1,1,1-trifluoro-4-methoxy-5-methylhex-3-en-2-one | 256225-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-5-methylhex-3-en-2-one
• CAS: 256225-98-6
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: IAKUHJCSYOOTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxy-5-methylhex-3-en-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-iodo-3-isopropyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles through a concise sequential iodination-trifluoromethylation reaction

  摘要：

  An efficient protocol for the assembly of a new series of 1,3-disubstituted 4,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles - through a concise sequential iodination-trifluoromethylation reaction at the C-4 position of an initial series of 1-aryl-3-(alkyl/aryl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazoles (electronically deactivated heterocycles), using NIS and MFSDA, at good conversion yields and in short reaction times - is reported. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-5-methylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称酮缩醛的三氟乙酰化。获得烷基侧链三氟甲基化杂环的便捷途径

  摘要：

  一种方便的方法来获得β-烷基-β-甲氧基乙烯基三氟甲基酮[CF 3 COCHeC（OMe）R，其中R = Et，n -Pr，i -Pr，i -Bu，t-Bu，–（CH 2）2 OMe]来自原位产生的动力学烯醇醚的区域特异性酰化。在吡啶存在下，使用干燥的氯仿作为溶剂，在25–60°C的温度范围内，不对称的酮二甲基乙缩醛与三氟乙酸酐反应。这些缩醛[RC-（OMe）2 Me]是由烷基甲基酮与原甲酸三甲酯在p的存在下反应制得的以甲苯磺酸为催化剂，以纯甲醇为溶剂。事实证明，新的乙酰化烯醇醚是构建有趣的烷基三氟甲基取代杂环的通用构建基。因此，已以高收率（62–79％）获得了异恶唑啉，吡唑啉，吡唑和嘧啶酮的实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00146-3

文献信息

• Cyclohexanesulfonyl derivatives as GlyT1 inhibitors to treat schizophrenia
  申请人：Blackaby Peter Wesley

  公开号：US20060276655A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention provides compounds of formula I: wherein R 1 is an alkyl, phenyl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkoxy, ester, amino or amide group; R 2 is a phenyl, heterocyclyl, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group; R 3 is an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino or heterocyclyl group; R 4 and R 5 are hydrogen or alkyl or form a cycloalkyl ring; A is O or N; and m is zero or one; as inhibitors of GlyT1 and thus as useful for treating or preventing diseases such as schizophrenia; with the provision of pharmaceutical compositions, first and second medical uses and methods of treatment.

  本发明提供了化合物的结构如下：其中R1为烷基、苯基、杂环烷基、环烷基、烷氧基、酯基、氨基或酰胺基；R2为苯基、杂环烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；R3为烷基、环烷基、环烷基烷基、氨基或杂环烷基；R4和R5为氢或烷基或形成环烷基环；A为氧或氮；m为零或一；作为GlyT1的抑制剂，因此可用于治疗或预防精神分裂症等疾病；并提供了药物组合物、第一和第二医用途以及治疗方法。
• Preparation of new 2-amino- and 2,3-diamino-pyridine trifluoroacetyl enamine derivatives and their application to the synthesis of trifluoromethyl-containing 3<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4] diazepinols
  作者：Helio G. Bonacorso、Rogério V. Lourega、Fernando J. Righi、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450619

  日期：2008.11

  2-aryl(heteroaryl)-4-trifluoromethyl-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-ols obtained from intramolecular cyclization reaction of the respective trifluoroacetyl enamines or from the direct cyclocondensation reaction of 4-methoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with 2,3-diaminopyridine, under mild conditions, is also reported.

  一系列新型中间体N 2（N 3）-[1-烷基（芳基/杂芳基）-3-氧代-4,4,4-三氟烷-1-烯-1-基] -2-氨基吡啶的合成[F 3 CC（O）CH CR 1（2 NH C 5 H 3 N）]和2,3-二氨基吡啶[F 3 CC（O）CH CR 1（2-NH 2 -3-NH C 5 H 3 N ）]，其中R 1 = H中，Me，C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CIC 6 ħ 4，4- BRC 6ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4,4'-联苯基，1-萘基，2-噻吩基，2-呋喃基报道。从相应的三氟乙酰基烯胺的分子内环化反应或直接得到的2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的相应系列还报道了在温和条件下4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,3-二氨基吡啶的环缩合反应。
• Synthesis of Alkyl-, Aryl- and Heteroaryl-Substituted 2-[3-Oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-2-yl]-6(4)-trifluoromethylpyrimidines from β-Alkoxyvinyl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Helio Bonacorso、Demétrius Martins、Marcos Martins、Nilo Zanatta、Alex Flores

  DOI：10.1055/s-2005-861824

  日期：——

  A general method for the synthesis of a novel series of 4-alkyl, 4-aryl, and 4-heteroaryl-substituted 2-[4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-2-yl]-6(4)-trifluoromethylpyrimidines, in 35-80% yields, by cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones with 1-amidino-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-3-pyrazolin-5-one in the presence of anhydrous potassium carbonate, is described.

  描述了一种通过4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯-2-酮与1-氨基-4-(2-羟基乙基)-3-甲基-3-吡唑啉-5-酮在无水碳酸钾存在下进行环缩合，从而合成一系列新型4-烷基、4-芳基和4-杂芳基取代的2-[4-(2-羟基乙基)-5-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-吡唑-2-基]-6(4)-三氟甲基嘧啶，收率在35-80%之间。
• Evaluation of the synthesis of 1-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles using green metrics
  作者：Marcos A. P. Martins、Paulo H. Beck、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Marcileia Zanatta、Pablo Machado、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1007/s00706-013-0930-x

  日期：2013.7

  (CX3C(O)CH=C(R1)OR, where X = F, Cl; R = Me, Et; R1 = H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Pent, Ph, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-F-C6H4) with pentafluorophenyl hydrazine. Pyrazoles were obtained under microwave irradiation in solvent-free conditions or under conventional heating in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM][BF4]. These procedures furnished products in moderate to good yields

  摘要1-（五氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑是根据4-烷氧基-1,1,1-三卤-3-烯丙基-2-酮的环缩合反应合成的（CX 3 C（O）CH = C（R 1）OR，其中X =氟，氯; R =甲基，乙基; R 1  = H，ME等，ñ -Pr，我-Pr，ñ -Bu，我-戊中，Ph，4- CL-C 6 H ^ 4，4 -溴-C 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4）与五氟苯基肼。吡唑是在无溶剂条件下于微波辐射下或在常规液体中于离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[BMIM] [BF 4 ]中获得的。这些步骤在短的反应时间内以中等至良好的产率提供了产品。确定了在微波（MW）/无溶剂和常规热加热/ [BMIM] [BF 4 ]条件下进行的环缩合反应的原子经济性，反应质量效率（RME）和环境因子（E-factor）。RME和E因子表明，考虑到分离出的产物时，无溶剂程序的绿色始终低于[BMIM]
• Straightforward microwave-assisted synthesis of 1-carboxymethyl-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazoles under solvent-free conditions
  作者：Marcos A. P. Martins、Paulo H. Beck、Dayse N. Moreira、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1002/jhet.309

  日期：——

  Abstract magnified image An efficient microwave‐assisted synthesis of 1‐carboxymethyl‐5‐trifluoromethyl‐5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazoles from the cyclocondensation reaction between enones [CF3C(O)C(R2) = C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, i‐Pr, t‐Bu, i‐Bu, Ph, 4‐NO2‐Ph, 4‐Cl‐Ph, 4‐Br‐Ph, 4‐F‐Ph and R = Me, Et] and methyl hydrazinocarboxylate under solvent‐free conditions is reported. This process is an efficient alternative to the traditional thermal heating and furnishes the heterocyclic compounds in good to excellent yields in a short reaction time. To show the versatility of 1‐carboxymethyl‐5‐trifluoromethyl‐5‐hydroxy‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazoles, dehydration reactions of these compounds are also demonstrated. J. Heterocyclic Chem., (2010).