2'-脱氧鸟苷酰-(5'-3')-2'-脱氧-5'-鸟苷酸 | 26467-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 中文名称: 2'-脱氧鸟苷酰-(5'-3')-2'-脱氧-5'-鸟苷酸
• 英文名称: 5'-d(pGG)-3'
• 英文别名: 2'-deoxyguanylyl(5'->3')-2'-deoxy-5'-guanylate；2'-deoxyguanylyl(5'->3')-2'-deoxy-5'-guanylic acid；pdGpdG；d(pG-G)；d(pGpG)；Deoxydiguanosine diphosphosphate；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 26467-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₃P₂
• 分子量: 676.433
• InChiKey: FHNURBISTWFIJX-WGWHJZDNSA-N

物化性质

• 密度：
  2.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3'-O-acetyl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine	74925-81-8	C16H21N5O6	379.373
  ——	5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite	93183-15-4	C44H54N7O8P	839.929

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷酰-(5'-3')-2'-脱氧-5'-鸟苷酸 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 pppd(GG)
  参考文献：
  名称：

  A facile and effective synthesis of dinucleotide 5′-triphosphates

  摘要：

  We report on the successful synthetic procedure for the conversion of 5 '-monophosphorylated 2 '-deoxydinucleotides into their 5 '-triphosphate derivatives in satisfactory to excellent yields. The activation of the terminal phosphate group was achieved under the Mukaiyama conditions in the presence of a nucleophilic catalyst. The reaction conditions (solvent, counter ions, activation time and reagent excess) were optimized for all dinucleotides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 二氯乙酸 、 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-脱氧鸟苷酰-(5'-3')-2'-脱氧-5'-鸟苷酸
  参考文献：
  名称：

  核酸模型2'-脱氧鸟苷基（5'-> 3'）-2'-脱氧-5'-鸟苷酸d（pGpG）3-和相关鸟嘌呤衍生物的酸碱性质。

  摘要：

  二核苷酸d（pGpG）是一种常用的DNA模型，用于研究DNA与金属离子之间的各种相互作用，但其酸碱性质尚未详细描述。在这项研究中，对H4 [d（pGpG）] +的六个去质子化反应进行了定量。估计了从末端P（O）（OH）2基团释放出第一质子的酸度常数（pKa = 0.65），以及一个（N7）H +位点（pKa = 2.4）的酸度常数。其余四个去质子化反应的酸度常数是通过在水溶液（25摄氏度； I = 0.1 M，NaNO3）中通过电位pH滴定法测量的：第二个（N7）H +，P（O）的去质子化的pKa值2（OH）-，两个（N1）H位分别为2.98、6.56、9.54和10.11。基于这些结果，我们显示了如何估算尚未研究的相关系统的酸度常数，例如 pGpG，它参与轮状病毒RNA聚合酶的起始步骤。简要指出了我们的研究结果与核酸的相关性。

  DOI：

  10.1039/b517904a

文献信息

• Determination of platinum binding bases in oligonucleotides. Application of exonuclease digestion method
  作者：Kenji Inagaki、Kyoko Kasuya、Yoshinori Kidani

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)84210-3

  日期：1984.1
• Acid–base properties of the nucleic-acid model 2′-deoxyguanylyl(5′→3′)-2′-deoxy-5′-guanylate, d(pGpG)3–, and of related guanine derivatives
  作者：Bernd Knobloch、Helmut Sigel、Andrzej Okruszek、Roland K. O. Sigel

  DOI：10.1039/b517904a

  日期：——

  detail. In this study the six deprotonation reactions of H4[d(pGpG)]+ are quantified. The acidity constants for the release of the first proton from the terminal P(O)(OH)2 group (pKa = 0.65) and for one of the (N7)H+ sites (pKa = 2.4) are estimated. The acidity constants of the remaining four deprotonation reactions were measured by potentiometric pH titrations in aqueous solution (25 degrees C; I =

  二核苷酸d（pGpG）是一种常用的DNA模型，用于研究DNA与金属离子之间的各种相互作用，但其酸碱性质尚未详细描述。在这项研究中，对H4 [d（pGpG）] +的六个去质子化反应进行了定量。估计了从末端P（O）（OH）2基团释放出第一质子的酸度常数（pKa = 0.65），以及一个（N7）H +位点（pKa = 2.4）的酸度常数。其余四个去质子化反应的酸度常数是通过在水溶液（25摄氏度； I = 0.1 M，NaNO3）中通过电位pH滴定法测量的：第二个（N7）H +，P（O）的去质子化的pKa值2（OH）-，两个（N1）H位分别为2.98、6.56、9.54和10.11。基于这些结果，我们显示了如何估算尚未研究的相关系统的酸度常数，例如 pGpG，它参与轮状病毒RNA聚合酶的起始步骤。简要指出了我们的研究结果与核酸的相关性。
• A facile and effective synthesis of dinucleotide 5′-triphosphates
  作者：Tatiana V. Abramova、Svetlana V. Vasileva、Inna Yu. Serpokrylova、Hadar Kless、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.002

  日期：2007.10

  We report on the successful synthetic procedure for the conversion of 5 '-monophosphorylated 2 '-deoxydinucleotides into their 5 '-triphosphate derivatives in satisfactory to excellent yields. The activation of the terminal phosphate group was achieved under the Mukaiyama conditions in the presence of a nucleophilic catalyst. The reaction conditions (solvent, counter ions, activation time and reagent excess) were optimized for all dinucleotides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.