N-(5-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺 | 32519-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(5-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: N-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: PCM-0102838；2-Chloracetylamino-4-methyl-5-acetyl-thiazol；1-[2-(2-chloro-acetylamino)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanone；N-(5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 32519-70-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD05267743
• 分子量: 232.691
• InChiKey: HBVMMWIEJRQDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-bromo-1-[2-(2-chloro-acetylamino)-4-methyl-thiazol-5-yl]-3-diethylamino-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suciu,D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 193 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑 在 氯乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-乙酰基-4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-噻唑烷酮共轭物：设计，合成和全细胞表型评估作为一类新型的抗菌剂。

  摘要：

  关于我们开发新型抗结核候选药物的研究计划，我们在此报告了两组不同的吲哚-噻唑烷酮共轭物（8a，b ; 11a-d）和（14a-k ; 15a-h）的设计和合成）。目标化合物为他们的评价在体外针对选定的人类病原体的抗菌和抗真菌活性即。金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌，大肠杆菌（革兰氏阴性），结核分枝杆菌（耐酸细菌），熏蒸曲霉和白色念珠菌（菌类）。此外，通过整合的离体药物筛选模型对真核细胞毒性进行了测试，以评估微生物在原代免疫细胞内部生长时针对抗菌活性的选择性治疗指数（SI）。另外，还探索了对一组癌细胞系和人肺成纤维细胞正常细胞系WI-38细胞的细胞毒性，以确保其安全性。化合物15b的成为在该研究中具有强效抗菌谱广命中（MIC：0.39-0.98微克/毫升）和抗真菌剂（MIC：0.49-0.98微克/毫升）的活动，除了其杀死的分枝杆菌能力M.金内具有良好治疗窗口的感染巨噬细胞模型。此

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.008

文献信息

• Design, synthesis, and bioassay of 4-thiazolinone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Mengwu Xiao、Lvjie Xu、Ding Lin、Wenwen Lian、Manying Cui、Meng Zhang、Xiaowei Yan、Shuishi Li、Jun Zhao、Jiao Ye、Ailin Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113161

  日期：2021.3

  A series of 4-thiazolinone derivatives (D1-D58) were designed and synthesized. All of the derivatives were evaluated in vitro for neuraminidase (NA) inhibitory activities against influenza virus A (H1N1), and the inhibitory activities of the five most potent compounds were further evaluated on NA from two different influenza viral subtypes (H3N2 and B), and then their in vitro anti-viral activities

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO
• 3,4,5-Trisubstituted-1,2,4-triazole Derivatives as Antiproliferative Agents: Synthesis, In vitro Evaluation and Molecular Modelling
  作者：Leyla Yurttaş、Asaf Evrim Evren、Aslıhan Kubilay、Halide Edip Temel、Gülşen Akalın Çiftçi

  DOI：10.2174/1570180817999200712190831

  日期：2020.11.19

  4-triazole derivatives and screen them for in vitro antiproliferative activity and binding analysis through docking studies. Method: In this study, we have synthesized new 2-[[5-[(4-aminophenoxy)methyl]-4-phenyl-4H- 1,2,4-triazol-3-yl]thio]-N-(substituted aryl)acetamide (5a-h) derivatives and investigated their anticancer activities against human lung cancer (A549) and mouse embryo fibroblast cell lines

  背景：癌症是各种疾病的名称，这些疾病主要是不受控制的，与细胞生长有关，会影响各个器官。其中，肺癌是最早的阶段，难以诊断，在疾病进展之前是无症状的。三唑环是一种重要的杂环，具有各种药理活性。 目的：旨在合成和表征新型1,2,4-三唑衍生物，并通过对接研究筛选它们的体外抗增殖活性和结合分析。 方法：在这项研究中，我们合成了新的2-[[[5-[（4-氨基苯氧基）甲基] -4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代] -N-（取代芳基）乙酰胺（5a-h）衍生物，并通过MTT，流式细胞术，caspase-3和基质金属蛋白酶9（MMP-9）研究了其对人肺癌（A549）和小鼠胚胎成纤维细胞系（NIH / 3T3）的抗癌活性）抑制分析。 结果：化合物5f，5g和5h表现出最高的细胞毒性并引起明显的细胞凋亡。这些化合物略微抑制MMP-9，而它们不影响caspase-3。 结论：5f，即N-（5-乙酰基-
• N-(5-酰基噻唑-2-基)哌嗪基酰胺及其医药用 途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107235927B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明公开了结构式Ⅰ和Ⅱ所示的N‑(5‑酰基噻唑‑2‑基)哌嗪基酰胺及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Synthesis of some novel 3,4,5-trisubstituted triazole derivatives bearing quinoline ring and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Leyla Yurttaş、Aslıhan Kubilay、Asaf Evrim Evren、İpek Kısacık、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2020.1756808

  日期：2020.9.1

  Abstract Some new 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole derivatives were synthesized and studied for their antimicrobial activity. The lead compounds were obtained starting from 8-hydroxyquinoline and ethyl 2-chloroacetate. The obtained ester compound (1) first reacted with hydrazine hydrate (2) then with phenyl isothiocyanate (3). Ring closure by KOH led to 3-mercapto-1,2,4-triazole derivative (4).

  摘要 合成了一些新的3,4,5-三取代1,2,4-三唑衍生物并研究了它们的抗菌活性。先导化合物是从 8-羟基喹啉和 2-氯乙酸乙酯开始获得的。所得酯化合物(1)首先与水合肼(2)反应，然后与异硫氰酸苯酯(3)反应。KOH 闭环产生 3-巯基-1,2,4-三唑衍生物 (4)。最后，它与 2-氯-N-（取代（苯并）/噻唑）乙酰胺衍生物反应得到最终化合物（5a-j）。通过1H NMR和13C NMR光谱和高分辨率质谱技术和元素分析进行​​化合物的结构解析。研究了合成的化合物对七种细菌和四种真菌的抗菌活性。作为活动研究的结果，观察到化合物 N-(6-nitrobenzothiazol-2-yl)-2-[[4-phenyl-5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-基]硫代]乙酰胺(5a)和N-(6-氟苯并噻唑-2-基)-2-[[4-苯基-5-((喹啉-8-基氧基)甲基)-4H-1
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel ethyl 2-(2-(4-substituted)acetamido)-4-subtituted-thiazole-5-carboxylate derivatives
  作者：Chandrakant D. Pawar、Aniket P. Sarkate、Kshipra S. Karnik、Sushilkumar S. Bahekar、Dattatraya N. Pansare、Rohini N. Shelke、Chetan S. Jawale、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.030

  日期：2016.8

  A series of novel molecules containing thiazole ring structure were designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, Mass spectrum and the purity was checked through HPLC analysis. Among these synthesized compounds, 3a–3i and 6a–6c were tested for their antimicrobial activity (minimum inhibitory concentration) against a series of

  设计并合成了一系列含有噻唑环结构的新型分子。阐明合成的化合物的结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱确认，并通过HPLC分析检查纯度。在这些合成的化合物中，测试了3a - 3i和6a - 6c对一系列枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的抗菌活性（最低抑菌浓度）以及对白色念珠菌，黄曲霉菌株的抗菌活性。和黑曲霉分别具有抗真菌活性。抗菌筛选数据的结果表明，大多数受试化合物均显示出中度至良好的微生物抑制作用。