike、Tsuiiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1981.197

  日期：1981.2.5

  5′-O-Dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleosides (2) smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate (1) prepared from 4-chlorophenyl phosphodichloridate and 5-chloro-8-hydroxyquinoline to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8–quinolyl) phosphates (3) in high yields. They are key intermediates for the synthesis of

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基核苷 (2) 与 4-氯苯基 5-氯-8-喹啉基磷酸酯 (1) 顺利反应，由 4-氯苯基二氯代磷酸酯和 5-氯-8-羟基喹啉制备得到 5 '-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃核苷 3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯 (3)，收率高。它们是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• Guanidine-Based Polymer Brushes Grafted onto Silica Nanoparticles as Efficient Artificial Phosphodiesterases
  作者：Claudia Savelli、Riccardo Salvio

  DOI：10.1002/chem.201406526

  日期：2015.4.7

  Polymer brushes grafted to the surface of silica nanoparticles were fabricated by atom‐transfer radical polymerization (ATRP) and investigated as catalysts in the cleavage of phosphodiesters. The surfaces of silica nanoparticles were functionalized with an ATRP initiator. Surface‐initiated ATRP reactions, in varying proportions, of a methacrylate moiety functionalized with a phenylguanidine moiety

  通过原子转移自由基聚合（ATRP）制备了接枝到二氧化硅纳米颗粒表面的聚合物刷，并研究了其作为磷酸二酯裂解的催化剂。二氧化硅纳米颗粒的表面用ATRP引发剂官能化。表面引发的ATRP反应以不同的比例被苯基胍部分官能化的甲基丙烯酸酯部分和惰性的亲水性甲基丙烯酸酯物质提供了杂化的纳米颗粒，并通过电位滴定，热重分析和SEM对其进行了表征。在RNA模型化合物2-羟丙基对位酯的酯交换反应中测试了杂化纳米颗粒的活性-硝基苯基磷酸酯（HPNP）和二核糖核苷单磷酸酯。较高的催化效率和显着的有效摩尔浓度，从而克服了先前在可比系统中观察到的有效摩尔浓度，表明在胍/胍单元中存在有效的协同作用，并且在纳米结构中存在高度的预组织。所研究的系统还对二核糖核苷序列CpA表现出显着和前所未有的选择性。提出的结果为制备超分子催化剂的新颖而直接的策略开辟了道路。
• Synthesis of RNA Using 2‘-<i>O</i>-DTM Protection
  作者：Andrey Semenyuk、Andras Földesi、Tommy Johansson、Camilla Estmer-Nilsson、Peter Blomgren、Mathias Brännvall、Leif A. Kirsebom、Marek Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ja0636587

  日期：2006.9.1

  (DTM), a novel hydroxyl protecting group, cleavable under reductive conditions, was developed and applied for the protection of 2'-OH during solid-phase RNA synthesis. This function is compatible with all standard protecting groups used in oligonucleotide synthesis, and allows for fast and high-yield synthesis of RNA. Oligonucleotides containing the 2'-O-DTM groups can be easily deprotected under the

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。
• Base moiety selectivity in cleavage of short oligoribonucleotides by di- and tri-nuclear Zn(II) complexes of azacrown-derived ligands
  作者：Maarit Laine、Kaisa Ketomäki、Päivi Poijärvi-Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b904828f

  日期：——

  l]benzene (L1) and the trinuclear Zn2+ complex of 1,3,5-tris[(1,5,9-triazacyclododecan-3-yl)oxymethyl]benzene (L3) has been studied. The dinuclear complex cleaves at sufficiently low concentrations ([(Zn2+)2L1] ≤ 0.1 mmol L−1) the 5′NpU3′ and 5′UpN3′ bonds (N = G, C, A) much more readily than the other phosphodiester bonds, but leaves the 5′UpU3′ site intact. The trinuclear (Zn2+)3L3 complex, in turn

  六聚寡核糖核苷酸的双核Zn 2+配合物的切割。1,3-双[（（1,5,9-三氮杂环十二烷-3-基）氧基甲基]苯（L 1）和三核Zn 2+络合物1,3,5-三[[（1,5,9-三氮杂环十二烷-3-基）氧甲基]苯（L 3）已被研究。在足够低的浓度下的双核配合物裂解（[（锌2+）2大号1 ]≤0.1毫摩尔大号-1）的5' NPU 3'和5' UPN 3'键（N = G，C，A）更容易比其他磷酸二酯键，但叶片5' UPU 3'位点不变。三核（锌2+）3大号3复合物，进而，裂解5' UPU 3'键更容易比其他任何联系，甚至快于5' NPU3'和5' UPN 3'的网站。多少有些出人意料，在5' UpNpU 3'网站是由二和三核配都只能慢慢切割。当六核苷酸通过3个额外的2'- O-甲基核糖核苷酸CG对封闭在发夹环上时，碱基部分的选择性在质量上仍然相似，尽管略微不那么明显。双螺旋杆内磷酸二酯键不断裂，甚